Quais das substâncias a seguir formarão ligações de hidrogênio entre suas moléculas? E quais substâncias formam ligação de hidrogênio com um solvente - etanol?
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{~F}

Passo 1

O enunciado dá a substância \mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F} (1‑fluorobutano) e faz duas perguntas claras:
  1. Essa substância forma ligações de hidrogênio entre suas próprias moléculas?
  2. Essa substância forma ligações de hidrogênio com o solvente etanol ( \mathrm{CH_{3}CH_{2}OH})?
As informações relevantes do enunciado que já temos: a molécula contém um átomo de flúor ligado a carbono (liga-ção C–F) e possui vários hidrogênios ligados a carbonos (C–H). Não há O–H nem N–H na própria molécula.

Passo 2

O que é necessário para haver ligação de hidrogênio (explicação didática e passo a passo)?
  • Uma ligação de hidrogênio forte envolve duas peças: um doador de hidrogênio e um aceitador.
    • Doador: um hidrogênio ligado a um elemento muito eletronegativo (tipicamente \mathrm{O}, \mathrm{N} ou, em certos casos, \mathrm{F}). Esse hidrogênio apresenta um carregamento parcial positivo \delta^+. Ex.: em \mathrm{CH_{3}CH_{2}OH} o grupo \mathrm{O\!-\!H} tem \mathrm{H} com \delta^+.
    • Aceitador: um par eletrônico não ligado (par lone pair) em um átomo eletronegativo (novamente \mathrm{O}, \mathrm{N} ou \mathrm{F}), capaz de interagir com o \delta^+ do hidrogênio.
  • Regra prática rápida para provas: procure por ligações \mathrm{O\!-\!H}, \mathrm{N\!-\!H} ou (raramente) \mathrm{F\!-\!H} para encontrar doadores claros; procure por átomos com pares isolados ( \mathrm{O}, \mathrm{N}, \mathrm{F}) para aceitar. Se faltar um dos lados (doador ou aceitador), não há ligação de hidrogênio clássica.

Passo 3

Aplicando essa definição à própria molécula \mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F}:
  • Possui aceitador? Sim: o átomo \mathrm{F} tem pares isolados (lone pairs), logo em princípio pode aceitar uma interação.
  • Possui doador forte (H ligado a O/N/F)? Não: todos os hidrogênios estão ligados a carbono ( \mathrm{C\!-\!H}). Hidrogênios ligados a carbono em hidrocarbonetos saturados são pouco polarizados (o \delta^+ é pequeno) e, portanto, não funcionam como doadores eficazes de ligação de hidrogênio forte.
  • Conclusão lógica: entre moléculas de \mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F} falta o doador adequado, então não se formam ligações de hidrogênio clássicas entre as moléculas.
  • Observação importante (para não se confundir na prova): podem existir interações C–H···F muito fracas (interações dipolo‑induzido ou “C–H hydrogen bonds” fracos quando o C–H é particularmente ácido), mas em um alcano primário como este essas interações são desprezíveis comparadas a ligações de hidrogênio reais. Para efeitos práticos de prova, diga “não forma”.

Passo 4

Agora analisando a interação com etanol \mathrm{CH_{3}CH_{2}OH}:
  • O etanol tem o grupo \mathrm{O\!-\!H}, que é um doador clássico de ligação de hidrogênio (o \mathrm{H} em \mathrm{O\!-\!H} tem \delta^+ bem pronunciado).
  • A molécula \mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F} fornece um possível aceitador: o \mathrm{F} com pares isolados. Logo, em princípio existe a geometria necessária para uma interação do tipo \mathrm{O\!-\!H}\cdots\mathrm{F}.
  • Porém: a habilidade do flúor ligado a carbono (C–F) em aceitar ligações de hidrogênio é muito limitada porque:
    • O par eletrônico do \mathrm{F} está fortemente atraído para o pequeno e muito eletronegativo átomo \mathrm{F}; é pouco polarizável — isso reduz a força da interação com um \mathrm{H}\delta^+.
    • Em compostos orgânicos, \mathrm{F} ligado a \mathrm{C} é um aceitador muito mais fraco que \mathrm{O} ou \mathrm{N}; portanto, qualquer interação \mathrm{O\!-\!H}\cdots\mathrm{F\!-\!C} tende a ser muito fraca.
  • Conclusão prática para prova: mesmo que exista uma interação dipolar \mathrm{O\!-\!H}\cdots\mathrm{F} muito fraca, não se considera que \mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F} forme ligações de hidrogênio significativas com etanol do tipo forte e típica de H‑bond. Em termos qualitativos: não forma ligações de hidrogênio relevantes com o etanol (apenas interações fracas e difusas).

Passo 5

Resumo prático / regra mnemônica para a prova (como decidir rápido):
  • Se a molécula A não tem \mathrm{O\!-\!H}, \mathrm{N\!-\!H} ou \mathrm{F\!-\!H} → A não pode doar H‑bonds fortes.
  • Se a molécula B tem \mathrm{O}, \mathrm{N} ou \mathrm{F} com pares livres → B pode aceitar, mas avalie o contexto: \mathrm{O} e \mathrm{N} ligados a H são os melhores; \mathrm{F} ligado a \mathrm{C} geralmente é um aceitador fraco.
  • Aplicando ao caso: A = \mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F} não doa; etanol doa. Mesmo assim, o aceitador ( \mathrm{F} ligado a C) é fraco → interação fraca/desprezível.

Passo 6

Pequeno exemplo comparativo didático (para fixar):
  • Etanol + etanol: há ligação de hidrogênio forte \mathrm{HO\!-\!H \cdots O\!-\!H} — isso é claramente observado no ponto de ebulição elevado do etanol comparado a hidrocarbonetos.
  • 1‑fluorobutano + 1‑fluorobutano: não há H‑bonds fortes — comportamento semelhante a hidrocarbonetos (baixo ponto de ebulição relativo).
  • Etanol + 1‑fluorobutano: pode haver interações fracas \mathrm{O\!-\!H}\cdots\mathrm{F\!-\!C}, mas nada comparável às ligações de hidrogênio típicas — para provas, trate como “não forma ligação de hidrogênio significativa”.

Resposta

Não (não forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas).
Não (não forma ligações de hidrogênio significativas com etanol; apenas interações muito fracas).

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