1. (Unirio) A delicadeza de muitos sabores e fragrâncias naturai é devida a misturas complexas. Assim, por exemplo, mais de 100 substâncias contribuem para o sabor dos morangos frescos. Os aromatizantes artificiais de baixo preço, tais como os usados em balas, consistem, normalmente, em um só composto ou são, no máximo, misturas muito simples. O odor e o sabor do"etanoato de isopentila" são semelhantes aos da banana, e os do “propinoato de isobutila”, aos do rum. Essas duas substâncias representam isômeros:
    A) geométricos.
    B) de compensação.
    C) de posição.
    D) de função.
    E) de cadeia.

Passo 1

O enunciado apresenta dois ésteres, o “etanoato de isopentila” e o “propinoato de isobutila”, ambos com fórmula molecular C_{7}H_{14}O_{2}. Pede-se classificar o tipo de isomeria entre eles, ou seja, sabemos que são isômeros estruturais e precisamos identificar qual subcategoria se aplica: geométricos, de cadeia, de posição, de função ou de compensação.

Passo 2

Analisando cada opção:
  • Geométricos: exigem dupla ligação com substituintes diferentes – aqui não há dupla ligação, são ésteres.
  • De função: exigem grupos funcionais diferentes – os dois compostos são ésteres, logo mesmo grupo funcional.
  • De posição: mantêm o mesmo esqueleto e grupo funcional, mudando apenas a posição do grupo na cadeia – aqui não é só posição, mudam os tamanhos das partes ácido/alcoól.
  • De cadeia: mantém mesmo grupo funcional e mesma distribuição de átomos em cada parte, variando somente o encadeamento carbônico – mas aqui a variação ocorre principalmente na distribuição dos carbonos entre as duas partes do éster.

Passo 3

Em ésteres (que têm heteroátomo oxigênio central) pode ocorrer isomeria de compensação ou metameria: mantêm a mesma fórmula geral e o mesmo grupo funcional \bigl(\text{R–COO–R'}\bigr), mas alternam os números de carbonos em cada lado do oxigênio.
No “etanoato de isopentila” a parte ácido é acetila \text{CH}_{3}\text{CO–} e a parte alcoól é isopentila \text{C}_{5} ramificada);
no “propinoato de isobutila” a parte ácido é propionila ( \text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{CO–} e a alcoól é isobutila ( \text{C}_{4} ramificada).
Isso caracteriza metameria (isomeria de compensação).

Resposta

B) de compensação.

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