Sobre acidos e bases orgânicas, pede-se:
Comparando agora o ion hidroxila
, o fenolato
e o ion metoxila
, qual a ordem crescente de basicidade destas três espécies? Para variar, justifique sua reposta, explicitando o conceito (definição) de acidez e basicidade utilizado.
Comparando agora o ion hidroxila
Passo 1
Beleza, o exercício tá na área de ácidos e bases orgânicas, mais especificamente a gente vai comparar a força de base do íon hidroxila (OH⁻), do fenolato (C₆H₅O⁻) e do metóxila (CH₃O⁻). Pra resolver isso, vamos usar o conceito de base de Brønsted–Lowry (base = substância que aceita próton) e a relação entre pKa do ácido conjugado e a força da base. Ou seja, a gente precisa saber o pKa dos ácidos conjugados (água, fenol e metanol) e daí ver quem é base mais forte.
Passo 2
Antes de mais nada, definição de ácido e base que vamos usar:
Segundo Brønsted–Lowry:
Segundo Brønsted–Lowry:
- Ácido é quem doa próton (H⁺).
- Base é quem aceita próton (H⁺).
Quando uma base B aceita um H⁺, ela vira seu ácido conjugado BH⁺. E quando um ácido HA doa um H⁺, vira sua base conjugada A⁻.
A força de um ácido é medida pelo seu pKa: quanto mais baixo o pKa, mais forte é o ácido. E a força da base conjugada A⁻ é inversamente relacionada ao pKa do ácido HA:
se pKa(HA) é grande → HA é ácido fraco → A⁻ é base forte
se pKa(HA) é pequeno → HA é ácido forte → A⁻ é base fraca
se pKa(HA) é grande → HA é ácido fraco → A⁻ é base forte
se pKa(HA) é pequeno → HA é ácido forte → A⁻ é base fraca
Passo 3
Vamos listar os ácidos conjugados de cada base e seus pKa aproximados:
- Base OH⁻ tem como ácido conjugado a água (H₂O), que tem pKa ≈ 15,7.
- Base C₆H₅O⁻ (fenolato) vem do fenol (C₆H₅OH), que tem pKa ≈ 10.
- Base CH₃O⁻ (metóxila) vem do metanol (CH₃OH), cujo pKa ≈ 16.
Passo 4
Agora interpretamos:
- Fenol (pKa ≈ 10) é o ácido mais forte do grupo, então fenolato (C₆H₅O⁻) é a base mais fraca.
- Entre água (pKa ≈ 15,7) e metanol (pKa ≈ 16), o metanol é ligeiramente menos ácido, logo CH₃O⁻ é um pouquinho mais forte base que OH⁻.
Ordem de força de base (da mais fraca para a mais forte):
C₆H₅O⁻ < OH⁻ < CH₃O⁻
C₆H₅O⁻ < OH⁻ < CH₃O⁻
Resposta
A ordem crescente de basicidade é