4- A vitarnina BS é obtida em alimentos. Ela é necessária ao desenvolvimento do sistema nervoso central, bem como na transformação de açúcares e gorduras em energia. Regula o funcionamento das supra-renais. A caréncia dessa vitamina causa dermatites, úlceras e distúrbios degenerativos do sistema nervoso.
Marque a alternativa que contém os grupos funcionais presentes na molécula da vitamina B5:
a) Acido carboxilico, álcool e amida.
b) Alcool, amina e ácido carboxilico.
c) Alcool, amina e cetona.
d) Acido carboxilico, amina e cetona.
e) Alcool, aldeido e amina.
OOHNHOOHOH

Passo 1

O enunciado pede que se indique qual alternativa contém os grupos funcionais presentes na molécula da vitamina B5. O que foi dado:
  • Descrição textual da vitamina (informativa, não necessária para identificar grupos funcionais).
  • A cadeia estrutural em SMILES: O=C(O)CCNC(=O)C(O)CO.
  • As alternativas (a) a (e) com combinações de grupos funcionais a escolher:
    • (a) Ácido carboxílico, álcool e amida.
    • (b) Álcool, amina e ácido carboxílico.
    • (c) Álcool, amina e cetona.
    • (d) Ácido carboxílico, amina e cetona.
    • (e) Álcool, aldeído e amina.
      O objetivo é identificar, a partir do SMILES fornecido, quais grupos funcionais realmente aparecem na molécula e então marcar a alternativa correta.

Passo 2

Rápida revisão didática dos grupos funcionais que aparecem nas alternativas (com exemplos e como reconhecê-los no SMILES):
  • Ácido carboxílico: grupo \mathrm{COOH}, equivalente a \mathrm{O=C(O)} em SMILES. Estrutura: um carbono com dupla ligação a oxigénio e uma ligação simples a \mathrm{OH}.
    • Exemplo simples: ácido acético \mathrm{CH_3COOH}.
  • Álcool (hidroxila): grupo \mathrm{OH} ligado a um carbono (primário, secundário, etc.). Em SMILES aparece como O ligado a um carbono que não é dupla ligação.
    • Exemplo: etanol \mathrm{CH_3CH_2OH}.
  • Amida: grupo \mathrm{CONH} ou \mathrm{C(=O)N}, isto é, um nitrogênio ligado a um carbono carbonílico (N–C(=O)). Em SMILES aparece como N adjacente a C(=O).
    • Exemplo: acetamida \mathrm{CH_3CONH_2}.
  • Amina: grupo \mathrm{NH_2}, \mathrm{NHR} ou \mathrm{NR_2}, nitrogênio ligado a carbonos sem ser diretamente ao grupo carbonílico. É diferente de amida porque a amida tem o nitrogênio ligado a um carbono \emph{carbonílico}.
    • Exemplo: etilamina \mathrm{CH_3CH_2NH_2}.
  • Cetona: grupo \mathrm{C(=O)} ligado a dois carbonos (não tem \mathrm{OH} nem \mathrm{N} ligado ao carbono carbonílico).
  • Aldeído: grupo \mathrm{CHO}, carbono carbonílico ligado a um hidrogénio e a um carbono.
Dica prática para ler SMILES: procure por O=C(O) para identificar \mathrm{COOH}, por N seguido/adjacente a C(=O) para amida, e por ...O terminais ligados a carbonos para localizar hidroxilas ( \mathrm{OH}).

Passo 3

Agora olhamos o SMILES dado por partes, da esquerda para a direita:
  • O início é O=C(O). Isso representa um carbono com dupla ligação a oxigénio (O=) e ligado também a um grupo O entre parênteses, que corresponde a um \mathrm{OH} ligado ao mesmo carbono. Isso é exatamente o grupo ácido carboxílico \mathrm{COOH} (ou \mathrm{O=C(O)}).
    • Conclusão parcial: há um ácido carboxílico presente.

Passo 4

Seguindo no SMILES: depois de O=C(O) vem CC, ou seja, dois carbonos simples em sequência (um trecho etileno: -\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-). Isso é apenas a cadeia ligante entre grupos funcionais, sem introduzir novo grupo funcional especial.

Passo 5

Continuando: após O=C(O)CC aparece N, formando CCN. Em seguida o SMILES tem C(=O) imediatamente depois do N: o trecho é NC(=O). Isso indica que o nitrogênio está ligado a um carbono que tem dupla ligação a oxigénio — ou seja, o nitrogênio está ligado a um carbono carbonílico: essa é a assinatura de uma amida ( \mathrm{CONH} / \mathrm{C(=O)N}).
  • Importante explicar a diferença prática: se o nitrogênio estivesse apenas ligado a carbonos e hidrogênios (por exemplo NCC), seria uma amina; como aqui o nitrogénio está diretamente ligado a um carbono com =O, é amida, não amina.
    • Conclusão parcial: há uma amida presente; não é uma amina livre.

Passo 6

Final do SMILES: C(=O)C(O)CO. Já identificámos o C(=O) do grupo amida (carbonila da amida). O próximo fragmento C(O)CO descreve um carbono ligado a um grupo O (entre parênteses) — isto é, um carbono com um \mathrm{OH} ligado a ele (um átomo de oxigénio simples indicando hidroxila) — e depois outro CO que termina com um oxigénio ligado a um carbono terminal. Em termos práticos isso significa que existem grupos hidroxila ( \mathrm{OH}) na porção final: há pelo menos um álcool ligado ao carbono logo após a carbonila e um grupo \mathrm{CH_2OH} terminal (álcool primário).
  • Conclusão parcial: há grupos álcool ( \mathrm{OH}) na molécula.

Passo 7

Resumo das detecções no SMILES O=C(O)CCNC(=O)C(O)CO:
  • Encontrado \mathrm{O=C(O)} → grupo ácido carboxílico ( \mathrm{COOH}).
  • Encontrado N adjacente a C(=O) → grupo amida (não amina).
  • Encontrados fragmentos C(O) e terminal CO → grupos álcool ( \mathrm{OH}), inclusive um \mathrm{CH_2OH} terminal.
    Não há nenhum fragmento que represente uma cetona isolada (carbonila ligada a dois carbonos sem \mathrm{OH} ou \mathrm{N}), nem há um aldeído ( \mathrm{CHO}), nem uma amina simples ( \mathrm{NH_2} ou \mathrm{NHR} não ligada a um carbonilo). Portanto os grupos presentes são exatamente: ácido carboxílico, álcool e amida.

Passo 8

Compare com as alternativas: a alternativa (a) lista exatamente “Ácido carboxílico, álcool e amida”, que é o conjunto que encontramos. As alternativas que citam “amina”, “cetona” ou “aldeído” são incorretas porque esses grupos não aparecem na estrutura dada.

Resposta

a) Ácido carboxílico, álcool e amida.

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