Dê todos os estereoisômeros possíveis para os compostos abaixo.
i. 2-fluoro-2-metilbutano
ii. 3-cloro-4-etilexano
i. 2-fluoro-2-metilbutano
ii. 3-cloro-4-etilexano
Passo 1
Beleza, a questão pede pra gente “dar todos os estereoisômeros possíveis” de dois compostos:
i. 2-fluoro-2-metilbutano
ii. 3-cloro-4-etilexano
i. 2-fluoro-2-metilbutano
ii. 3-cloro-4-etilexano
O assunto é estereoquímica (quiralidade e estereoisômeros).
Pra resolver, a gente vai:
• Identificar centros quirais (carbonos ligados a quatro grupos diferentes).
• Contar quantos estereoisômeros aparecem (até 2^n, com n = número de centros quirais).
• Verificar se há meso (caso alguma combinação seja internamente simétrica).
Pra resolver, a gente vai:
• Identificar centros quirais (carbonos ligados a quatro grupos diferentes).
• Contar quantos estereoisômeros aparecem (até 2^n, com n = número de centros quirais).
• Verificar se há meso (caso alguma combinação seja internamente simétrica).
Passo 2
Teoria básica de quiralidade e estereoisômeros:
- Um carbono é quiral (centro estereogênico) se está ligado a quatro grupos distintos.
- Cada centro quiral pode existir em duas configurações (denotadas R ou S).
- Se tiver n centros quirais independentes e nenhum meso, o máximo de estereoisômeros é 2^n.
- Um composto meso ocorre quando, apesar de ter centros quirais, há um plano de simetria interna que torna algumas configurações equivalentes (reduzindo o total).
Passo 3
Analisando o 2-fluoro-2-metilbutano
Fórmula:
Fórmula:
No carbono-2 temos quatro ligações:
- ao flúor (F)
- a um grupo metil (–CH₃, ramificação)
- ao grupo CH₃ da cadeia principal (lado do carbono-1)
- ao grupo CH₂-CH₃ (lado do carbono-3)
Mas repare: o “grupo metil” da ramificação e o “grupo metil” do lado do C-1 são iguais! Então, o C-2 não tem quatro substituintes diferentes e, portanto, não é quiral. Logo, não existe estereoisomeria (não há nenhum centro quiral).
Passo 4
Analisando o 3-cloro-4-etilexano
Fórmula:
Fórmula:
-
No carbono-3 (aquele que carrega o Cl) ele se liga a:
- Cl
- H
- grupo CH₂-CH₂-CH₃ (lado do carbono-2 e 1)
- grupo CH(Et)-CH₂-CH₃ (lado do carbono-4 e além)
Todos são diferentes → C-3 é quiral.
-
No carbono-4 (aquele que carrega o Et) ele se liga a:
- Et (–CH₂–CH₃)
- H
- grupo CH(Cl)-CH₂-CH₃ (lado do C-3)
- grupo CH₂-CH₃ (lado do C-5 e 6)
Todos são diferentes → C-4 é quiral.
Como temos 2 centros quirais independentes, sem plano de simetria (não há meso), teremos 2² = 4 estereoisômeros.
Resposta
i. 2-fluoro-2-metilbutano
• Não possui centro quiral → só 1 isômero.
• Não possui centro quiral → só 1 isômero.
ii. 3-cloro-4-etilexano
• Possui 2 centros quirais (C-3 e C-4) → 4 estereoisômeros:
1) (3R,4R)
2) (3S,4S)
3) (3R,4S)
4) (3S,4R)
• Possui 2 centros quirais (C-3 e C-4) → 4 estereoisômeros:
1) (3R,4R)
2) (3S,4S)
3) (3R,4S)
4) (3S,4R)