Qual das seguintes moléculas são aromáticas? Caso não seja, explique o porquê.
N

Passo 1

O enunciado dá a molécula em formato SMILES: Cn1cccc1.
Informações relevantes extraídas do SMILES (sem ambiguidade): é um anel aromático de cinco membros contendo um nitrogênio aromático ligado a um grupo metila — ou seja, trata‑se do N‑metilpirrol (pirrol com N ligado a um grupo \mathrm{CH_3}). A pergunta pede que eu diga se a molécula é aromática e, se não for, explique por quê.

Passo 2

Vou descrever a estrutura do anel de forma clara para contar elétrons e analisar aromaticidade. O anel tem cinco átomos: quatro são carbonos e um é nitrogênio. No anel há duas ligações duplas conjugadas (ou seja, dois pares de elétrons \pi distribuídos) e o nitrogênio possui um par de elétrons não compartilhados (lone pair). O grupo metila está apenas ligado ao nitrogênio; não altera diretamente a conjugação do anel.

Passo 3

Relembrando o critério de Hückel para aromaticidade (aula rápida e prática): uma molécula cíclica é aromática se cumprir simultaneamente:
  1. ser cíclica;
  2. ser plana (ou suficientemente plana para permitir sobreposição de orbitais p);
  3. ter conjugação contínua (cada átomo do anel com orbital p participando da delocalização);
  4. possuir um número de elétrons \pi que satisfaça a regra de Hückel:
\text{número de elétrons }\pi = 4n + 2,\quad n \in \{0,1,2,\dots\}.úé
Aqui, vou aplicar esse critério passo a passo.

Passo 4

Contagem dos elétrons \pi:
  • Cada dupla ligação contribui com 2 elétrons \pi. Há duas duplas no anel, então elas fornecem 2\times 2 = \,4 elétrons \pi.
  • O nitrogênio do pirrol tem um par de elétrons não ligantes que está em um orbital p perpendicular ao plano do anel e participa da conjugação — esse par fornece 2 elétrons \pi. (Explicação mais abaixo sobre por que esse par participa.)
    Somando: 4 + 2 = \,6 elétrons \pi no sistema conjugado.

Passo 5

Verificação da regra de Hückel com a contagem obtida: coloquei \,6 no lado esquerdo da fórmula
6 = 4n + 2.
Resolvendo para n:
6 - 2 = 4n \quad\Rightarrow\quad 4 = 4n \quad\Rightarrow\quad n = 1.
Como n é inteiro ( n=1), a condição \,4n+2 é satisfeita. Assim, do ponto de vista da contagem eletrônica, o sistema pode ser aromático.

Passo 6

Por que o par de elétrons do nitrogênio participa (pontos que frequentemente confundem): no pirrol (e no N‑metilpirrol) o nitrogênio é sp^2 hibridado; dois dos seus orbitais sp^2 formam ligações sigma com os carbonos adjacentes e o terceiro sp^2 segura o substituinte (H ou CH _3). O par de elétrons solitário permanece em um orbital p perpendicular ao plano do anel, permitindo sobreposição com os orbitais p dos carbonos adjacentes — por isso esses elétrons integram o sistema \pi. Contrastando: em piridina a situação é diferente — o par não ligante do nitrogênio está em um orbital sp^2 no plano do anel e não participa do sistema \pi. Essa diferença explica por que pirrol é aromático por contribuição do par do N, enquanto piridina é aromática por ter seis elétrons \pi vindos apenas das três duplas.

Passo 7

Verificação dos outros critérios: a molécula é cíclica, o anel de cinco membros tende a ser plano o suficiente para sobreposição p (pirrol é planar), e a conjugação é contínua (duplas alternadas e o par do N em orbital p). O metil ligado ao nitrogênio não bloqueia a participação do par de elétrons nem a planaridade do anel. Logo, todos os critérios de aromaticidade são satisfeitos.

Passo 8

Conclusão final (resumindo a ideia que você deve lembrar na prova): conte os elétrons \pi (duplas + pares que participam), verifique se o total é da forma \,4n+2, e cheque conjugação/planaridade. Para a molécula dada, a contagem deu \,6 elétrons \pi, que é \,4n+2 com n=1, portanto aromática. Respire, você consegue fazer isso rápido em outras heterociclos também — só pratique a contagem e identificar se o par do hetero participa ou não.

Resposta

A molécula é aromática.

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