Qual das seguintes substâncias em cada par é a mais solúvel em hexano ( \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{14} ):
a) CCl ou \mathrm{CaCl}_{2}
b) Benzeno ( \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{6} ) ou glicerol ( \mathrm{CH}_{2}(\mathrm{OH}) \mathrm{CH}(\mathrm{OH}) \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH} )
c) Ácido octanóico ( \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{COOH} ) ou ácido acético ( \mathrm{CH}_{3} \mathrm{COOH} )
Explique sua resposta para cada caso.

Passo 1

O enunciado pede para comparar, em cada par, qual substância é mais solúvel em hexano \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{14}. O conteúdo envolvido é o conceito de solubilidade baseado em polaridade: “semelhante dissolve semelhante”. Em geral, solventes não polares (como o hexano) dissolvem melhor solutos não polares, enquanto solventes polares dissolvem solutos polares ou iônicos.

Passo 2

Para o par \mathrm{CCl}_{4} e \mathrm{CaCl}_{2}:
\mathrm{CCl}_{4} é uma molécula covalente e globalmente apolar.
\mathrm{CaCl}_{2} é um sal iônico, muito polar, que se dissocia em \mathrm{Ca}^{2+} e \mathrm{Cl}^{-}.
Como o hexano é não polar, ele interage bem com solutos não polares, mas não estabiliza íons livres. Logo, \mathrm{CCl}_{4} é muito solúvel em hexano, enquanto \mathrm{CaCl}_{2} não é.

Passo 3

Para o par benzeno \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{6} e glicerol \mathrm{CH}_{2}(\mathrm{OH})\mathrm{CH}(\mathrm{OH})\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH}:
– O benzeno é um hidrocarboneto aromático puro, apolar.
– O glicerol tem três grupos \text{–OH}, é altamente polar e faz muitas ligações de hidrogênio.
Hexano, sendo apolar, solubiliza preferencialmente o benzeno, não o glicerol.

Passo 4

Para o par ácido octanóico \mathrm{CH}_{3}\mathrm{(CH_{2})}_{6}\mathrm{COOH} e ácido acético \mathrm{CH}_{3}\mathrm{COOH}:
Ambos são ácidos carboxílicos (têm parte polar – \mathrm{COOH} e parte apolar).
– O ácido acético tem cadeia curta, é mais polar e interage pouco com hexano.
– O ácido octanóico tem longa cadeia alquílica (7 carbonos apolares), aumentando muito suas interações com o hexano.
Portanto, o ácido octanóico é mais solúvel em hexano.

Resposta

a) \mathrm{CCl}_{4}
b) benzeno \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{6}
c) ácido octanóico \mathrm{CH}_{3}\mathrm{(CH_{2})}_{6}\mathrm{COOH}

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