Quais seriam os produtos que você obteria na reação do 1-butanol com os reagentes descritos abaixo?
\mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4}

Passo 1

O enunciado pede os produtos da reação de desidratação/prototransformação do 1-butanol com ácido sulfúrico concentrado. O conteúdo é reações de álcool em meio ácido: protonação do OH, seguida de eliminação (E 1) ou de substituição (SN 1) dando éter.

Passo 2

Primeiro o álcool é protonado pelo \mathrm{H}_2\mathrm{SO}_4, formando um grupo –OH _2^+, que sai gerando um carbocátion primário ou um intermediário sulfato (butil sulfato de hidrogênio).
Deste intermediário existem duas vias principais:
1. Via SN 1, em temperaturas moderadas ( \approx < 140\circC), um segundo 1-butanol ataca o carbocátion, originando o éter simétrico.
2. Via E 1, em temperaturas mais altas ( \approx > 140\circC), ocorre eliminação de um próton para formar alcenos.

Passo 3

Na via SN 1 o produto é o éter dibutil:
\ce{CH3CH2CH2CH2–O–CH2CH2CH2CH3}
Na via E 1 o carbocátion primário sofre 1,2-mudança de hidreto, formando um carbocátion secundário, que gera principalmente o alceno mais estável segundo a regra de Zaitsev. Assim temos:
– but- 2-eno trans (majoritário)
– but- 2-eno cis (minoritário)
1-buteno (em menor quantidade)

Resposta

– Éter dibutil: \ce{CH3CH2CH2CH2–O–CH2CH2CH2CH3}
– Alcenos:
\bullet trans- 2-buteno (majoritário)
\bullet cis- 2-buteno (minoritário)
\bullet 1-buteno (traço)

Exercícios relacionados