Escreva os mecanismos que explicam a formação dos produtos das seguintes reações:
H2 N>sim Br xrightarrow[H2 O]HO^- TsubstackN H>

Passo 1

O enunciado apresenta a 2-bromoetilamina
H2N!-!CH2!-!CH2!-!Br
reagindo em meio básico ( HO^- em H2O) e formando uma aziridina (um heterociclo de três membros com nitrogênio). Para explicar a formação do produto, vamos usar dois conceitos principais: ( 1) desprotonação de aminas por bases fortes e ( 2) reação intramolecular do tipo SN 2 que fecha o anel.

Passo 2

A primeira etapa é a desprotonação do grupo amina pela base. O íon hidróxido retira um próton de H2N, gerando o ânion amida e água:
H2N!-!CH2!-!CH2!-!Br ;+,HO^- ;longrightarrow; H,N^-!-!CH2!-!CH2!-!Br ;+;H2O
Nesse ânion, o nitrogênio agora possui um par de elétrons não ligantes muito nucleofílico.

Passo 3

Em seguida, o par solitário do nitrogênio ataca intramolecularmente o carbono ligado ao bromo, promovendo uma substituição do tipo SN 2 e fechando o anel de três membros. Simultaneamente, sai o Br^-:
c ^Anion amida:[-1ex] H,N^-!-!CH2!-!CH2!-!Br Longrightarrow c Aziridina:[-1ex] ;l(!!! & N & [-0.7ex] CH2 & !-! & CH2 !!r) ;+;Br^-
No mecanismo com setas curvas: o par livre do nitrogênio alcança o carbono beta, forma-se a ligação N– C e o par de elétrons da ligação C– Br migra para o bromo, liberando Br^-.]

Resposta

O produto é a aziridina, formada por desprotonação do grupo amina seguida de cyclização intramolecular SN 2.

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