Quais das substâncias a seguir formarão ligações de hidrogênio entre suas moléculas? E quais substâncias formam ligação de hidrogênio com o etanol?
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{~F}

Passo 1

O enunciado pede para identificar, para a substância \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}F, (a) se ela forma ligações de hidrogênio entre suas próprias moléculas e (b) se ela forma ligações de hidrogênio com o etanol. Para isso vamos usar o critério de que uma ligação de hidrogênio exige um doador \mathrm{X–H} (com \mathrm{X} muito eletronegativo: F, O ou N) e um aceitador (par de elétrons livres em F, O ou N).

Passo 2

Analisando a auto-associação de \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}F:
– Não há nenhum hidrogênio ligado diretamente a flúor, oxigênio ou nitrogênio, apenas ligações C–H e C–F.
– Embora o flúor tenha pares de elétrons livres (podendo atuar como aceitador), não existe em \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}F um hidrogênio “doado” por um átomo eletronegativo.
Logo, não há doador e, portanto, não há ligação de hidrogênio entre moléculas dessa substância.

Passo 3

Analisando a interação com etanol \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}OH:
– O etanol possui o grupo \mathrm{O–H}, onde o hidrogênio está ligado a oxigênio (doadores de ligação de hidrogênio).
– A molécula de \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}F oferece o flúor com pares de elétrons livres (aceitador).
Portanto, forma-se ligação de hidrogênio entre o hidrogênio do grupo \mathrm{O–H} do etanol e o flúor da outra molécula.

Resposta

\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}F não forma ligações de hidrogênio entre suas próprias moléculas.
Entre \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}F e etanol, forma-se ligação de hidrogênio.

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