Sobre acidos e bases orgânicas, pede-se:
Comparando agora o ion hidroxila (OH^-), o fenolato (C6 H5 O^-) e o ion metoxila (CH3 O^-), qual a ordem crescente de basicidade destas três espécies? Para variar, justifique sua reposta, explicitando o conceito (definição) de acidez e basicidade utilizado.

Passo 1

Beleza, o exercício tá na área de ácidos e bases orgânicas, mais especificamente a gente vai comparar a força de base do íon hidroxila (OH⁻), do fenolato (C₆H₅O⁻) e do metóxila (CH₃O⁻). Pra resolver isso, vamos usar o conceito de base de Brønsted–Lowry (base = substância que aceita próton) e a relação entre pKa do ácido conjugado e a força da base. Ou seja, a gente precisa saber o pKa dos ácidos conjugados (água, fenol e metanol) e daí ver quem é base mais forte.

Passo 2

Antes de mais nada, definição de ácido e base que vamos usar:
Segundo Brønsted–Lowry:
  • Ácido é quem doa próton (H⁺).
  • Base é quem aceita próton (H⁺).
Quando uma base B aceita um H⁺, ela vira seu ácido conjugado BH⁺. E quando um ácido HA doa um H⁺, vira sua base conjugada A⁻.
A força de um ácido é medida pelo seu pKa: quanto mais baixo o pKa, mais forte é o ácido. E a força da base conjugada A⁻ é inversamente relacionada ao pKa do ácido HA:
se pKa(HA) é grande → HA é ácido fraco → A⁻ é base forte
se pKa(HA) é pequeno → HA é ácido forte → A⁻ é base fraca

Passo 3

Vamos listar os ácidos conjugados de cada base e seus pKa aproximados:
  1. Base OH⁻ tem como ácido conjugado a água (H₂O), que tem pKa ≈ 15,7.
  2. Base C₆H₅O⁻ (fenolato) vem do fenol (C₆H₅OH), que tem pKa ≈ 10.
  3. Base CH₃O⁻ (metóxila) vem do metanol (CH₃OH), cujo pKa ≈ 16.

Passo 4

Agora interpretamos:
  • Fenol (pKa ≈ 10) é o ácido mais forte do grupo, então fenolato (C₆H₅O⁻) é a base mais fraca.
  • Entre água (pKa ≈ 15,7) e metanol (pKa ≈ 16), o metanol é ligeiramente menos ácido, logo CH₃O⁻ é um pouquinho mais forte base que OH⁻.
Ordem de força de base (da mais fraca para a mais forte):
C₆H₅O⁻ < OH⁻ < CH₃O⁻

Resposta

A ordem crescente de basicidade é
C6H5O^- < OH^- < CH3O^-

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