Para as substâncias apresentadas no problema 5 diga quais seriam solúveis em água? E quais seriam solúveis em benzeno? Justifique.
Solúveis em
seria o ácido acético e o etanol porque formam ligações de hidrogênio com a água
Solúveis em benzeno (apolar) seriam os hidrocarbonetos (eteno e etano) pois tem as mesmas interações de London (forças de Van der Waals).
Solúveis em
Passo 1
O enunciado pede duas coisas: dizer quais das substâncias listadas seriam solúveis em água e quais seriam solúveis em benzeno, e justificar cada escolha. As substâncias que vou considerar (fornecidas por você) são:
(ácido acético),
(etanol), a string SMILES dada como
(peguei esse SMILES do seu enunciado — não tenho certeza absoluta da identidade exata da molécula a partir só dessa string),
(eteno) e
(etano). O solvente polar é
e o solvente apolar é o benzeno,
. A tarefa é classificar cada substância como solúvel em água e/ou em benzeno, com justificativa baseada nas interações intermoleculares.
Passo 2
Princípios úteis (explicação didática, sem pular etapas):
- “Semelhante dissolve semelhante” significa que solventes polares dissolvem melhor solutos polares e solventes apolares dissolvem melhor solutos apolares. Isso acontece porque a dissolução exige que interações solvente-soluto sejam comparáveis em energia às que existem no soluto e no solvente puros.
- Tipos de interações importantes:
- Ligações de hidrogênio: ocorrem quando há um hidrogênio ligado a átomo muito eletronegativo (O, N, F) e um aceitador (O, N, F) em outra molécula. Ligações de hidrogênio são fortes entre moléculas polares e aumentam muito a solubilidade em água.
- Dipolo-dipolo e forças de van der Waals (dispersão/London): todas as moléculas têm forças de dispersão; moléculas maiores/apolares dependem mais dessas forças e se dão bem entre si (ex.: hidrocarbonetos com benzeno).
- Ionização: ácidos ou bases que ionizam em água formam íons solvatados que são muito solúveis em água.
- Para decidir: identificar grupos funcionais que criam polaridade (OH, C=O, P–O, etc.), presença de hidrogênios ligados a O/N (doadores de H), e tamanho/parte apolar da molécula.
Passo 3
Análise de
(ácido acético):
- Estrutura: tem um grupo carboxila
que contém um grupo ligado a oxigênio e uma carbonila . - Interações possíveis: pode tanto doar quanto aceitar ligações de hidrogênio com
; além disso, parte do ácido acético ioniza em água formando e , e íons se solvatam muito bem em água. - Conclusão: por ter grupos polares fortes e ionizar parcialmente,
é muito solúvel em . Em benzeno (apolar) a solubilidade é baixa, porque as interações polares/íon-dipolo com água não são substituídas por interações favoráveis em benzeno.
Passo 4
Análise de
(etanol):
- Estrutura: possui um grupo hidroxila
ligado a uma cadeia curta de carbono. - Interações possíveis: pode doar e aceitar ligações de hidrogênio; cadeia de dois carbonos é curta, então a porção apolar é pequena.
- Conclusão: etanol é totalmente miscível em
por causa das fortes ligações de hidrogênio. Em benzeno, etanol tem alguma solubilidade limitada (pequena porção apolar), mas como preferimos classificar pela afinidade maior, etanol é claramente mais solúvel em água do que em benzeno.
Passo 5
Análise de
(eteno) e
(etano):
- Estruturas: moléculas hidrocarbonadas, compostas apenas por C e H; são praticamente apolares e só têm forças de dispersão (London).
- Interações com
: água é polar e forma uma rede forte de ligações de hidrogênio; inserir pequenas moléculas apolares quebra essa rede sem fornecer interações compensatórias fortes — portanto solubilidade em água é muito baixa (praticamente insolúveis em termos práticos). - Interações com benzeno: benzeno é apolar/aromático; hidrocarbonetos interagem bem com benzeno via forças de dispersão semelhantes. Logo, eteno e etano dissolvem-se melhor em benzeno.
- Conclusão:
e são solúveis (ou mais compatíveis) em benzeno e praticamente insolúveis em água.
Passo 6
Análise do SMILES
(observação sobre incerteza e interpretação):
- Observação: peguei o SMILES exatamente como você forneceu:
. Com apenas essa string há ambiguidade na interpretação exata da estrutura (por exemplo, quantos hidrogênios, se há oxigênios protonados, se existe ligação dupla P=O etc.). Portanto aviso que a conclusão será uma estimativa razoável a partir da presença dos átomos indicados. - Interpretação razoável: a sequência sugere uma pequena cadeia etila (
) ligada a um oxigênio e a um átomo de fósforo com outro oxigênio — isto é, a molécula possui ligações e . Grupos com e são polares e os átomos de oxigênio servem como aceitadores de ligações de hidrogênio (embora possa não haver doadores se não houver hidroxila). - Efeito sobre solubilidade: a presença de várias ligações P–O e C–O aumenta a polaridade e capacidade de interagir com água (dipolo-dipolo e H-bond como aceitador). Se a molécula é pequena (como parece), espera-se boa solubilidade em água ou pelo menos solubilidade moderada, muito maior do que a de hidrocarbonetos simples. Em benzeno, por ser relativamente polar, ela será menos solúvel.
- Conclusão provisória: assumindo que
descreve um pequeno organofosfato polar, classifico como preferencialmente solúvel em água (ou moderadamente solúvel), não preferencial em benzeno. Se a sua intenção com era outra estrutura, essa conclusão pode mudar — por isso marquei a incerteza.
Passo 7
Resumo final das classificações com justificativa curta (já explicada nos passos anteriores):
- Solubilidade em água: substâncias polares ou que formam ligações de hidrogênio fortes com água ou que ionizam.
- Solubilidade em benzeno: substâncias apolares que interagem por forças de dispersão semelhantes às do benzeno.
Resposta
Ácido acético (
): solúvel em
; pouco solúvel em benzeno.
Etanol (
): solúvel em
; bem menos solúvel em benzeno.
SMILES
(interpretação provisória como pequeno organofosfato polar): preferencialmente solúvel em
(ou moderadamente solúvel); pouco solúvel em benzeno — nota: há incerteza na identificação exata da molécula a partir só do SMILES fornecido.
Eteno (
): insolúvel/very pouco solúvel em
; solúvel em benzeno (interações de London).
Etano (
): insolúvel/very pouco solúvel em
; solúvel em benzeno (interações de London).