Para todos os compostos a seguir, desenhe e classifique todos os estereoisômeros possíveis e determine a configuração absoluta para os carbonos quirais (R ou S). Indique aqueles que devem ter atividade ótica.
e) 1,2-dimetilciclohexano
e) 1,2-dimetilciclohexano
Passo 1
O composto é o 1,2-dimetilciclohexano. Temos dois centros quirais (C-1 e C-2) e, em princípio, até
estereoisômeros. O que vamos fazer:
- Identificar as relações relativas (cis vs. trans)
- Ver quantos são quiralmente distintos (pares de enantiômeros e meso)
- Atribuir configuração absoluta
ou a cada centro - Dizer quais são opticamente ativos
Passo 2
Em C-1 e C-2 cada carbono liga-se a quatro grupos diferentes (–H, –C
, e dois “ramos” do anel), logo são quirais. A ligação entre C-1 e C-2 fixa a relação relativa:
- cis: ambos os metil estão no mesmo “lado” do anel (ambos para cima ou ambos para baixo)
- trans: metil em lados opostos (um para cima, outro para baixo)
Passo 3
Analisando as simetrias, surge apenas um meso no caso trans e um par de enantiômeros no caso cis. Em total:
- cis-1,2-dimetilciclohexano → duas configurações
e (enantiômeros) - trans-1,2-dimetilciclohexano → configuração
(é meso, coincide com por rotação)
Passo 4
Desenhos simplificados em projeção adotando cadeira plana (em todos os desenhos o anel está deitado, substituintes verticais saindo acima/abaixo do plano):
(a) cis,
– C-1: metil ▲, H ▼
– C-2: metil ▲, H ▼
– C-1: metil ▲, H ▼
– C-2: metil ▲, H ▼
(b) cis,
– C-1: metil ▼, H ▲
– C-2: metil ▼, H ▲
– C-1: metil ▼, H ▲
– C-2: metil ▼, H ▲
(c) trans, meso
– C-1: metil ▲, H ▼
– C-2: metil ▼, H ▲
– C-1: metil ▲, H ▼
– C-2: metil ▼, H ▲
Em cada caso, ▲ é substituinte para cima do plano, ▼ para baixo.]
Passo 5
Configurações absolutas:
- Os dois cis foram identificados como
e . - O trans é
(o mesmo que por rotação), e por ter um plano de simetria interna é meso.
Atividade ótica:
-
e não coincidem com o meso, são enantiômeros ativos . - O meso
é achiral, inativo .
Resposta
cis-1,2-dimetilciclohexano:
• e
– enantiômeros – opticamente ativos.
•
trans-1,2-dimetilciclohexano:
• (meso) – achiral – opticamente inativo.
•