1. Sugira porque o CH3 CO2 H existe majoritariamente como um dímero em hexano do que como monômero em água.

Passo 1

O enunciado pede para explicar por que a molécula de ácido acético, CH3CO2H, existe majoritariamente como dímero em hexano e como monômero em água. Para isso vamos recorrer ao conceito de ligações de hidrogênio e ao efeito do solvente (solvatação e constante dielétrica).

Passo 2

As moléculas de ácido carboxílico podem formar dímeros cíclicos através de duas ligações de hidrogênio cruzadas entre o hidrogênio do grupo -OH de uma molécula e o oxigênio carbonílico C=O de outra. Esse dímero é estabilizado por um ganho de entalpia típico de aproximadamente -40 a -60,kJ\cdotmol^{-1}), tornando a associação termodinamicamente favorecida quando não há competição de solvente.

Passo 3

No hexano, solvente apolar e incapaz de doar ou aceitar ligações de hidrogênio, não há competição para essas interações ácido–ácido. Assim, a formação do dímero
2,CH3CO2H;<=ftharpoons;(CH3CO2H)2
leva a um grande ganho em energia livres de Gibbs, pois se maximizam as ligações de hidrogênio sem custo de romper interações com o solvente.

Passo 4

Já em água, solvente polar com constante dielétrica alta ( varepsilonapprox78), cada molécula de CH3CO2H forma ligações de hidrogênio fortes com moléculas de H2O. Para dimerizar seria preciso romper essas ligações ácido–água, o que custa energia maior do que o ganho de energia por duas ligações ácido–ácido. Por isso o monômero solvatado é termodinamicamente mais estável.

Passo 5

Do ponto de vista termodinâmico, a solvatação em água reduz o benefício relativo da dimerização: a água estabiliza eficientemente grupos polares isolados, enquanto o hexano — com varepsilonsim2 — não. Consequentemente, em hexano predomina o dímero, e em água, o monômero.

Resposta

Em hexano, não havendo solvente capaz de competir por ligações de hidrogênio, o ácido acético associa-se em dímero para maximizar essas interações; em água, as moléculas de água solvatam e estabilizam o monômero via ligações de hidrogênio, tornando a dimerização termodinamicamente desfavorável.

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