UFR-RJ O álcool alílico rincoferol é o feromônio de agregação da praga “broca do olho do coqueiro” (Rhycnhophorus palmarum) vetor da doença “anel vermelho”, letal para a planta, sendo responsável por enormes prejuízos neste tipo de cultura. A nomenclatura segundo a IUPAC do rincoferol representado abaixo é:
H3 C-CH=underset Rincoferol CH-stackrelOHCH-CH2-CH(CH3)2
a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol.
b) 2-metil-5-hepten-4-ol.
c) 6-metil-2-hepten-4-ol.
d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol.
e) 6-metil-3-hepten-4-ol.

Passo 1

O enunciado nos dá a molécula
CH3-CH=CH-CH(OH)-CH2-CH(CH3)2
e pede o nome IUPAC. Aqui o grupo funcional principal é o álcool (–OH) e há também uma dupla ligação. Para nomear, precisamos (i) escolher a cadeia mais longa que contenha tanto o –OH quanto a dupla ligação, (ii) numerar essa cadeia para dar ao –OH o menor número possível e, a seguir, à dupla ligação, e (iii) indicar os substituintes com seus números.

Passo 2

Procuramos a cadeia contínua que contenha o carbono com –OH e a C=C, maximizando o número de carbonos. Há uma cadeia de 7 carbonos que passa por um dos metil do isopropil final:
CH3-(C2)H= (C3)H- (C4)H(OH)- (C5)H2- (C6)H- (C7)H3
Nessa cadeia entram 7 carbonos, portanto o prefixo será hept-.

Passo 3

Numeramos a cadeia de modo a dar ao –OH o menor número possível. Se começarmos pelo carbono 1 em C 1=C H3 da extremidade esquerda, o –OH fica em C 4. Se numerássemos do outro lado, o –OH também ficaria em C 4, mas a posição da dupla ficaria pior. Assim, numeramos da esquerda para a direita:
C 1: C H3, C 2=C 3 dupla ligação, C 4 com –OH, C 5=C H2, C 6=CH com metil, C 7=C H3.

Passo 4

Agora anotamos os locantes:
– dupla ligação em C 2to 2-en”
– álcool em C 4to 4-ol”
– um metil em C 6to 6-metil”
Como há um metil só, não usamos di-.

Passo 5

Juntando tudo, a base é hept- 2-en- 4-ol, com o substituinte antes:
boxed6-metil-2-hepten-4-ol

Resposta

c) 6-metil- 2-hepten- 4-ol.

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