Para todos os compostos a seguir, desenhe e classifique todos os estereoisômeros possíveis e determine a configuração absoluta para os carbonos quirais (R ou S). Indique aqueles que devem ter atividade ótica.
a)
OH
a)
OH
Passo 1
O composto dado é o 2-butanol, fórmula estrutural
O conteúdo aqui é quiralidade em carbono secundário; vamos precisar:
O conteúdo aqui é quiralidade em carbono secundário; vamos precisar:
- identificar o(s) centro(s) quiral(is);
- contar o número de estereoisômeros;
- desenhar as estruturas;
- usar as regras CIP para atribuir R ou S;
- dizer quais são ativos ópticos.
Passo 2
Identificamos que o único carbono que está ligado a quatro substituintes diferentes é o carbono 2 (aquele que carrega o —OH). Logo há um centro quiral em C-2.
Passo 3
Com apenas 1 centro quiral, o número máximo de estereoisômeros é
São um par de enantiômeros não sobreponíveis (imagem espelho um do outro).
Passo 4
As duas estruturas, em projeção esquemática com wedged/dashed, podem ser representadas assim (canto frontal é o ponto de vista de quem olha o papel):
(1) ®-2-butanol
- Coloque o hidrogênio (prioridade 4) projetado para trás (dash).
- —OH (prioridade 1) em wedged (frente).
- —C
C (prioridade 2) e —C (prioridade 3) no plano do papel.
(2) (S)-2-butanol
- mesma disposição dos grupos, mas o sentido de
inverte-se, trocando apenas a configuração de C-2.
Passo 5
Regras CIP em C-2:
1º —OH
2º —C C
3º —C
4º —H
1º —OH
2º —C
3º —C
4º —H
Ao posicionar H para trás, verifica-se o sentido de rotação de
:
- Se for horário, a configuração é R.
- Se for anti-horário, é S.
Concluímos:
• o enantiômero em que gira no sentido horário com H para trás é o ®-2-butanol;
• o outro é o (S)-2-butanol.
• o enantiômero em que
• o outro é o (S)-2-butanol.
Passo 6
Cada um dos enantiômeros é opticamente ativo, pois não possui plano de simetria e gira o plano da luz polarizada em sentidos opostos (um para a direita, o outro para a esquerda).
Resposta
As duas estereoisômeros são:
®-2-butanol
(S)-2-butanol
Ambos são ativos ópticos.
®-2-butanol
(S)-2-butanol
Ambos são ativos ópticos.