Para todos os compostos a seguir, desenhe e classifique todos os estereoisômeros possíveis e determine a configuração absoluta para os carbonos quirais (R ou S). Indique aqueles que devem ter atividade ótica.
a)
\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{3}
OH

Passo 1

O composto dado é o 2-butanol, fórmula estrutural \mathrm{CH_{3}-CH(OH)-CH_{2}-CH_{3}}.
O conteúdo aqui é quiralidade em carbono secundário; vamos precisar:
  1. identificar o(s) centro(s) quiral(is);
  2. contar o número de estereoisômeros;
  3. desenhar as estruturas;
  4. usar as regras CIP para atribuir R ou S;
  5. dizer quais são ativos ópticos.

Passo 2

Identificamos que o único carbono que está ligado a quatro substituintes diferentes é o carbono 2 (aquele que carrega o —OH). Logo há um centro quiral em C-2.

Passo 3

Com apenas 1 centro quiral, o número máximo de estereoisômeros é
2^1 = 2.
São um par de enantiômeros não sobreponíveis (imagem espelho um do outro).

Passo 4

As duas estruturas, em projeção esquemática com wedged/dashed, podem ser representadas assim (canto frontal é o ponto de vista de quem olha o papel):
(1) ®-2-butanol
  • Coloque o hidrogênio (prioridade 4) projetado para trás (dash).
  • —OH (prioridade 1) em wedged (frente).
  • —C H_{2}C H_{3} (prioridade 2) e —C H_{3} (prioridade 3) no plano do papel.
(2) (S)-2-butanol
  • mesma disposição dos grupos, mas o sentido de 1\to 2\to 3 inverte-se, trocando apenas a configuração de C-2.

Passo 5

Regras CIP em C-2:
1º —OH
2º —C H_{2}C H_{3}
3º —C H_{3}
4º —H
Ao posicionar H para trás, verifica-se o sentido de rotação de 1\to 2\to 3:
  • Se for horário, a configuração é R.
  • Se for anti-horário, é S.
Concluímos:
• o enantiômero em que 1\to 2\to 3 gira no sentido horário com H para trás é o ®-2-butanol;
• o outro é o (S)-2-butanol.

Passo 6

Cada um dos enantiômeros é opticamente ativo, pois não possui plano de simetria e gira o plano da luz polarizada em sentidos opostos (um para a direita, o outro para a esquerda).

Resposta

As duas estereoisômeros são:
®-2-butanol
(S)-2-butanol
Ambos são ativos ópticos.

Exercícios relacionados