Quais seriam os produtos que você obteria na reação do 1-butanol com os reagentes descritos abaixo?
Passo 1
O enunciado pede os produtos da reação de desidratação/prototransformação do
-butanol com ácido sulfúrico concentrado. O conteúdo é reações de álcool em meio ácido: protonação do OH, seguida de eliminação (E
) ou de substituição (SN
) dando éter.
Passo 2
Primeiro o álcool é protonado pelo
, formando um grupo –OH
, que sai gerando um carbocátion primário ou um intermediário sulfato (butil sulfato de hidrogênio).
Deste intermediário existem duas vias principais:
. Via SN
, em temperaturas moderadas (
<
C), um segundo
-butanol ataca o carbocátion, originando o éter simétrico.
. Via E
, em temperaturas mais altas (
>
C), ocorre eliminação de um próton para formar alcenos.
Deste intermediário existem duas vias principais:
Passo 3
Na via SN
o produto é o éter dibutil:
Na via E o carbocátion primário sofre
-mudança de hidreto, formando um carbocátion secundário, que gera principalmente o alceno mais estável segundo a regra de Zaitsev. Assim temos:
– but- -eno trans (majoritário)
– but- -eno cis (minoritário)
– -buteno (em menor quantidade)
Na via E
– but-
– but-
–
Resposta
– Éter dibutil:
– Alcenos:
trans-
-buteno (majoritário)
cis-
-buteno (minoritário)
-buteno (traço)
– Alcenos: