Qual será o produto majoritário obtido pela adição de HBr a cada uma das seguintes substâncias:
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}

Passo 1

O enunciado pede o produto majoritário da adição de \mathrm{HBr} ao alceno \mathrm{CH_3CH_2CH=CH_2}. O conteúdo é reação de adição eletrofílica em alcenos, usando a regra de Markovnikov para prever onde o haleto irá se ligar.

Passo 2

Na etapa de protonação, o próton \mathrm{H^+} oriundo de \mathrm{HBr} ataca a dupla ligação. Segundo Markovnikov, o próton se liga ao carbono que já tem mais hidrogênios, de modo a gerar o carbocátion mais estável possível.
Se o próton se liga ao carbono terminal \mathrm{CH_2}, forma-se um carbocátion secundário em \mathrm{C_2}. Se se ligasse em \mathrm{C_2}, formaria-se um carbocátion primário em \mathrm{C_1}. Como carbocátions secundários são mais estáveis que primários, o intermediário em \mathrm{C_2} predomina.

Passo 3

O íon brometo \mathrm{Br^-} reage, então, com esse carbocátion secundário em \mathrm{C_2}, anexando-se ali.
O produto resultante é o haleto onde o bromo está no carbono 2, ou seja, 2-bromobutano.

Resposta

O produto majoritário é o 2-bromobutano, de fórmula estrutural \mathrm{CH_3CH_2CH(Br)CH_3}.

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