Qual será o produto majoritário obtido pela adição de HBr a cada uma das seguintes substâncias:
Passo 1
O enunciado pede o produto majoritário da adição de
ao alceno
. O conteúdo é reação de adição eletrofílica em alcenos, usando a regra de Markovnikov para prever onde o haleto irá se ligar.
Passo 2
Na etapa de protonação, o próton
oriundo de
ataca a dupla ligação. Segundo Markovnikov, o próton se liga ao carbono que já tem mais hidrogênios, de modo a gerar o carbocátion mais estável possível.
Se o próton se liga ao carbono terminal , forma-se um carbocátion secundário em
. Se se ligasse em
, formaria-se um carbocátion primário em
. Como carbocátions secundários são mais estáveis que primários, o intermediário em
predomina.
Se o próton se liga ao carbono terminal
Passo 3
O íon brometo
reage, então, com esse carbocátion secundário em
, anexando-se ali.
O produto resultante é o haleto onde o bromo está no carbono 2, ou seja, 2-bromobutano.
O produto resultante é o haleto onde o bromo está no carbono 2, ou seja, 2-bromobutano.
Resposta
O produto majoritário é o 2-bromobutano, de fórmula estrutural
.