Para todos os compostos a seguir, desenhe e classifique todos os estereoisômeros possíveis e determine a configuração absoluta para os carbonos quirais (R ou S). Indique aqueles que devem ter atividade ótica.
e) 1,2-dimetilciclohexano

Passo 1

O composto é o 1,2-dimetilciclohexano. Temos dois centros quirais (C-1 e C-2) e, em princípio, até 2^2=4 estereoisômeros. O que vamos fazer:
  1. Identificar as relações relativas (cis vs. trans)
  2. Ver quantos são quiralmente distintos (pares de enantiômeros e meso)
  3. Atribuir configuração absoluta R ou S a cada centro
  4. Dizer quais são opticamente ativos

Passo 2

Em C-1 e C-2 cada carbono liga-se a quatro grupos diferentes (–H, –C H_{3}, e dois “ramos” do anel), logo são quirais. A ligação entre C-1 e C-2 fixa a relação relativa:
  • cis: ambos os metil estão no mesmo “lado” do anel (ambos para cima ou ambos para baixo)
  • trans: metil em lados opostos (um para cima, outro para baixo)

Passo 3

Analisando as simetrias, surge apenas um meso no caso trans e um par de enantiômeros no caso cis. Em total:
  • cis-1,2-dimetilciclohexano → duas configurações R,R e S,S (enantiômeros)
  • trans-1,2-dimetilciclohexano → configuração R,S (é meso, coincide com S,R por rotação)

Passo 4

Desenhos simplificados em projeção adotando cadeira plana (em todos os desenhos o anel está deitado, substituintes verticais saindo acima/abaixo do plano):
(a) cis, R,R
– C-1: metil ▲, H ▼
– C-2: metil ▲, H ▼
\begin{array}{c} \bigl.\!\bigr.\\[-1ex] \chemfig{*6(-(-)(-)(-)(-)(-[::-60]CH_3)(-[:60]H))} \end{array} \quad R\,,R
(b) cis, S,S
– C-1: metil ▼, H ▲
– C-2: metil ▼, H ▲
\begin{array}{c} \bigl.\!\bigr.\\[-1ex] \chemfig{*6(-(-)(-)(-)(-)(-[:60]CH_3)(-[::-60]H))} \end{array} \quad S\,,S
(c) trans, meso R,S
– C-1: metil ▲, H ▼
– C-2: metil ▼, H ▲
\begin{array}{c} \bigl.\!\bigr.\\[-1ex] \chemfig{*6(-(-)(-)(-)(-)(-[::-60]CH_3)(-[:60]H))} \end{array} \quad R\,,S\quad(\text{meso})
Em cada caso, ▲ é substituinte para cima do plano, ▼ para baixo.]

Passo 5

Configurações absolutas:
  • Os dois cis foram identificados como (R,R) e (S,S).
  • O trans é (R,S) (o mesmo que (S,R) por rotação), e por ter um plano de simetria interna é meso.
Atividade ótica:
  • (R,R) e (S,S) não coincidem com o meso, são enantiômeros ativos [\alpha]\neq0.
  • O meso (R,S) é achiral, inativo [\alpha]=0.

Resposta

cis-1,2-dimetilciclohexano:
(R,R) e (S,S) – enantiômeros – opticamente ativos.
trans-1,2-dimetilciclohexano:
(R,S) (meso) – achiral – opticamente inativo.

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