UFR-RJ O álcool alílico rincoferol é o feromônio de agregação da praga “broca do olho do coqueiro” (Rhycnhophorus palmarum) vetor da doença “anel vermelho”, letal para a planta, sendo responsável por enormes prejuízos neste tipo de cultura. A nomenclatura segundo a IUPAC do rincoferol representado abaixo é:
a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol.
b) 2-metil-5-hepten-4-ol.
c) 6-metil-2-hepten-4-ol.
d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol.
e) 6-metil-3-hepten-4-ol.
a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol.
b) 2-metil-5-hepten-4-ol.
c) 6-metil-2-hepten-4-ol.
d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol.
e) 6-metil-3-hepten-4-ol.
Passo 1
O enunciado nos dá a molécula
e pede o nome IUPAC. Aqui o grupo funcional principal é o álcool (–OH) e há também uma dupla ligação. Para nomear, precisamos (i) escolher a cadeia mais longa que contenha tanto o –OH quanto a dupla ligação, (ii) numerar essa cadeia para dar ao –OH o menor número possível e, a seguir, à dupla ligação, e (iii) indicar os substituintes com seus números.
Passo 2
Procuramos a cadeia contínua que contenha o carbono com –OH e a
, maximizando o número de carbonos. Há uma cadeia de
carbonos que passa por um dos metil do isopropil final:
Nessa cadeia entram
carbonos, portanto o prefixo será hept-.
Passo 3
Numeramos a cadeia de modo a dar ao –OH o menor número possível. Se começarmos pelo carbono
em C
C
da extremidade esquerda, o –OH fica em C
. Se numerássemos do outro lado, o –OH também ficaria em C
, mas a posição da dupla ficaria pior. Assim, numeramos da esquerda para a direita:
C : C
, C
C
dupla ligação, C
com –OH, C
C
, C
CH com metil, C
C
.
C
Passo 4
Agora anotamos os locantes:
– dupla ligação em C “
-en”
– álcool em C “
-ol”
– um metil em C “
-metil”
– dupla ligação em C
– álcool em C
– um metil em C
Como há um metil só, não usamos di-.
Passo 5
Juntando tudo, a base é hept-
-en-
-ol, com o substituinte antes:
Resposta
c)
-metil-
-hepten-
-ol.