Escreva os mecanismos que explicam a formação dos produtos das seguintes reações:
Passo 1
O enunciado apresenta a 2-bromoetilamina
H2N!-!CH2!-!CH2!-!Br
reagindo em meio básico (HO^- em H2O) e formando uma aziridina (um heterociclo de três membros com nitrogênio). Para explicar a formação do produto, vamos usar dois conceitos principais: (1) desprotonação de aminas por bases fortes e (2) reação intramolecular do tipo SN2 que fecha o anel.
Passo 2
A primeira etapa é a desprotonação do grupo amina pela base. O íon hidróxido retira um próton de H2N, gerando o ânion amida e água:
Nesse ânion, o nitrogênio agora possui um par de elétrons não ligantes muito nucleofílico.
Passo 3
Em seguida, o par solitário do nitrogênio ataca intramolecularmente o carbono ligado ao bromo, promovendo uma substituição do tipo SN2 e fechando o anel de três membros. Simultaneamente, sai o Br^-:
c ^Anion amida:[-1ex] H,N^-!-!CH2!-!CH2!-!Br Longrightarrow c Aziridina:[-1ex] ;l(!!! & N & [-0.7ex] CH2 & !-! & CH2 !!r) ;+;Br^-
No mecanismo com setas curvas: o par livre do nitrogênio alcança o carbono beta, forma-se a ligação N– C e o par de elétrons da ligação C– Br migra para o bromo, liberando Br^-.]
Resposta
O produto é a aziridina, formada por desprotonação do grupo amina seguida de cyclização intramolecular SN2.