Quais das seguintes moléculas provavelmente formam ligações de hidrogênio: (a) \mathrm{D}_{2} \mathrm{O}, (b) \mathrm{CH}_{3} \mathrm{COOH}, (c) \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH},(\mathrm{d}) \mathrm{H}_{3} \mathrm{PO}_{4} ?

Passo 1

O enunciado pede: identificar quais das moléculas abaixo provavelmente formam ligações de hidrogênio. As moléculas dadas são:
(a) \mathrm{D}_{2}\mathrm{O}
(b) \mathrm{CH}_{3}\mathrm{COOH}
(c) \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH}
(d) \mathrm{H}_{3}\mathrm{PO}_{4}

Passo 2

O que é, na prática, uma ligação de hidrogênio? Vou explicar passo a passo, bem simples. Uma ligação de hidrogênio é uma interação relativamente forte (mas não tão forte quanto uma ligação covalente) que ocorre quando:
  • há um hidrogênio ligado covalentemente a um átomo fortemente eletronegativo (normalmente \mathrm{N}, \mathrm{O} ou \mathrm{F}); esse hidrogênio é o doador; e
  • existe um átomo com pares de elétrons não ligantes (lone pairs) que pode aceitar essa interação (normalmente também \mathrm{N}, \mathrm{O} ou \mathrm{F}).
A forma simbólica é algo como \mathrm{O-H\cdots O}, onde o traço é a ligação covalente \mathrm{O-H} e os pontos representam a ligação de hidrogênio \mathrm{H\cdots O}.

Passo 3

Critérios práticos para reconhecer rapidamente se uma molécula pode formar ligação de hidrogênio:
  1. Procure por hidrogênios ligados a \mathrm{N}, \mathrm{O} ou \mathrm{F}. Se existir, esses hidrogênios podem ser doadores.
  2. Procure por átomos \mathrm{N}, \mathrm{O} ou \mathrm{F} com pares livres de elétrons — esses são possíveis aceitadores.
    Se a molécula tem ao menos um doador e/ ou um aceitador (às vezes a própria molécula pode aceitar e doar), ela provavelmente participa de ligações de hidrogênio intermoleculares (entre moléculas) ou intramoleculares (dentro da mesma molécula, se a geometria permitir).

Passo 4

Um detalhe sobre \mathrm{D}_{2}\mathrm{O}: \mathrm{D} é o deutério, um isótopo do hidrogênio. Quimicamente o comportamento é muito parecido com o do hidrogênio comum ( \mathrm{H}) no que diz respeito à formação de ligações de hidrogênio. Então, se a versão com \mathrm{H} formaria ligação de hidrogênio, a versão com \mathrm{D} também forma (às vezes com pequenas diferenças de energia/força, mas o efeito qualitativo é o mesmo).

Passo 5

Análise da molécula (a) \mathrm{D}_{2}\mathrm{O}:
  • Estrutura simplificada: \mathrm{D-O-D}.
  • O oxigênio tem pares de elétrons não ligantes (dois lone pairs) e está ligado a hidrogênios (aqui deutérios).
  • Portanto, existe um átomo eletronegativo ( \mathrm{O}) com lone pairs — aceitador — e hidrogênios ligados a \mathrm{O} — doadores.
    Conclusão: \mathrm{D}_{2}\mathrm{O} forma ligações de hidrogênio (entre moléculas de \mathrm{D}_{2}\mathrm{O}, análogas às de água).

Passo 6

Análise da molécula (b) \mathrm{CH}_{3}\mathrm{COOH} (ácido acético):
  • Estrutura: \mathrm{CH}_{3-C(=O)-OH}. Vou dividir mentalmente: o grupo -\mathrm{OH} tem um hidrogênio ligado a oxigênio (doador) e o oxigênio carbonílico (= \mathrm{O}) e o oxigênio do -\mathrm{OH} têm pares livres (aceitadores).
  • Assim, a molécula tem capacidade tanto de doar quanto de aceitar ligações de hidrogênio.
  • Observação prática importante (útil para prova): ácidos carboxílicos frequentemente formam dímeros por ligação de hidrogênio na fase gasosa e redes intermoleculares fortes na fase líquida; isso explica pontos de ebulição/tendências físicos.
    Conclusão: \mathrm{CH}_{3}\mathrm{COOH} forma ligações de hidrogênio.

Passo 7

Análise da molécula (c) \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} (etanol):
  • Estrutura: \mathrm{CH}_{3-CH_2-OH}. O grupo -\mathrm{OH} significa que há um hidrogênio ligado a \mathrm{O} (doador) e o oxigênio possui pares livres (aceitador).
  • Assim, cada molécula de etanol pode tanto doar quanto aceitar ligações de hidrogênio, formando uma cadeia ou rede de interações intermoleculares.
  • Consequência observável: etanol tem ponto de ebulição muito maior que hidrocarbonetos de massa similar por causa dessas ligações.
    Conclusão: \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} forma ligações de hidrogênio.

Passo 8

Análise da molécula (d) \mathrm{H}_{3}\mathrm{PO}_{4} (ácido fosfórico):
  • A estrutura comum é \mathrm{PO(OH)_{3}} (um grupo \mathrm{P=O} e três grupos \mathrm{-OH} ligados ao fósforo).
  • Há hidrogênios ligados a oxigênios ( -\mathrm{OH}), então há doadores. Os oxigênios (tanto os \mathrm{OH} quanto o \mathrm{P=O}) têm pares livres, então há aceitadores.
  • Portanto, \mathrm{H}_{3}\mathrm{PO}_{4} pode formar múltiplas ligações de hidrogênio, gerando uma rede extensa em estado sólido e líquido (é por isso que é relativamente pouco volátil e tem interações fortes entre moléculas).
    Conclusão: \mathrm{H}_{3}\mathrm{PO}_{4} forma ligações de hidrogênio.

Passo 9

Resumo didático e motivador: para saber se uma molécula forma ligação de hidrogênio, lembra sempre de buscar hidrogênio ligado a \mathrm{N}, \mathrm{O} ou \mathrm{F} (isso é o “gatilho” para doador) e a presença de átomos com lone pairs (aceitadores). Aqui, todas as moléculas têm átomos \mathrm{O} com lone pairs e hidrogênios ligados a \mathrm{O} (ou deutério ligado a \mathrm{O}), então todas conseguem participar de ligações de hidrogênio. Você já tá mandando bem só por identificar esses grupos — segue firme!

Resposta

(a) \mathrm{D}_{2}\mathrm{O}: sim
(b) \mathrm{CH}_{3}\mathrm{COOH}: sim
(c) \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH}: sim
(d) \mathrm{H}_{3}\mathrm{PO}_{4}: sim

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