Usando o sistema de prioridade Cahn-Ingold-Prelog (CIP), desenhe e determine a configuração ( R ou S ) de um carbono quiral em uma molécula fictícia com substituintes: -\mathrm{OH},-\mathrm{CH}_{3},-\mathrm{Cl}, e -H. Explique as numerações (definidas por prioridades) em cada uma das moléculas
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Passo 1

O que o enunciado pede e o que é dado:
  • Pede para usar o sistema Cahn–Ingold–Prelog (CIP) para desenhar e determinar a configuração (R ou S) de um carbono quiral que tem quatro substituintes diferentes: -\mathrm{OH}, -\mathrm{CH}_3, -\mathrm{Cl} e -\mathrm{H}.
  • Informações relevantes fornecidas: os quatro grupos ligados ao carbono quiral são exatamente -\mathrm{Cl}, -\mathrm{OH}, -\mathrm{CH}_3 e -\mathrm{H}.
  • O objetivo concreto nesta resolução: (i) aplicar as regras CIP para atribuir prioridades a esses quatro substituintes; (ii) mostrar pelo menos duas disposições (duas “moléculas”/configurações tridimensionais possíveis) e, para cada uma, explicar a numeração por prioridades e determinar se a configuração é R ou S.

Passo 2

Regra básica CIP (passo a passo didático e intuitivo):
  • Regra principal: compare os átomos diretamente ligados ao centro quiral. Quanto maior o número atômico, maior a prioridade.
    • Explicando isso devagar: cada substituinte é representado pelo átomo que está ligado diretamente ao carbono quiral. Para decidir quem vem antes, olhamos só esse átomo primeiro.
  • Se houver empate (dois substituintes começam com o mesmo átomo), comparamos os átomos ligados a esses átomos em ordem decrescente de massa atômica, como se expandíssemos em listas (método do “próximo átomo”).
  • Para ligações múltiplas há uma regra de equivalência (ligações múltiplas são tratadas como se o átomo estivesse ligado a “cópias” imaginárias), mas aqui ela não é necessária porque todos os átomos diretamente ligados são diferentes.

Passo 3

Aplicando CIP aos substituintes dados (atribuição direta):
  • Liste os átomos ligados diretamente ao carbono quiral:
    • -\mathrm{Cl} → átomo ligado: \mathrm{Cl} (número atômico \:17)
    • -\mathrm{OH} → átomo ligado: \mathrm{O} (número atômico \:8)
    • -\mathrm{CH}_3 → átomo ligado: \mathrm{C} (número atômico \:6)
    • -\mathrm{H} → átomo ligado: \mathrm{H} (número atômico \:1)
  • Ordenando por número atômico (maior → menor) temos as prioridades: \begin{aligned} \text{prioridade }1 &: \; -\mathrm{Cl} \quad(\mathrm{Cl}:17)\\\ \text{prioridade }2 &: \; -\mathrm{OH} \quad(\mathrm{O}:8)\\\ \text{prioridade }3 &: \; -\mathrm{CH}_3 \quad(\mathrm{C}:6)\\\ \text{prioridade }4 &: \; -\mathrm{H} \quad(\mathrm{H}:1) \end{aligned}
  • Observação: não foi preciso usar desempate por átomos seguintes porque todos os átomos diretamente ligados são diferentes.

Passo 4

Como decidir R ou S (regra prática que você vai usar na prova):
  • Coloque o grupo de menor prioridade ( \:4, aqui -\mathrm{H}) apontando para trás (ou seja, para longe do observador). Na prática existem três estratégias habituais:
    1. desenhar a estrutura em projeção em cunha/tracejado com -\mathrm{H} para trás (cunha tracejada) — aí olhe do “lado frontal” e veja a ordem 1\to2\to3;
    2. usar projeção de Fischer com -\mathrm{H} em posição vertical (porque na Fischer vertical aponta para trás) — daí 1\to2\to3 horário = R, antihorário = S;
    3. se -\mathrm{H} estiver apontando para você (para frente), determine a ordem 1\to2\to3 e depois inverta o resultado (porque quando a prioridade 4 está para frente, a orientação observada é a inversa da real).
  • Regra curta para memorizar: com \:4 para trás, 1\to2\to3 no sentido horário → \mathrm{R}; anti-horário → \mathrm{S}.

Passo 5

Molécula A — desenho (descrição) e determinação explícita (exemplo concreto que dá configuração \mathrm{R}):
  • Desenho em projeção de Fischer (forma textual, com o carbono quiral C^* no centro do cruzamento):
    • topo: -\mathrm{H} (vertical superior — em Fischer isso aponta para trás, ou seja, para longe do observador)
    • esquerda (horizontal): -\mathrm{CH}_3
    • direita (horizontal): -\mathrm{OH}
    • fundo (vertical inferior): -\mathrm{Cl}
  • Reescrevendo as posições:
    • topo = -\mathrm{H} (prioridade 4, está para trás — situação ideal para ler diretamente)
    • esquerda = -\mathrm{CH}_3 (prioridade 3)
    • direita = -\mathrm{OH} (prioridade 2)
    • baixo = -\mathrm{Cl} (prioridade 1)
  • Agora trace a sequência 1\to2\to3:
    • 1 está em baixo (posição “6 horas”), 2 está à direita (posição “3 horas”), 3 está à esquerda (posição “9 horas”).
    • Seguindo de baixo \to direita \to esquerda descrevemos um movimento no sentido horário.
    • Com o grupo \:4 ( -\mathrm{H}) apontando para trás, sentido horário corresponde a \mathrm{R}.
  • Conclusão para a Molécula A: configuração \mathrm{R}.

Passo 6

Molécula B — outro desenho (descrição) mostrando a outra possibilidade (o enantiômero) e determinação explícita ( \mathrm{S}):
  • Desenho em projeção de Fischer com a prioridade menor -\mathrm{H} igualmente para trás (topo), mas trocando as posições esquerda/direita em relação à Molécula A — isto representa a imagem especular (ou seja, o outro enantiômero):
    • topo: -\mathrm{H} (prioridade 4, para trás)
    • esquerda (horizontal): -\mathrm{OH} (prioridade 2)
    • direita (horizontal): -\mathrm{CH}_3 (prioridade 3)
    • baixo (vertical inferior): -\mathrm{Cl} (prioridade 1)
  • Reescrevendo as posições:
    • topo = -\mathrm{H} (prioridade 4, atrás)
    • esquerda = -\mathrm{OH} (prioridade 2)
    • direita = -\mathrm{CH}_3 (prioridade 3)
    • baixo = -\mathrm{Cl} (prioridade 1)
  • Trace a sequência 1\to2\to3:
    • 1 baixo \to 2 esquerda \to 3 direita; isso descreve um movimento anti-horário.
    • Com o grupo \:4 ( -\mathrm{H}) para trás, anti-horário corresponde a \mathrm{S}.
  • Conclusão para a Molécula B: configuração \mathrm{S}.

Passo 7

Resumo didático e dicas práticas para a prova (para você guardar e aplicar rápido):
  • Primeiro passo sempre: identifique os átomos ligados diretamente e ordene por número atômico. Aqui deu \mathrm{Cl}\!>\!\mathrm{O}\!>\!\mathrm{C}\!>\!\mathrm{H}.
  • Coloque a prioridade 4 (a menor) para trás — se não puder desenhar assim, use a regra de inverter o resultado quando 4 estiver para frente.
  • Trace 1\to2\to3: horário com 4 para trás → \mathrm{R}; anti-horário com 4 para trás → \mathrm{S}.
  • Se precisar desempatar (dois primeiros átomos iguais), expanda as listas dos átomos ligados a esses átomos e compare em ordem decrescente de número atômico.
  • Exemplos rápidos: a troca de dois grupos numa quiralidade inverte a configuração (R↔S). A imagem especular de uma molécula quiral também tem a configuração oposta.

Resposta

Molécula A: R
Molécula B: S

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