Quais das seguintes substâncias têm elétrons deslocalizados?
Passo 1
O que o exercício pede: identificar se a substância dada tem elétrons deslocalizados. A substância é: CH3CH2NHCH2CH=CH2.\n
Informações relevantes que o enunciado dá (ou que podemos ler diretamente da fórmula):\n
Informações relevantes que o enunciado dá (ou que podemos ler diretamente da fórmula):\n
- Há um grupo etil
ligado ao nitrogênio. - O nitrogênio aparece como
ligado a duas cadeias (uma etila e uma cadeia que leva ao alceno). Portanto o nitrogênio forma três ligações sigma (duas para carbonos e uma para H) e tem um par de elétrons não ligantes (lone pair). - Há um grupo vinílico terminal
(um duplo C=C) separado do nitrogênio por um grupo metileno que faz a ligação N–CH2–CH=CH2. - Não há outros grupos com dupla ligação ou anéis aromáticos na estrutura dada.
Passo 2
O que significa “elétrons deslocalizados” (explicação didática):\n
- Elétrons deslocalizados são elétrons (normalmente elétrons em ligações
ou pares não ligantes) que não ficam restritos a duas átomos, mas estão distribuídos sobre três ou mais átomos por meio de ressonância/conjugação. - Requisito prático para deslocalização: é preciso haver uma sequência de orbitais
sobrepostos ao longo de átomos adjacentes (ou seja, um sistema conjugado). Tipicamente isso acontece quando temos átomos em hibridização ou adjacentes, de modo que seus orbitais se sobrepõem. - Exemplos rápidos para fixar: o benzeno tem elétrons
deslocalizados sobre os seis carbonos; o ânion allyl tem carga e elétrons deslocalizados sobre três carbonos. Por outro lado, um alceno isolado tem os elétrons localizados entre os dois carbonos da dupla (não há conjugação além disso).
Passo 3
Identificar quais elétrons “podem” se delocalizar na molécula dada (lista dos candidatos):\n
- Os elétrons da ligação
do grupo (esses são elétrons entre os dois carbonos do duplo). - O par não ligante (lone pair) do nitrogênio.
Passo 4
Analisar a possibilidade de conjugação entre esses candidatos usando hibridização e continuidade de orbitais
:\n
- Os carbonos do
são . Cada um tem um orbital perpendicular contendo os elétrons da dupla. Esses elétrons estão, por definição, ligados aos dois carbonos do duplo. Para que esses elétrons se delocalizem para outros átomos, é preciso que exista um átomo adjacente com um orbital que se sobreponha (por exemplo um carbono sp2 adjacente formando um sistema conjugado C=C–C=C, ou um heteroátomo com par em p). - O nitrogênio da molécula tem três ligações sigma (duas ligações a carbonos e uma a um H) e um par de elétrons. Isso corresponde à hibridização
para o nitrogênio (três orbitais híbridos formando as ligações sigma e um orbital contendo o lone pair). Escrever em notação: o nitrogênio é . - O grupo entre o nitrogênio e a dupla é um
(milenio) ligado por ligações simples. Esse carbono é . Logo a sequência entre N e o é N( )-C( )-C( )( C). - Importante: a presença de um átomo
entre dois centros com orbitais interrompe a conjugação, porque um orbital não pode sobrepor-se através de um átomo cuja fronteira de ligação é feita por orbitais . Assim, para haver deslocalização do lone pair do nitrogênio no sistema , o lone pair teria que ocupar um orbital e haver continuidade de -orbitais ao longo da ligação — e isso não acontece aqui por causa do intermediário.
Passo 5
Interpretação concreta dos fatos (sem jargão técnico extra):\n
- Os elétrons
da dupla estão restritos à ligação entre os dois carbonos da dupla (não há outro vizinho nem um heteroátomo diretamente conjugado para estender essa nuvem ). Portanto esses elétrons estão localizados nesse único C=C. - O par de elétrons do nitrogênio está em um orbital híbrido (
) e não em um orbital que pudesse se acoplar com a dupla. Além disso, existe o carbono (híbrido ) entre N e a dupla, que impede qualquer sobreposição de orbitais ao longo da cadeia. - Conclusão lógica (pronta para a resposta final): não há um sistema conjugado contínuo envolvendo o nitrogênio e o
; portanto não existe deslocalização de elétrons para além do próprio C=C isolado.
Passo 6
Comparações didáticas rápidas (para você usar na prova e não se confundir):\n
- Se o nitrogênio estivesse ligado diretamente ao carbono da dupla (por exemplo se tivéssemos
ou uma estrutura de enamina onde N está conjugado com a dupla), aí o lone pair poderia participar da conjugação e haver deslocalização. - Se houvesse uma sequência de duplas
ou um anel aromático, aí sim há elétrons deslocalizados. Lembre-se: continuidade de átomos / é a regra de ouro.
Resposta
Não — o composto
não possui elétrons deslocalizados.