Qual das seguintes moléculas são aromáticas? Caso não seja, explique o porquê.
NN

Passo 1

O enunciado pede: decidir se a molécula dada pelo SMILES [C+]1C=NC=CC=N1 é aromática ou não, e, se não for, explicar por quê. Informações do enunciado que vou usar: a fórmula em SMILES (copiada do enunciado) descreve um anel cíclico de seis átomos com duas nitrogênios e um carbono com carga positiva. O SMILES mostra ligações duplas alternadas ao longo do anel (há três ligações duplas ao longo do ciclo).

Passo 2

O que significa “ser aromático”? Vou explicar passo a passo os critérios que uma molécula precisa satisfazer para ser considerada aromática:
  1. Ser cíclica — os átomos envolvidos formam um anel fechado.
  2. Ser plana (ou suficientemente planar) — para permitir sobreposição dos orbitais p.
  3. Ter conjugação contínua de orbitais p ao redor do anel — isto é, cada átomo do anel deve ter um orbital p disponível para participar do sistema π.
  4. Satisfazer a regra de Hückel para o número de elétrons π: ter exatamente 4n+2 elétrons \pi, com n inteiro ( n=0,1,2,\dots). Exemplos rápidos para fixar: benzeno tem 6 elétrons \pi ( n=1), é aromático; o cátion tropílio \mathrm{C}_7\mathrm{H}_7^+ também tem 6 elétrons \pi e é aromático.

Passo 3

Verificando o critério cíclico e de conjugação para a molécula dada. A partir do SMILES (uso explicitamente o SMILES fornecido): [C+]1C=NC=CC=N1. Isso indica um anel de seis átomos com três ligações duplas alternadas — logo o anel é cíclico e há conjugação aparente (alternância simples/dupla que permite sobreposição de p). Agora analisar cada átomo quanto ao orbital p:
  • Os nitrogênios aparecem como “=N” (ou seja, cada N está ligado por uma dupla a um vizinho). Esse tipo de N é análogo ao nitrogênio do piridina: é sp^2, tem um orbital p participando da nuvem \pi (ocupado pela ligação dupla) e possui um par eletrônico não ligante localizado em um orbital híbrizado sp^2 que fica no plano do anel — esse par não participa do sistema \pi.
  • O carbono com carga positiva [C+] aparece sem hidrogênio(es) extras e com ligações duplas adjacentes — esse carbono é sp^2 (tem um orbital p disponível) e sua carga positiva significa que não há um par de elétrons local ali, mas isso não impede que ele contribua com um orbital p vazio que participa da deslocalização π.
    Portanto todos os seis átomos do anel têm um orbital p alinhado (ou uma ligação dupla que usa p), garantindo conjugação contínua e, presumivelmente, planicidade suficiente para a aromaticidade.

Passo 4

Contagem de elétrons \pi do sistema. Regras práticas para contar:
  • Cada dupla ligação C=C ou C=N contém 2 elétrons \pi (a ligação π).
  • Pares solitários (lone pairs) em átomos heteroátomos só contam se estiverem em orbitais p perpendiculares ao anel e efetivamente conjugados; no caso de nitrogênios tipo piridina (= N) o lone pair está em sp^2 no plano e NÃO entra no sistema \pi.
    Aplicando isso à molécula: há exatamente três ligações duplas ao redor do anel, cada uma contribuindo com 2 elétrons \pi. Assim o total de elétrons \pi é
3\times 2 = 6.
Não há pares eletrônicos adicionais dos nitrogênios participando (estes pares estão em orbitais sp^2 no plano), e o carbono carregado positivamente não adiciona elétrons extras. Logo o total de elétrons \pi é \,6.

Passo 5

Aplicando a regra de Hückel: queremos ver se 6 se encaixa em \,4n+2 para algum inteiro n. Substituindo n=1:
4\cdot 1 + 2 = 6.
Portanto o número de elétrons \pi da molécula satisfaz a condição de Hückel com n=1. Já verificamos conjugação contínua e planicidade plausível, então todos os critérios de aromaticidade estão satisfeitos. Observação útil: a presença da carga positiva num carbono não impede aromaticidade; de fato há inúmeros cátions aromáticos (ex.: cátion tropílio \mathrm{C}_7\mathrm{H}_7^+).

Passo 6

Comparando com exemplos conhecidos para ficar seguro e fixar a ideia:
  • Benzeno: 3 duplas → 6 elétrons \pi → aromático.
  • Piridina: anel com um N= e lone pair em sp^2 (não participa) → também tem 6 elétrons \pi → aromático.
    A molécula dada é essencialmente um análogo heterocíclico com duas piridina-like N e um C+ que participa da deslocalização π, totalizando 6 elétrons \pi. Logo comportamento aromático esperado (estabilização por ressonância e deslocalização).

Resposta

A molécula é aromática.

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