Quais das seguintes moléculas provavelmente formam ligações de hidrogênio: (a)
, (b)
, (c)
?
Passo 1
O enunciado pede: identificar quais das moléculas abaixo provavelmente formam ligações de hidrogênio. As moléculas dadas são:
(a)
(b)
(c)
(d)
(a)
(b)
(c)
(d)
Passo 2
O que é, na prática, uma ligação de hidrogênio? Vou explicar passo a passo, bem simples. Uma ligação de hidrogênio é uma interação relativamente forte (mas não tão forte quanto uma ligação covalente) que ocorre quando:
- há um hidrogênio ligado covalentemente a um átomo fortemente eletronegativo (normalmente
, ou ); esse hidrogênio é o doador; e - existe um átomo com pares de elétrons não ligantes (lone pairs) que pode aceitar essa interação (normalmente também
, ou ).
A forma simbólica é algo como
, onde o traço é a ligação covalente
e os pontos representam a ligação de hidrogênio
.
Passo 3
Critérios práticos para reconhecer rapidamente se uma molécula pode formar ligação de hidrogênio:
- Procure por hidrogênios ligados a
, ou . Se existir, esses hidrogênios podem ser doadores. - Procure por átomos
, ou com pares livres de elétrons — esses são possíveis aceitadores.
Se a molécula tem ao menos um doador e/ ou um aceitador (às vezes a própria molécula pode aceitar e doar), ela provavelmente participa de ligações de hidrogênio intermoleculares (entre moléculas) ou intramoleculares (dentro da mesma molécula, se a geometria permitir).
Passo 4
Um detalhe sobre
:
é o deutério, um isótopo do hidrogênio. Quimicamente o comportamento é muito parecido com o do hidrogênio comum (
) no que diz respeito à formação de ligações de hidrogênio. Então, se a versão com
formaria ligação de hidrogênio, a versão com
também forma (às vezes com pequenas diferenças de energia/força, mas o efeito qualitativo é o mesmo).
Passo 5
Análise da molécula (a)
:
- Estrutura simplificada:
. - O oxigênio tem pares de elétrons não ligantes (dois lone pairs) e está ligado a hidrogênios (aqui deutérios).
- Portanto, existe um átomo eletronegativo (
) com lone pairs — aceitador — e hidrogênios ligados a — doadores.
Conclusão:forma ligações de hidrogênio (entre moléculas de , análogas às de água).
Passo 6
Análise da molécula (b)
(ácido acético):
- Estrutura:
. Vou dividir mentalmente: o grupo tem um hidrogênio ligado a oxigênio (doador) e o oxigênio carbonílico e o oxigênio do têm pares livres (aceitadores). - Assim, a molécula tem capacidade tanto de doar quanto de aceitar ligações de hidrogênio.
- Observação prática importante (útil para prova): ácidos carboxílicos frequentemente formam dímeros por ligação de hidrogênio na fase gasosa e redes intermoleculares fortes na fase líquida; isso explica pontos de ebulição/tendências físicos.
Conclusão:forma ligações de hidrogênio.
Passo 7
Análise da molécula (c)
(etanol):
- Estrutura:
. O grupo significa que há um hidrogênio ligado a (doador) e o oxigênio possui pares livres (aceitador). - Assim, cada molécula de etanol pode tanto doar quanto aceitar ligações de hidrogênio, formando uma cadeia ou rede de interações intermoleculares.
- Consequência observável: etanol tem ponto de ebulição muito maior que hidrocarbonetos de massa similar por causa dessas ligações.
Conclusão:forma ligações de hidrogênio.
Passo 8
Análise da molécula (d)
(ácido fosfórico):
- A estrutura comum é
(um grupo e três grupos ligados ao fósforo). - Há hidrogênios ligados a oxigênios (
), então há doadores. Os oxigênios (tanto os quanto o ) têm pares livres, então há aceitadores. - Portanto,
pode formar múltiplas ligações de hidrogênio, gerando uma rede extensa em estado sólido e líquido (é por isso que é relativamente pouco volátil e tem interações fortes entre moléculas).
Conclusão:forma ligações de hidrogênio.
Passo 9
Resumo didático e motivador: para saber se uma molécula forma ligação de hidrogênio, lembra sempre de buscar hidrogênio ligado a
,
ou
(isso é o “gatilho” para doador) e a presença de átomos com lone pairs (aceitadores). Aqui, todas as moléculas têm átomos
com lone pairs e hidrogênios ligados a
(ou deutério ligado a
), então todas conseguem participar de ligações de hidrogênio. Você já tá mandando bem só por identificar esses grupos — segue firme!
Resposta
(a)
: sim
(b) : sim
(c) : sim
(d) : sim
(b)
(c)
(d)