O alceno de menor massa molar que apresenta simultaneamente isomeria geométrica e isomeria óptica é o:
C5 H10

Passo 1

Beleza, aqui a ideia é descobrir qual o alceno (fórmula geral CnH2n) de menor massa molar que consegue ter, ao mesmo tempo, isomeria geométrica (cis/trans) e isomeria óptica (um centro quiral).
Matéria: isomeria orgânica – geométrica e óptica.
O que a gente precisa:
  • Saber as condições pra rolar cis/trans: cada carbono da dupla precisa ter dois substituintes diferentes.
  • Saber as condições pra ter isomeria óptica: precisa haver um carbono sp³ com quatro grupos distintos (um centro quiral).

Passo 2

Isomeria geométrica (cis/trans) em alcenos:
– A dupla é entre dois carbonos sp²; cada um desses dois carbonos tem de estar ligado a dois grupos diferentes (por exemplo, num C=C, não dá se um deles tiver dois H ou dois CH₃).
– Logo, cada carbono da dupla deve ligar a duas “coisas” diferentes.

Passo 3

Isomeria óptica (centro quiral):
– Precisa ter um carbono sp³ que esteja ligado a quatro substituintes diferentes.
– Esse carbono não pode ser nenhum dos da dupla (porque são sp²), então tem de ser um carbono fora da dupla, num ramo ou na cadeia.

Passo 4

Agora junta as duas exigências e vê quantos carbonos no mínimo são necessários:
  1. Pelo menos 2 carbonos para a dupla (sp²).
  2. Pelo menos 1 carbono sp³ extra pra ter o centro quiral.
  3. Mas repare que, pra cada sp² “fazer” cis/trans, eles já estão ligando a substituintes, e você precisa de pelo menos mais um carbono pra garantir um ramo quiral com quatro grupos diferentes.
    Testando n=4 (C4H8): você até consegue cis/trans (2-buteno), mas não sobra carbono livre pra criar um centro quiral.
    Testando n=5 (C5H10): já dá pra ter dupla interna (2-penteno, por exemplo) e ainda um carbono sp³ em um subtituinte que seja quiral.

Resposta

C₅H₁₀

Exercícios relacionados