1- tem que saber o tipo de isomeria que ocorre entre o acido maleico e o ácido fumárico

Passo 1

O que o enunciado pede: identificar o tipo de isomeria que ocorre entre o ácido maleico e o ácido fumárico.
Informações relevantes fornecidas (e que vamos usar):
  • Ambos são isômeros do mesmo composto base, o ácido butenodioico, cuja fórmula pode ser escrita como \mathrm{HOOC\!-\!CH=CH\!-\!COOH}.
  • Existem duas estruturas diferentes: uma em que os grupos \mathrm{COOH} estão do mesmo lado da dupla ligação e outra em que estão em lados opostos (essas posições eu descrevi, mas ainda não nomeei o tipo de isomeria).

Passo 2

Conceito fundamental (explicado devagar): o que é isomeria?
  • Isomeria é quando duas substâncias têm a mesma fórmula molecular, mas estruturas diferentes, logo propriedades diferentes.
  • Um tipo importante é a isomeria onde a diferença vem da orientação espacial dos átomos (não da sequência de ligação): chamamos isso de estereoisomeria. Dentro dela existe uma subclasse que aparece quando há uma dupla ligação carbono–carbono: a orientação relativa dos substituintes em torno dessa dupla ligação pode dar isômeros diferentes porque a dupla ligação impede rotação livre.
  • Nome curto e intuitivo: quando os substituintes importantes ficam “do mesmo lado” ou “em lados opostos” da dupla, falamos em isomeria geométrica ou cis–trans (mas existe uma versão mais geral chamada E/Z). Vou explicar os dois termos e como decidir qual usar.

Passo 3

Explicando cis/trans e E/Z de forma prática (passo a passo para a prova):
  • Cis/trans simples: funciona bem quando os dois carbonos da dupla têm os mesmos tipos de substituintes (por exemplo, um H e um grupo X em cada carbono). “Cis” = grupos iguais do mesmo lado; “trans” = grupos iguais em lados opostos. Ex.: cis-2-buteno vs trans-2-buteno.
  • E/Z (regra CIP) — método universal que você deve dominar:
    1. Para cada carbono da dupla, compare os dois átomos ligados diretamente a ele. O átomo com maior número atômico tem maior prioridade.
    2. Se os grupos de maior prioridade em cada carbono ficam do mesmo lado da dupla, a configuração é Z (do alemão zusammen = juntos).
    3. Se ficam em lados opostos, a configuração é E (do alemão entgegen = opostos).
  • Aplicando ao nosso caso: em \mathrm{HOOC\!-\!CH=CH\!-\!COOH}, cada carbono da dupla está ligado a um hidrogênio ( \mathrm{H}) e a um carbono que pertence ao grupo carboxila ( \mathrm{C} do \mathrm{COOH}). Compare os átomos ligados diretamente: \mathrm{C} (do \mathrm{COOH}) versus \mathrm{H}. Como o carbono tem maior número atômico que o hidrogênio, o grupo \mathrm{COOH} tem prioridade sobre o \mathrm{H} em cada carbono.
  • Conclusão lógica: os dois substituintes de maior prioridade são os dois grupos \mathrm{COOH}. Se esses dois \mathrm{COOH} estiverem do mesmo lado da dupla, a molécula é Z; se estiverem em lados opostos, é E.

Passo 4

Identificando qual é qual (aplicando ao ácido maleico e ao ácido fumárico):
  • Ácido maleico: os dois grupos \mathrm{COOH} estão do mesmo lado da ligação dupla — portanto a configuração é a de grupos de maior prioridade do mesmo lado. Pelo critério anterior, isso é Z. Em nomenclatura tradicional dizemos “cis”. Logo ácido maleico = cis (ou Z).
  • Ácido fumárico: os dois grupos \mathrm{COOH} estão em lados opostos da ligação dupla — portanto configuração oposta, que pelo critério é E. Em nomenclatura tradicional dizemos “trans”. Logo ácido fumárico = trans (ou E).

Passo 5

Por que isso importa (conceitos úteis para a prova e para entender comportamento):
  • Essas orientações diferentes mudam propriedades físicas e químicas mesmo tendo a mesma fórmula: estabilidade relativa (o trans costuma ser mais estável por menor repulsão estérica), solubilidade, pontos de fusão/ebulição e reatividade.
  • Exemplo prático frequentemente pedido em provas: o ácido maleico (cis, Z) pode formar anidrido intramolecular ao aquecer (porque os \mathrm{COOH} estão próximos), o ácido fumárico (trans, E) não forma o anidrido facilmente porque os grupos estão distantes. Esse teste prático ajuda a distinguir os dois experimentalmente.

Passo 6

Resumo do procedimento rápido para usar na prova (lista mental):
  1. Escreva a estrutura ao redor da dupla \mathrm{C=C}.
  2. Em cada carbono da dupla, identifique os dois grupos ligados diretamente.
  3. Compare por número atômico (regra CIP) para achar o substituinte de maior prioridade em cada carbono.
  4. Veja a posição relativa desses dois substituintes de maior prioridade: mesmos lados = Z (cis); lados opostos = E (trans).
  5. Se perguntarem propriedades, lembre da tendência: E (trans) geralmente mais estável; Z (cis) pode apresentar reatividade intramolecular (ex.: anidrido).

Resposta

Isomeria geométrica (cis–trans); ácido maleico = cis ( Z); ácido fumárico = trans ( E).

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