(UFSC-2007) A adulteração da gasolina visa à redução de seu preço e compromete o funcionamento dos motores. De acordo com as especificações da Agência Nacional de Petróleo (ANP), a gasolina deve apresentar um teor de etanol entre 22 \% e 26 \% em volume.
A determinação do teor de etanol na gasolina é feita através do processo de extração com
água.
Considere o seguinte procedimento efetuado na análise de uma amostra de gasolina: em uma proveta de 100 mL foram adicionados 50 mL de gasolina e 50 mL de água. Após agitação e repouso observou-se que o volume final de gasolina foi igual a 36 mL .
De acordo com as informações acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
  1. A determinação de etanol na amostra em questão atende as especificações da ANP.
  2. No procedimento descrito acima, a mistura final resulta num sistema homogêneo.
  3. A água e o etanol estabelecem interações do tipo dipolo permanente-dipolo permanente.
  4. A parte alifática saturada das moléculas de etanol interage com as moléculas dos compo-nentes da gasolina.
  5. As interações entre as moléculas de etanol e de água são mais intensas do que aquelas existentes entre as moléculas dos componentes da gasolina e do etanol.
  6. Água e moléculas dos componentes da gasolina interagem por ligações de hidrogênio.

Passo 1

O enunciado dá uma amostra de gasolina. Foram colocados 50\,\text{mL} de gasolina e 50\,\text{mL} de água numa proveta de 100\,\text{mL}. Depois de agitar e deixar repousar, observou-se que o volume final da fase gasolina foi 36\,\text{mL}. O enunciado pede que avaliemos quais das proposições numeradas são corretas, a saber: 01, 02, 04, 08, 16 e 32. Todas as informações relevantes estão acima: volumes iniciais, volume final da fase gasolina e os enunciados das proposições a serem julgadas.

Passo 2

Explicação do procedimento físico-qualitativa usada para resolver o problema (isto é importante para entender a conta): quando se mistura gasolina (mistura de hidrocarbonetos + etanol) com água, o etanol é relativamente solúvel em água devido à sua parte polar (grupo hidroxila -\text{OH}) e forma interações fortes com moléculas de água. Por isso, após repouso formam-se duas fases: uma fase aquosa (água + etanol dissolvido) e uma fase orgânica (principalmente hidrocarbonetos da gasolina). A redução do volume observado na fase gasolina deve-se à saída do etanol dessa fase para a fase aquosa. Portanto, pela conservação de volume (pressuposto usual neste tipo de exercício), o volume de etanol que saiu da fase gasolina é igual à diferença entre o volume inicial de gasolina e o volume final da fase gasolina.

Passo 3

Calcular o volume de etanol que saiu da fase gasolina. A diferença de volumes é
\Delta V = 50\,\text{mL} - 36\,\text{mL} = 14\,\text{mL}.
Logo, havia 14\,\text{mL} de etanol na amostra original de 50\,\text{mL} de gasolina (pressuposto do modelo de extração usado no enunciado).

Passo 4

Calcular o teor volumétrico de etanol na amostra original (percentual em volume). Fazemos
\text{teor}=\frac{14\,\text{mL}}{50\,\text{mL}}\times 100\% = 0{,}28\times 100\% = 28\%.
Portanto a amostra tem 28\% (v/v) de etanol.

Passo 5

Comparar o resultado com a especificação da ANP: a ANP exige teor entre 22\% e 26\%. Como 28\% é maior que 26\%, a amostra não atende a especificação. Conclusão sobre a proposição 01: é falsa.

Passo 6

Análise da proposição 02: ela diz que no procedimento a mistura final resulta num sistema homogêneo. Pelo passo 2 já vimos que se formam duas fases (fase aquosa e fase orgânica) porque hidrocarbonetos da gasolina são imiscíveis com água enquanto o etanol migra para a fase aquosa. Dois líquidos imiscíveis formam um sistema heterogêneo (duas fases distintas). Portanto a proposição 02 é falsa.

Passo 7

Análise da proposição 04: “A água e o etanol estabelecem interações do tipo dipolo permanente-dipolo permanente.” Explicação didática: tanto a água quanto o etanol são moléculas polares (possuem momentos de dipolo permanentes) e, além disso, formam ligações de hidrogênio entre si (o que é um caso particular e mais forte de interação dipolo-dipolo). Dizer que estabelecem interações dipolo-dipolo é correto. Portanto a proposição 04 é verdadeira. Observação educativa: ligação de hidrogênio é uma interação entre um hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo (O, N, F) e um par de elétrons de outro átomo eletronegativo — é mais forte que simples dipolo-dipolo.

Passo 8

Análise da proposição 08: “A parte alifática saturada das moléculas de etanol interage com as moléculas dos componentes da gasolina.” Explicação didática: o etanol tem uma parte apolar (grupo etila -\text{CH}_2\text{CH}_3) que pode interagir com hidrocarbonetos por forças de dispersão de London (forças de van der Waals). Logo, a porção alifática do etanol interage com os componentes apolares da gasolina — essa proposição é verdadeira.

Passo 9

Análise da proposição 16: “As interações entre as moléculas de etanol e de água são mais intensas do que aquelas existentes entre as moléculas dos componentes da gasolina e do etanol.” Explicação didática: etanol–água formam ligações de hidrogênio (fortes) enquanto etanol–hidrocarboneto formam apenas forças de dispersão (bem mais fracas). Isso explica a preferência do etanol pela fase aquosa (extração com água). Assim, a proposição 16 é verdadeira.

Passo 10

Análise da proposição 32: “Água e moléculas dos componentes da gasolina interagem por ligações de hidrogênio.” Explicação didática: para haver ligação de hidrogênio é preciso que a outra molécula tenha átomos eletronegativos com pares livres (por exemplo O ou N). Os componentes da gasolina são basicamente hidrocarbonetos alifáticos/aromáticos que não têm grupos capazes de aceitar ou doar ligações de hidrogênio. Portanto água e hidrocarbonetos não formam ligações de hidrogênio entre si; interagem muito fracamente por forças de dispersão. Assim a proposição 32 é falsa.

Resposta

04
08
16

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