4- A vitarnina BS é obtida em alimentos. Ela é necessária ao desenvolvimento do sistema nervoso central, bem como na transformação de açúcares e gorduras em energia. Regula o funcionamento das supra-renais. A caréncia dessa vitamina causa dermatites, úlceras e distúrbios degenerativos do sistema nervoso.
Marque a alternativa que contém os grupos funcionais presentes na molécula da vitamina B5:
a) Acido carboxilico, álcool e amida.
b) Alcool, amina e ácido carboxilico.
c) Alcool, amina e cetona.
d) Acido carboxilico, amina e cetona.
e) Alcool, aldeido e amina.
Marque a alternativa que contém os grupos funcionais presentes na molécula da vitamina B5:
a) Acido carboxilico, álcool e amida.
b) Alcool, amina e ácido carboxilico.
c) Alcool, amina e cetona.
d) Acido carboxilico, amina e cetona.
e) Alcool, aldeido e amina.
Passo 1
O enunciado pede que se indique qual alternativa contém os grupos funcionais presentes na molécula da vitamina B5. O que foi dado:
- Descrição textual da vitamina (informativa, não necessária para identificar grupos funcionais).
- A cadeia estrutural em SMILES:
O=C(O)CCNC(=O)C(O)CO. - As alternativas (a) a (e) com combinações de grupos funcionais a escolher:
- (a) Ácido carboxílico, álcool e amida.
- (b) Álcool, amina e ácido carboxílico.
- (c) Álcool, amina e cetona.
- (d) Ácido carboxílico, amina e cetona.
- (e) Álcool, aldeído e amina.
O objetivo é identificar, a partir do SMILES fornecido, quais grupos funcionais realmente aparecem na molécula e então marcar a alternativa correta.
Passo 2
Rápida revisão didática dos grupos funcionais que aparecem nas alternativas (com exemplos e como reconhecê-los no SMILES):
- Ácido carboxílico: grupo
, equivalente a em SMILES. Estrutura: um carbono com dupla ligação a oxigénio e uma ligação simples a . - Exemplo simples: ácido acético
.
- Exemplo simples: ácido acético
- Álcool (hidroxila): grupo
ligado a um carbono (primário, secundário, etc.). Em SMILES aparece como Oligado a um carbono que não é dupla ligação.- Exemplo: etanol
.
- Exemplo: etanol
- Amida: grupo
ou , isto é, um nitrogênio ligado a um carbono carbonílico (N–C(=O)). Em SMILES aparece como Nadjacente aC(=O).- Exemplo: acetamida
.
- Exemplo: acetamida
- Amina: grupo
, ou , nitrogênio ligado a carbonos sem ser diretamente ao grupo carbonílico. É diferente de amida porque a amida tem o nitrogênio ligado a um carbono \emph{carbonílico}. - Exemplo: etilamina
.
- Exemplo: etilamina
- Cetona: grupo
ligado a dois carbonos (não tem nem ligado ao carbono carbonílico). - Aldeído: grupo
, carbono carbonílico ligado a um hidrogénio e a um carbono.
Dica prática para ler SMILES: procure por , por ).
O=C(O) para identificar
N seguido/adjacente a C(=O) para amida, e por ...O terminais ligados a carbonos para localizar hidroxilas (
Passo 3
Agora olhamos o SMILES dado por partes, da esquerda para a direita:
- O início é
O=C(O). Isso representa um carbono com dupla ligação a oxigénio (O=) e ligado também a um grupoOentre parênteses, que corresponde a umligado ao mesmo carbono. Isso é exatamente o grupo ácido carboxílico (ou ). - Conclusão parcial: há um ácido carboxílico presente.
Passo 4
Seguindo no SMILES: depois de ). Isso é apenas a cadeia ligante entre grupos funcionais, sem introduzir novo grupo funcional especial.
O=C(O) vem CC, ou seja, dois carbonos simples em sequência (um trecho etileno:
Passo 5
Continuando: após /
).
O=C(O)CC aparece N, formando CCN. Em seguida o SMILES tem C(=O) imediatamente depois do N: o trecho é NC(=O). Isso indica que o nitrogênio está ligado a um carbono que tem dupla ligação a oxigénio — ou seja, o nitrogênio está ligado a um carbono carbonílico: essa é a assinatura de uma amida (
- Importante explicar a diferença prática: se o nitrogênio estivesse apenas ligado a carbonos e hidrogênios (por exemplo
NCC), seria uma amina; como aqui o nitrogénio está diretamente ligado a um carbono com=O, é amida, não amina.- Conclusão parcial: há uma amida presente; não é uma amina livre.
Passo 6
Final do SMILES: ligado a ele (um átomo de oxigénio simples indicando hidroxila) — e depois outro ) na porção final: há pelo menos um álcool ligado ao carbono logo após a carbonila e um grupo
terminal (álcool primário).
C(=O)C(O)CO. Já identificámos o C(=O) do grupo amida (carbonila da amida). O próximo fragmento C(O)CO descreve um carbono ligado a um grupo O (entre parênteses) — isto é, um carbono com um
CO que termina com um oxigénio ligado a um carbono terminal. Em termos práticos isso significa que existem grupos hidroxila (
- Conclusão parcial: há grupos álcool (
) na molécula.
Passo 7
Resumo das detecções no SMILES
O=C(O)CCNC(=O)C(O)CO:- Encontrado
→ grupo ácido carboxílico ( ). - Encontrado
Nadjacente aC(=O)→ grupo amida (não amina). - Encontrados fragmentos
C(O)e terminalCO→ grupos álcool (), inclusive um terminal.
Não há nenhum fragmento que represente uma cetona isolada (carbonila ligada a dois carbonos semou ), nem há um aldeído ( ), nem uma amina simples ( ou não ligada a um carbonilo). Portanto os grupos presentes são exatamente: ácido carboxílico, álcool e amida.
Passo 8
Compare com as alternativas: a alternativa (a) lista exatamente “Ácido carboxílico, álcool e amida”, que é o conjunto que encontramos. As alternativas que citam “amina”, “cetona” ou “aldeído” são incorretas porque esses grupos não aparecem na estrutura dada.
Resposta
a) Ácido carboxílico, álcool e amida.