O alceno de menor massa molar que apresenta simultaneamente isomeria geométrica e isomeria óptica é o:
Passo 1
Beleza, aqui a ideia é descobrir qual o alceno (fórmula geral CnH2n) de menor massa molar que consegue ter, ao mesmo tempo, isomeria geométrica (cis/trans) e isomeria óptica (um centro quiral).
Matéria: isomeria orgânica – geométrica e óptica.
O que a gente precisa:
Matéria: isomeria orgânica – geométrica e óptica.
O que a gente precisa:
- Saber as condições pra rolar cis/trans: cada carbono da dupla precisa ter dois substituintes diferentes.
- Saber as condições pra ter isomeria óptica: precisa haver um carbono sp³ com quatro grupos distintos (um centro quiral).
Passo 2
Isomeria geométrica (cis/trans) em alcenos:
– A dupla é entre dois carbonos sp²; cada um desses dois carbonos tem de estar ligado a dois grupos diferentes (por exemplo, num C=C, não dá se um deles tiver dois H ou dois CH₃).
– Logo, cada carbono da dupla deve ligar a duas “coisas” diferentes.
– A dupla é entre dois carbonos sp²; cada um desses dois carbonos tem de estar ligado a dois grupos diferentes (por exemplo, num C=C, não dá se um deles tiver dois H ou dois CH₃).
– Logo, cada carbono da dupla deve ligar a duas “coisas” diferentes.
Passo 3
Isomeria óptica (centro quiral):
– Precisa ter um carbono sp³ que esteja ligado a quatro substituintes diferentes.
– Esse carbono não pode ser nenhum dos da dupla (porque são sp²), então tem de ser um carbono fora da dupla, num ramo ou na cadeia.
– Precisa ter um carbono sp³ que esteja ligado a quatro substituintes diferentes.
– Esse carbono não pode ser nenhum dos da dupla (porque são sp²), então tem de ser um carbono fora da dupla, num ramo ou na cadeia.
Passo 4
Agora junta as duas exigências e vê quantos carbonos no mínimo são necessários:
- Pelo menos 2 carbonos para a dupla (sp²).
- Pelo menos 1 carbono sp³ extra pra ter o centro quiral.
- Mas repare que, pra cada sp² “fazer” cis/trans, eles já estão ligando a substituintes, e você precisa de pelo menos mais um carbono pra garantir um ramo quiral com quatro grupos diferentes.
Testando n=4 (C4H8): você até consegue cis/trans (2-buteno), mas não sobra carbono livre pra criar um centro quiral.
Testando n=5 (C5H10): já dá pra ter dupla interna (2-penteno, por exemplo) e ainda um carbono sp³ em um subtituinte que seja quiral.
Resposta
C₅H₁₀