Quais das seguintes substâncias têm elétrons deslocalizados?
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{NHCH}_{2} \mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}

Passo 1

O que o exercício pede: identificar se a substância dada tem elétrons deslocalizados. A substância é: CH3CH2NHCH2CH=CH2.\n
Informações relevantes que o enunciado dá (ou que podemos ler diretamente da fórmula):\n
  • Há um grupo etil \mathrm{CH_3CH_2-} ligado ao nitrogênio.
  • O nitrogênio aparece como \mathrm{NH} ligado a duas cadeias (uma etila e uma cadeia que leva ao alceno). Portanto o nitrogênio forma três ligações sigma (duas para carbonos e uma para H) e tem um par de elétrons não ligantes (lone pair).
  • Há um grupo vinílico terminal \mathrm{-CH=CH_2} (um duplo C=C) separado do nitrogênio por um grupo metileno \mathrm{-CH_2-} que faz a ligação N–CH2–CH=CH2.
  • Não há outros grupos com dupla ligação ou anéis aromáticos na estrutura dada.

Passo 2

O que significa “elétrons deslocalizados” (explicação didática):\n
  • Elétrons deslocalizados são elétrons (normalmente elétrons em ligações \pi ou pares não ligantes) que não ficam restritos a duas átomos, mas estão distribuídos sobre três ou mais átomos por meio de ressonância/conjugação.
  • Requisito prático para deslocalização: é preciso haver uma sequência de orbitais p sobrepostos ao longo de átomos adjacentes (ou seja, um sistema conjugado). Tipicamente isso acontece quando temos átomos em hibridização \mathrm{sp} ou \mathrm{sp^2} adjacentes, de modo que seus orbitais p se sobrepõem.
  • Exemplos rápidos para fixar: o benzeno tem elétrons \pi deslocalizados sobre os seis carbonos; o ânion allyl \mathrm{CH_2-CH=CH_2^-} tem carga e elétrons deslocalizados sobre três carbonos. Por outro lado, um alceno isolado \mathrm{CH_2=CH2} tem os elétrons \pi localizados entre os dois carbonos da dupla (não há conjugação além disso).

Passo 3

Identificar quais elétrons “podem” se delocalizar na molécula dada (lista dos candidatos):\n
  • Os elétrons da ligação \pi do grupo \mathrm{C=C} (esses são elétrons \pi entre os dois carbonos do duplo).
  • O par não ligante (lone pair) do nitrogênio.

Passo 4

Analisar a possibilidade de conjugação entre esses candidatos usando hibridização e continuidade de orbitais p:\n
  • Os carbonos do \mathrm{C=C} são \mathrm{sp^2}. Cada um tem um orbital p perpendicular contendo os elétrons \pi da dupla. Esses elétrons \pi estão, por definição, ligados aos dois carbonos do duplo. Para que esses elétrons se delocalizem para outros átomos, é preciso que exista um átomo adjacente com um orbital p que se sobreponha (por exemplo um carbono sp2 adjacente formando um sistema conjugado C=C–C=C, ou um heteroátomo com par em p).
  • O nitrogênio da molécula tem três ligações sigma (duas ligações a carbonos e uma a um H) e um par de elétrons. Isso corresponde à hibridização \mathrm{sp^3} para o nitrogênio (três orbitais híbridos formando as ligações sigma e um orbital contendo o lone pair). Escrever em notação: o nitrogênio é \mathrm{sp^3}.
  • O grupo entre o nitrogênio e a dupla é um \mathrm{CH_2} (milenio) ligado por ligações simples. Esse carbono é \mathrm{sp^3}. Logo a sequência entre N e o \mathrm{C=C} é N( \mathrm{sp^3})-C( \mathrm{sp^3})-C( \mathrm{sp^2})( =C).
  • Importante: a presença de um átomo \mathrm{sp^3} entre dois centros com orbitais p interrompe a conjugação, porque um orbital p não pode sobrepor-se através de um átomo cuja fronteira de ligação é feita por orbitais \mathrm{sp^3}. Assim, para haver deslocalização do lone pair do nitrogênio no sistema \mathrm{C=C}, o lone pair teria que ocupar um orbital p e haver continuidade de p-orbitais ao longo da ligação — e isso não acontece aqui por causa do \mathrm{CH_2} intermediário.

Passo 5

Interpretação concreta dos fatos (sem jargão técnico extra):\n
  • Os elétrons \pi da dupla \mathrm{C=C} estão restritos à ligação entre os dois carbonos da dupla (não há outro \mathrm{C=C} vizinho nem um heteroátomo diretamente conjugado para estender essa nuvem \pi). Portanto esses elétrons \pi estão localizados nesse único C=C.
  • O par de elétrons do nitrogênio está em um orbital híbrido ( \mathrm{sp^3}) e não em um orbital p que pudesse se acoplar com a dupla. Além disso, existe o carbono \mathrm{CH_2} (híbrido \mathrm{sp^3}) entre N e a dupla, que impede qualquer sobreposição de orbitais p ao longo da cadeia.
  • Conclusão lógica (pronta para a resposta final): não há um sistema conjugado contínuo envolvendo o nitrogênio e o \mathrm{C=C}; portanto não existe deslocalização de elétrons para além do próprio C=C isolado.

Passo 6

Comparações didáticas rápidas (para você usar na prova e não se confundir):\n
  • Se o nitrogênio estivesse ligado diretamente ao carbono da dupla (por exemplo se tivéssemos \mathrm{R-N=CH-...} ou uma estrutura de enamina onde N está conjugado com a dupla), aí o lone pair poderia participar da conjugação e haver deslocalização.
  • Se houvesse uma sequência de duplas \mathrm{C=C-C=C} ou um anel aromático, aí sim há elétrons \pi deslocalizados. Lembre-se: continuidade de átomos \mathrm{sp^2}/ p é a regra de ouro.

Resposta

Não — o composto \mathrm{CH_3CH_2NHCH_2CH=CH_2} não possui elétrons deslocalizados.

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