Quais das substâncias a seguir formarão ligações de hidrogênio entre suas moléculas? E quais substâncias formam ligação de hidrogênio com um solvente - etanol?
Passo 1
O enunciado dá a substância
(1‑fluorobutano) e faz duas perguntas claras:
- Essa substância forma ligações de hidrogênio entre suas próprias moléculas?
- Essa substância forma ligações de hidrogênio com o solvente etanol (
)?
As informações relevantes do enunciado que já temos: a molécula contém um átomo de flúor ligado a carbono (liga-ção C–F) e possui vários hidrogênios ligados a carbonos (C–H). Não há O–H nem N–H na própria molécula.
Passo 2
O que é necessário para haver ligação de hidrogênio (explicação didática e passo a passo)?
- Uma ligação de hidrogênio forte envolve duas peças: um doador de hidrogênio e um aceitador.
- Doador: um hidrogênio ligado a um elemento muito eletronegativo (tipicamente
, ou, em certos casos, ). Esse hidrogênio apresenta um carregamento parcial positivo . Ex.: em o grupo tem com . - Aceitador: um par eletrônico não ligado (par lone pair) em um átomo eletronegativo (novamente
, ou ), capaz de interagir com o do hidrogênio.
- Doador: um hidrogênio ligado a um elemento muito eletronegativo (tipicamente
- Regra prática rápida para provas: procure por ligações
, ou (raramente) para encontrar doadores claros; procure por átomos com pares isolados ( , , ) para aceitar. Se faltar um dos lados (doador ou aceitador), não há ligação de hidrogênio clássica.
Passo 3
Aplicando essa definição à própria molécula
:
- Possui aceitador? Sim: o átomo
tem pares isolados (lone pairs), logo em princípio pode aceitar uma interação. - Possui doador forte (H ligado a O/N/F)? Não: todos os hidrogênios estão ligados a carbono (
). Hidrogênios ligados a carbono em hidrocarbonetos saturados são pouco polarizados (o é pequeno) e, portanto, não funcionam como doadores eficazes de ligação de hidrogênio forte. - Conclusão lógica: entre moléculas de
falta o doador adequado, então não se formam ligações de hidrogênio clássicas entre as moléculas. - Observação importante (para não se confundir na prova): podem existir interações C–H···F muito fracas (interações dipolo‑induzido ou “C–H hydrogen bonds” fracos quando o C–H é particularmente ácido), mas em um alcano primário como este essas interações são desprezíveis comparadas a ligações de hidrogênio reais. Para efeitos práticos de prova, diga “não forma”.
Passo 4
Agora analisando a interação com etanol
:
- O etanol tem o grupo
, que é um doador clássico de ligação de hidrogênio (o em tem bem pronunciado). - A molécula
fornece um possível aceitador: o com pares isolados. Logo, em princípio existe a geometria necessária para uma interação do tipo . - Porém: a habilidade do flúor ligado a carbono (C–F) em aceitar ligações de hidrogênio é muito limitada porque:
- O par eletrônico do
está fortemente atraído para o pequeno e muito eletronegativo átomo ; é pouco polarizável — isso reduz a força da interação com um . - Em compostos orgânicos,
ligado a é um aceitador muito mais fraco que ou ; portanto, qualquer interação tende a ser muito fraca.
- O par eletrônico do
- Conclusão prática para prova: mesmo que exista uma interação dipolar
muito fraca, não se considera que forme ligações de hidrogênio significativas com etanol do tipo forte e típica de H‑bond. Em termos qualitativos: não forma ligações de hidrogênio relevantes com o etanol (apenas interações fracas e difusas).
Passo 5
Resumo prático / regra mnemônica para a prova (como decidir rápido):
- Se a molécula A não tem
, ou → A não pode doar H‑bonds fortes. - Se a molécula B tem
, ou com pares livres → B pode aceitar, mas avalie o contexto: e ligados a H são os melhores; ligado a geralmente é um aceitador fraco. - Aplicando ao caso: A =
não doa; etanol doa. Mesmo assim, o aceitador ( ligado a C) é fraco → interação fraca/desprezível.
Passo 6
Pequeno exemplo comparativo didático (para fixar):
- Etanol + etanol: há ligação de hidrogênio forte
— isso é claramente observado no ponto de ebulição elevado do etanol comparado a hidrocarbonetos. - 1‑fluorobutano + 1‑fluorobutano: não há H‑bonds fortes — comportamento semelhante a hidrocarbonetos (baixo ponto de ebulição relativo).
- Etanol + 1‑fluorobutano: pode haver interações fracas
, mas nada comparável às ligações de hidrogênio típicas — para provas, trate como “não forma ligação de hidrogênio significativa”.
Resposta
Não (não forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas).
Não (não forma ligações de hidrogênio significativas com etanol; apenas interações muito fracas).
Não (não forma ligações de hidrogênio significativas com etanol; apenas interações muito fracas).