Qual será o produto majoritário obtido pela adição de HBr a cada uma das seguintes substâncias:
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}=\mathrm{CHCH}_{3}

Passo 1

O enunciado pede o produto majoritário da adição de HBr ao alceno \mathrm{CH_3CH=CHCH_3}.
O conteúdo envolvido é a reação de hidro-halogenação de alcenos, regida pela regra de Markovnikov e pelo mecanismo iônico (formação de carbocátion seguido de ataque nucleofílico).

Passo 2

Na fase de protonação do duplo ligante, o átomo de hidrogênio de HBr se liga ao carbono do alceno que já tem mais hidrogênios, para gerar o carbocátion mais estável. Aqui o alceno é simétrico, pois cada carbono da dupla já tem um único hidrogênio. Ainda assim, a protonação forma um carbocátion secundário \mathrm{CH_3\!-\!CH^+\!-\!CH_2\!-\!CH_3}\,,
que é o mais estável possível neste caso.

Passo 3

O íon brometo \mathrm{Br^-} ataca o carbocátion secundário. Como esse carbocátion é planar, o ataque pode ocorrer de ambos os lados com igual probabilidade, gerando uma mistura racêmica. O produto formado em maior quantidade é então o 2-bromobutano, em sua forma racêmica.

Resposta

O produto majoritário é o 2-bromobutano, obtido como mistura racêmica: \mathrm{CH_3CHBrCH_2CH_3}.

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