Valor: 1,00
O etanol, ou álcool etílico, é um composto orgânico incolor, volátil e inflamável, amplamente utilizado como biocombustível renovável, produzido no Brasil principalmente a partir da cana-de-açúcar ou milho. Como combustível, reduz emissões em até 90 \% e melhora o desempenho dos motores flex. Sobre tal molécula, equacione cada uma das reações solicitadas.
(B) Produção do etanol a partir de um alceno.

Passo 1

O enunciado pede para equacionar a produção do etanol a partir de um alceno.
Informações relevantes dadas pelo enunciado:
  • O produto desejado é o etanol, cuja fórmula é \mathrm{C_2H_5OH}.
  • O reagente de partida é um alceno (uma hidrocarboneto com dupla ligação C=C).
  • Não foi especificado qual alceno usar; portanto vou mostrar a rota mais direta usando o alceno mais simples, o eteno \mathrm{CH_2=CH_2}, e também mencionar a rota industrial comum (via éster sulfúrico) e observações sobre regioterapia/condições.

Passo 2

Escolha do método: vou usar a hidratação eletrofílica do alceno (adição de água à dupla ligação), que é o método mais básico e frequentemente cobrado.
Razoamento curto (sem detalhes técnicos ainda): a dupla ligação do alceno é nucleófila e ataca um próton ( H^+), permitindo que a água se agregue e, após desprotonação, resulte no álcool (etanol, se o alceno for eteno). Esta é a transformação clássica \text{alceno} \to \text{álcool}á.

Passo 3

Equação geral (caso prático: eteno \to etanol) — reação direta, acidamente catalisada. Vou escrever a equação balanceada e indicar o catalisador:
\mathrm{CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2OH}
Explicando cada termo:
  • \mathrm{CH_2=CH_2} é o eteno (alceno de cadeia com 2 carbonos).
  • \mathrm{H_2O} é a água que se adiciona à dupla ligação.
  • \mathrm{H^+} indica um ácido como catalisador (por exemplo, \mathrm{H_2SO_4} diluído ou \mathrm{H_3PO_4}); o ácido é regenerado no final.
    Condições típicas: temperatura e pressão moderadas a altas para deslocar o equilíbrio, ou presença de catalisadores sólidos/ácidos fortes. Para eteno industrialmente usa-se pressão elevada e catalisadores.

Passo 4

Mecanismo passo a passo (hidração eletrofílica — aprenda para poder reproduzir num exercício):
  1. Protonação da dupla ligação (formação do carbocátion): a dupla ligação fornece elétrons para um próton do ácido, formando um carbocátion. Para eteno:
\mathrm{CH_2=CH_2 + H^+ \longrightarrow CH_3-CH_2^+}
Interpretação: a ligação \mathrm{C=C} tem elétrons ricos; um próton se liga a um carbono gerando um cátion no outro carbono. No caso do eteno o carbocátion é o etil-cátion \mathrm{CH_3-CH_2^+}.
  1. Ataque nucleofílico da água ao carbocátion: a molécula de água, que tem par de elétrons livre, ataca o carbocátion formando um íon oxônio ligado ao carbono:
\mathrm{CH_3-CH_2^+ + H_2O \longrightarrow CH_3-CH_2-OH_2^+}
Interpretação: água se liga ao carbono positivamente carregado, formando \mathrm{R-OH_2^+}.
  1. Desprotonação (regeneração do catalisador e formação do álcool): outra molécula de água (ou uma base do meio) retira um próton do oxônio, gerando o álcool e regenerando o íon \mathrm{H^+}:
\mathrm{CH_3-CH_2-OH_2^+ + H_2O \longrightarrow CH_3CH_2OH + H_3O^+}
No conjunto, o ácido é catalítico (é consumido e regenerado), e o produto final é o etanol \mathrm{CH_3CH_2OH}.

Passo 5

Rota industrial alternativa (indireta) — via éster sulfúrico: esta rota é muito usada porque, em muitos casos, aumenta rendimento e controle. Consiste em duas etapas:
  1. Adição de ácido sulfúrico ao eteno formando etil hidrogenossulfato:
\mathrm{CH_2=CH_2 + H_2SO_4 \longrightarrow C_2H_5OSO_3H}
(Aqui \mathrm{C_2H_5OSO_3H} é o etil hidrogenossulfato, também escrito \mathrm{CH_3CH_2OSO_3H}.)
  1. Hidrolise do etil hidrogenossulfato para formar etanol e regenerar o ácido sulfúrico:
\mathrm{C_2H_5OSO_3H + H_2O \longrightarrow C_2H_5OH + H_2SO_4}
Somando as duas etapas obtém-se a adição global de água ao eteno, com recuperação do \mathrm{H_2SO_4}. Esta rota é muito comum em escala industrial.

Passo 6

Observações importantes para provas e para escolher a resposta certa numa questão:
  • Regioquímica (para alcenos assimétricos): a adição de água segue em geral a regra de Markovnikov — o próton se liga ao carbono com mais hidrogênios para formar o carbocátion mais estável, e a água ataca o carbono mais substituído. Exemplo com propeno:
\mathrm{CH_3-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3}
(produzindo 2-propanol). Saber aplicar a regra de Markovnikov é crucial quando o alceno não for o eteno.
  • Rearranjos: em hidratações ácidas existe possibilidade de rearranjo de carbocátions (muda o produto). Para evitar rearranjos usa-se métodos como oxymercuração-demercuração (adição de \mathrm{Hg(OAc)_2} seguida por redução com \mathrm{NaBH_4}), que dá o mesmo produto Markovnikov sem rearranjos, ou usa-se hidroboration-oxidação ( \mathrm{BH_3} seguido de \mathrm{H_2O_2/OH^-}) quando se quer produto anti-Markovnikov.
  • Para eteno simples não há problema de rearranjo: a equação direta apresentada no Passo 3 é a mais simples e correta.

Passo 7

Resumo prático para a prova (o que escreves no caderno/folha):
  • Reação direta (acidamente catalisada): \mathrm{CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2OH}.
  • Rota industrial via éster sulfúrico (duas etapas):
\mathrm{CH_2=CH_2 + H_2SO_4 \longrightarrow C_2H_5OSO_3H}
\mathrm{C_2H_5OSO_3H + H_2O \longrightarrow C_2H_5OH + H_2SO_4}
Anota essas equações na forma exibida e, se pedirem mecanismo, descreve os 3 passos do Passo 4.

Resposta

\mathrm{CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2OH}
\mathrm{CH_2=CH_2 + H_2SO_4 \longrightarrow C_2H_5OSO_3H}
\mathrm{C_2H_5OSO_3H + H_2O \longrightarrow C_2H_5OH + H_2SO_4}

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