1- tem que saber o tipo de isomeria que ocorre entre o acido maleico e o ácido fumárico
Passo 1
O que o enunciado pede: identificar o tipo de isomeria que ocorre entre o ácido maleico e o ácido fumárico.
Informações relevantes fornecidas (e que vamos usar):
Informações relevantes fornecidas (e que vamos usar):
- Ambos são isômeros do mesmo composto base, o ácido butenodioico, cuja fórmula pode ser escrita como
. - Existem duas estruturas diferentes: uma em que os grupos
estão do mesmo lado da dupla ligação e outra em que estão em lados opostos (essas posições eu descrevi, mas ainda não nomeei o tipo de isomeria).
Passo 2
Conceito fundamental (explicado devagar): o que é isomeria?
- Isomeria é quando duas substâncias têm a mesma fórmula molecular, mas estruturas diferentes, logo propriedades diferentes.
- Um tipo importante é a isomeria onde a diferença vem da orientação espacial dos átomos (não da sequência de ligação): chamamos isso de estereoisomeria. Dentro dela existe uma subclasse que aparece quando há uma dupla ligação carbono–carbono: a orientação relativa dos substituintes em torno dessa dupla ligação pode dar isômeros diferentes porque a dupla ligação impede rotação livre.
- Nome curto e intuitivo: quando os substituintes importantes ficam “do mesmo lado” ou “em lados opostos” da dupla, falamos em isomeria geométrica ou cis–trans (mas existe uma versão mais geral chamada E/Z). Vou explicar os dois termos e como decidir qual usar.
Passo 3
Explicando cis/trans e E/Z de forma prática (passo a passo para a prova):
- Cis/trans simples: funciona bem quando os dois carbonos da dupla têm os mesmos tipos de substituintes (por exemplo, um H e um grupo X em cada carbono). “Cis” = grupos iguais do mesmo lado; “trans” = grupos iguais em lados opostos. Ex.: cis-2-buteno vs trans-2-buteno.
- E/Z (regra CIP) — método universal que você deve dominar:
- Para cada carbono da dupla, compare os dois átomos ligados diretamente a ele. O átomo com maior número atômico tem maior prioridade.
- Se os grupos de maior prioridade em cada carbono ficam do mesmo lado da dupla, a configuração é
(do alemão zusammen = juntos). - Se ficam em lados opostos, a configuração é
(do alemão entgegen = opostos).
- Aplicando ao nosso caso: em
, cada carbono da dupla está ligado a um hidrogênio ( ) e a um carbono que pertence ao grupo carboxila ( do ). Compare os átomos ligados diretamente: (do ) versus . Como o carbono tem maior número atômico que o hidrogênio, o grupo tem prioridade sobre o em cada carbono. - Conclusão lógica: os dois substituintes de maior prioridade são os dois grupos
. Se esses dois estiverem do mesmo lado da dupla, a molécula é ; se estiverem em lados opostos, é .
Passo 4
Identificando qual é qual (aplicando ao ácido maleico e ao ácido fumárico):
- Ácido maleico: os dois grupos
estão do mesmo lado da ligação dupla — portanto a configuração é a de grupos de maior prioridade do mesmo lado. Pelo critério anterior, isso é . Em nomenclatura tradicional dizemos “cis”. Logo ácido maleico = cis (ou ). - Ácido fumárico: os dois grupos
estão em lados opostos da ligação dupla — portanto configuração oposta, que pelo critério é . Em nomenclatura tradicional dizemos “trans”. Logo ácido fumárico = trans (ou ).
Passo 5
Por que isso importa (conceitos úteis para a prova e para entender comportamento):
- Essas orientações diferentes mudam propriedades físicas e químicas mesmo tendo a mesma fórmula: estabilidade relativa (o trans costuma ser mais estável por menor repulsão estérica), solubilidade, pontos de fusão/ebulição e reatividade.
- Exemplo prático frequentemente pedido em provas: o ácido maleico (cis,
) pode formar anidrido intramolecular ao aquecer (porque os estão próximos), o ácido fumárico (trans, ) não forma o anidrido facilmente porque os grupos estão distantes. Esse teste prático ajuda a distinguir os dois experimentalmente.
Passo 6
Resumo do procedimento rápido para usar na prova (lista mental):
- Escreva a estrutura ao redor da dupla
. - Em cada carbono da dupla, identifique os dois grupos ligados diretamente.
- Compare por número atômico (regra CIP) para achar o substituinte de maior prioridade em cada carbono.
- Veja a posição relativa desses dois substituintes de maior prioridade: mesmos lados =
(cis); lados opostos = (trans). - Se perguntarem propriedades, lembre da tendência:
(trans) geralmente mais estável; (cis) pode apresentar reatividade intramolecular (ex.: anidrido).
Resposta
Isomeria geométrica (cis–trans); ácido maleico = cis (
); ácido fumárico = trans (
).