Qual é o solvente usado na recristalização da p-nitroacetanilida?

Passo 1

O que o enunciado pede: identificar qual solvente é usado para a recristalização da p-nitroacetanilida.
Informações dadas (implícitas no enunciado): temos a substância p-nitroacetanilida e queremos recristalizá‑la — ou seja, purificá‑la por dissolução em solvente quente e posterior formação de cristais ao esfriar. Não há mais dados numéricos no enunciado.

Passo 2

Conceito de recristalização (explicação didática): recristalização é uma técnica para purificar sólidos. A ideia é escolher um solvente que satisfaça duas condições principais: (1) o soluto deve ser bem solúvel no solvente quente e pouco solúvel no solvente frio; (2) impurezas solúveis demais ficam na fase líquida ou impurezas pouco solúveis ficam retidas e podem ser removidas por filtração. Na prática, dissolvemos o sólido no mínimo de solvente aquecido, fazemos filtração a quente se necessário, deixamos esfriar lentamente para que os cristais puros se formem, coletamos e lavamos com pouco solvente frio.

Passo 3

Critérios para escolher solvente (explicando cada item como se eu estivesse na prova):
  • Polaridade compatível: grupos funcionais da p-nitroacetanilida — o grupo nitro ( -NO _2) e o grupo amida (parte acetamida) — tornam a molécula moderadamente polar. Logo, um solvente polar/protico costuma dissolvê‑la melhor quando quente.
  • Ponto de ebulição razoável: o solvente deve poder ser aquecido sem complicações; solventes com ponto de ebulição muito baixo evaporam rápido, muito alto dificultam a remoção. Um ponto de ebulição moderado facilita dissolver e depois esfriar.
  • Miscibilidade com água (opcional): às vezes uma mistura solvente/água ajuda — dissolver bem no quente e precipitar ao adicionar água fria.
  • Não reagir com o soluto: o solvente não deve modificar quimicamente a p-nitroacetanilida.

Passo 4

Análise de solventes candidatos (explicando por que alguns funcionam ou não):
  • Éter etílico (dietil éter): pouco polar — geralmente não dissolve fortemente compostos polares como p-nitroacetanilida; não é a melhor escolha.
  • Acetona: solvente polar aprótico, boa solubilidade em quente, mas às vezes soluto permanece muito solúvel ao esfriar (pouca cristalização) ou favorece cristalização muito lenta/amorfa. Além disso, evapora rápido.
  • Éter etílico/hexano: não indicado — muito apolares.
  • Etanol (álcool etílico): solvente polar e protico, ponto de ebulição confortável para aquecimento, costuma dissolver p-nitroacetanilida quando quente e permitir precipitação ao esfriar. Muitas receitas de laboratório recomendam etanol ou etanol/água.
  • Mistura etanol/água: adicionando água fria depois de dissolver em etanol quente pode reduzir solubilidade e ajudar a cristalização; é uma variação prática quando a solubilidade em etanol puro é alta demais no frio.

Passo 5

Conclusão lógica (por que escolher etanol): a p-nitroacetanilida é moderadamente polar; o etanol é um solvente polar protico que dissolve bem a substância em quente e permite boa cristalização ao esfriar. Etanol tem ponto de ebulição que facilita aquecer e controlar a dissolução. Portanto, o solvente usualmente empregado em laboratórios para recristalização de p-nitroacetanilida é o etanol (às vezes com ajuste por adição de água).

Passo 6

Como fazer a recristalização na prática (passos que valem na prova e no laboratório), explicado passo a passo e com dicas:
  1. Coloque a p-nitroacetanilida seca num Becker limpo.
  2. Adicione uma pequena quantidade de etanol e aqueça suavemente (banho-maria) até quase ferver, acrescentando etanol aos poucos até dissolver todo o sólido — “usar o mínimo de solvente quente” ajuda a obter cristais ao esfriar.
  3. Se houver coloração ou impurezas insolúveis, adicione carvão ativado (quantidade pequena), mexa quente e faça filtração a quente para remover sólidos e carvão.
  4. Deixe a solução filtrar para um erlenmeyer limpo e aqueça levemente para evitar que comece a cristalizar durante a filtração.
  5. Deixe a solução esfriar lentamente à temperatura ambiente; depois coloque em banho de gelo para completar a cristalização.
  6. Se a cristalização for pobre, pode-se adicionar lentamente água fria (pequenas quantidades) para reduzir a solubilidade e provocar precipitação — cuidado para não adicionar demais.
  7. Colete os cristais por filtração a vácuo (ou filtracão a frio), lave com pequena quantidade de etanol frio (ou etanol/água fria), e seque.
    Dica de prova: explique que “usar o mínimo de solvente quente” e “esfriar lentamente” são princípios gerais que convencem o examinador.

Passo 7

Observações finais e encorajamento: laboratórios e manuais frequentemente citam etanol ou etanol/água como solvente para p-nitroacetanilida. Se na prova pedirem justificar, diga que a polaridade da molécula combina com um solvente polar protico, e que etanol dissolve bem quente e permite precipitação ao esfriar — isso é a essência da justificativa. Você consegue!

Resposta

Etanol (álcool etílico)
Alternativa prática: mistura etanol/água (usar água fria para forçar a precipitação, se necessário)

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