Dê todos os estereoisômeros possíveis para os compostos abaixo.
i. 2-fluoro-2-metilbutano
ii. 3-cloro-4-etilexano

Passo 1

Beleza, a questão pede pra gente “dar todos os estereoisômeros possíveis” de dois compostos:
i. 2-fluoro-2-metilbutano
ii. 3-cloro-4-etilexano
O assunto é estereoquímica (quiralidade e estereoisômeros).
Pra resolver, a gente vai:
• Identificar centros quirais (carbonos ligados a quatro grupos diferentes).
• Contar quantos estereoisômeros aparecem (até 2^n, com n = número de centros quirais).
• Verificar se há meso (caso alguma combinação seja interna­mente simétrica).

Passo 2

Teoria básica de quiralidade e estereoisômeros:
  • Um carbono é quiral (centro estereogênico) se está ligado a quatro grupos distintos.
  • Cada centro quiral pode existir em duas configurações (denotadas R ou S).
  • Se tiver n centros quirais independentes e nenhum meso, o máximo de estereoisômeros é 2^n.
  • Um composto meso ocorre quando, apesar de ter centros quirais, há um plano de simetria interna que torna algumas configurações equivalentes (reduzindo o total).

Passo 3

Analisando o 2-fluoro-2-metilbutano
Fórmula:
CH3!-!CH(F)(CH3)!-!CH2!-!CH3
No carbono-2 temos quatro ligações:
  1. ao flúor (F)
  2. a um grupo metil (–CH₃, ramificação)
  3. ao grupo CH₃ da cadeia principal (lado do carbono-1)
  4. ao grupo CH₂-CH₃ (lado do carbono-3)
Mas repare: o “grupo metil” da ramificação e o “grupo metil” do lado do C-1 são iguais! Então, o C-2 não tem quatro substituintes diferentes e, portanto, não é quiral. Logo, não existe estereoisomeria (não há nenhum centro quiral).

Passo 4

Analisando o 3-cloro-4-etilexano
Fórmula:
CH3!-!CH2!-!CH(Cl)!-!CH(Et)!-!CH2!-!CH3
  • No carbono-3 (aquele que carrega o Cl) ele se liga a:
    1. Cl
    2. H
    3. grupo CH₂-CH₂-CH₃ (lado do carbono-2 e 1)
    4. grupo CH(Et)-CH₂-CH₃ (lado do carbono-4 e além)
      Todos são diferentes → C-3 é quiral.
  • No carbono-4 (aquele que carrega o Et) ele se liga a:
    1. Et (–CH₂–CH₃)
    2. H
    3. grupo CH(Cl)-CH₂-CH₃ (lado do C-3)
    4. grupo CH₂-CH₃ (lado do C-5 e 6)
      Todos são diferentes → C-4 é quiral.
Como temos 2 centros quirais independentes, sem plano de simetria (não há meso), teremos 2² = 4 estereoisômeros.

Resposta

i. 2-fluoro-2-metilbutano
• Não possui centro quiral → só 1 isômero.
ii. 3-cloro-4-etilexano
• Possui 2 centros quirais (C-3 e C-4) → 4 estereoisômeros:
1) (3R,4R)
2) (3S,4S)
3) (3R,4S)
4) (3S,4R)

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