1. Existem dois alcenos que reagem com HBr para fornecer o 1-bromo-1-metil-ciclo-hexano. a) Identifique os alcenos. b) Qual destes seria o melhor alceno para sintetizar o 1-bromo-1-metil-ciclo-hexano?

Passo 1

O enunciado pede para encontrarmos dois alcenos que, em presença de HBr, dêem o mesmo haleto 1-bromo-1-metilciclohexano. O conteúdo principal é adição eletrofílica de HBr a alcenos, valendo-se da regra de Markovnikov e de eventuais rearranjos de carbocátion.

Passo 2

Na adição de HBr a um alceno, o próton ataca primeiro o duplo vínculo, formando o carbocátion mais estável, e depois o B r^{-} se liga a esse centro carbocatiônico. Pela regra de Markovnikov, o Br termina no carbono mais substituído (aquele que gera o carbocátion mais estável).

Passo 3

O primeiro alceno é o próprio 1-metilciclohexeno. Em esquema de números de carbonos, o duplo vínculo está entre C^{1} e C^{2}, e há um grupo Me em C^{1}.
  1. Protonação em C^{2} ⟶ carbocátion terciário em C^{1} (substituído por dois carbonos do anel + Me)
  2. B r^{-} se liga em C^{1}
    Resulta diretamente em 1-bromo-1-metilciclohexano, sem rearranjo.

Passo 4

O segundo alceno possível é o 3-metilciclohex-1-eno, onde o Me está em C^{3} e o duplo vínculo em C^{1}= C^{2}. A protonação em C^{2} gera um carbocátion secundário em C^{1}, que sofre migração de hidreto de C^{3} para C^{1}, formando então o carbocátion terciário em C^{3}. A captura de B r^{-} nesse centro reorganizado também fornece 1-bromo-1-metilciclohexano, mas via rearranjo interno.

Passo 5

Para sintetizar com maior rendimento e sem mistura de produtos (nenhum rearranjo), o melhor alceno é 1-metilciclohexeno, pois gera o carbocátion terciário diretamente e evita etapas extras de migração.

Resposta

a) Os dois alcenos são 1-metilciclohexeno e 3-metilciclohex-1-eno.
b) O melhor para preparar 1-bromo-1-metilciclohexano é 1-metilciclohexeno.

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