2-(UFSM-RS) Relacione as substâncias da coluna A com os valores de Ka na coluna B .
Coluna A
- Ácido 4-nitrobenzoico
- Ácido benzoico
- 4-nitrotolueno
- Fenol
- 4-metilfenol
- 4-metiltolueno
Coluna B
a.
b.
c.
d.
b.
c.
d.
Passo 1
O enunciado pede que eu relacione as substâncias da coluna A com os valores de
da coluna B. As informações dadas são:
-
Coluna A (substituições e compostos):
- Ácido 4-nitrobenzoico
- Ácido benzoico
- 4-nitrotolueno
- Fenol
- 4-metilfenol
- 4-metiltolueno
-
Coluna B (valores de
):
a.
b.
c.
d.
O que é pedido: associar cada substância (ou explicitar quando a associação não se aplica) a um dos valores de
listados.
Passo 2
O que é
e como ele mostra força ácida (aula rápida e prática).
-
é a constante de dissociação ácida; para um ácido genérico em água:
a definição é
- Quanto maior
, mais o ácido se dissocia e, portanto, mais forte é o ácido. - Também usamos
, definido por
Um
menor corresponde a um
maior (ácido mais forte). Vou usar essa ideia qualitativa: comparar
é a mesma coisa que comparar forças ácidas.
Passo 3
Como substituintes na anel aromático afetam a acidez (conselho prático).
- Substituinte que retira densidade eletrônica do anel (grupo eletronegativo ou com efeito indutivo/resonante negativo), como
, estabiliza a base conjugada (distribui a carga negativa). Isso aumenta (ácido fica mais forte). - Substituinte doador de elétrons, como o
(metil), aumenta a densidade eletrônica e desestabiliza , reduzindo (ácido fica mais fraco). - Importante: o efeito depende do grupo ácido presente. Para um grupo carboxílico
e para um grupo fenol os efeitos ocorrem, mas compostos sem grupo ácido (p.ex. toluenos) não têm significativo na faixa mostrada.
Passo 4
Aplicando a ideia aos benzoatos (grupo
ligado ao anel).
- Comparação prática:
- Ácido benzoico (sem substituinte) tem
por volta de , que corresponde a
que é exatamente a opção . - Ácido 4-nitrobenzoico (grupo
na posição para) tem o que é forte retirador de elétrons; isso estabiliza a base conjugada e torna o ácido mais forte (maior ). Valores conhecidos colocam o do 4-nitrobenzoico em torno de , que corresponde à opção .
- Ácido benzoico (sem substituinte) tem
- Portanto:
e .
Passo 5
Aplicando a ideia aos fenóis (grupo
ligado ao anel).
- Fenol simples tem
próximo de , logo
um valor compatível com a opção
(
).
- Quando o fenol tem um grupo
no anel (4-metilfenol, também chamado p-cresol), o metil é doador de elétrons; ele desestabiliza a base fenoxila , diminuindo . Assim, o do 4-metilfenol é menor que o do fenol simples. A opção que é menor que é , que vale . Então associamos: e .
Passo 6
E os toluenos (itens 3 e 6)?
- 4-nitrotolueno e 4-metiltolueno são derivados do tolueno (grupo metil ligado ao anel) e não têm grupo ácido significativo como
ou . Na prática, eles não se comportam como ácidos em água na faixa de apresentada (sequer entram nas opções: seus possíveis valores de acidez são extremamente pequenos, com muito altos). - Conclusão prática: para as opções dadas de
(que estão na faixa de fenóis e ácidos carboxílicos), não se pode atribuir um valor às substâncias e — elas não têm relevante nessa escala. Portanto deixo e como “não aplicável (não são ácidos relevantes)”.
Passo 7
Resumo final das associações com justificativa curta:
- Ácido 4-nitrobenzoico é mais ácido que o benzoico por efeito retirador do
→ maior → opção . - Ácido benzoico corresponde ao
típico → opção . - Fenol corresponde ao
típico de fenol → opção . - 4-metilfenol tem metil doador, torna-o menos ácido que o fenol → opção
. - 4-nitrotolueno e 4-metiltolueno não têm grupo ácido
ou ionizável na faixa dada → não se aplicam às opções.
Resposta
-
-
- Não se aplica (não é ácido relevante para as opções dadas)
-
-
- Não se aplica (não é ácido relevante para as opções dadas)