- (Unirio) A delicadeza de muitos sabores e fragrâncias naturai é devida a misturas complexas. Assim, por exemplo, mais de 100 substâncias contribuem para o sabor dos morangos frescos. Os aromatizantes artificiais de baixo preço, tais como os usados em balas, consistem, normalmente, em um só composto ou são, no máximo, misturas muito simples. O odor e o sabor do"etanoato de isopentila" são semelhantes aos da banana, e os do “propinoato de isobutila”, aos do rum. Essas duas substâncias representam isômeros:
A) geométricos.
B) de compensação.
C) de posição.
D) de função.
E) de cadeia.
A) geométricos.
B) de compensação.
C) de posição.
D) de função.
E) de cadeia.
Passo 1
O enunciado apresenta dois ésteres, o “etanoato de isopentila” e o “propinoato de isobutila”, ambos com fórmula molecular
. Pede-se classificar o tipo de isomeria entre eles, ou seja, sabemos que são isômeros estruturais e precisamos identificar qual subcategoria se aplica: geométricos, de cadeia, de posição, de função ou de compensação.
Passo 2
Analisando cada opção:
- Geométricos: exigem dupla ligação com substituintes diferentes – aqui não há dupla ligação, são ésteres.
- De função: exigem grupos funcionais diferentes – os dois compostos são ésteres, logo mesmo grupo funcional.
- De posição: mantêm o mesmo esqueleto e grupo funcional, mudando apenas a posição do grupo na cadeia – aqui não é só posição, mudam os tamanhos das partes ácido/alcoól.
- De cadeia: mantém mesmo grupo funcional e mesma distribuição de átomos em cada parte, variando somente o encadeamento carbônico – mas aqui a variação ocorre principalmente na distribuição dos carbonos entre as duas partes do éster.
Passo 3
Em ésteres (que têm heteroátomo oxigênio central) pode ocorrer isomeria de compensação ou metameria: mantêm a mesma fórmula geral e o mesmo grupo funcional
, mas alternam os números de carbonos em cada lado do oxigênio.
No “etanoato de isopentila” a parte ácido é acetila e a parte alcoól é isopentila
ramificada);
no “propinoato de isobutila” a parte ácido é propionila ( e a alcoól é isobutila (
ramificada).
Isso caracteriza metameria (isomeria de compensação).
No “etanoato de isopentila” a parte ácido é acetila
no “propinoato de isobutila” a parte ácido é propionila (
Isso caracteriza metameria (isomeria de compensação).
Resposta
B) de compensação.