Como você prepararia os seguintes compostos a partir do ciclopenteno e outros reagentes necessários?
1,3-ciclopentadieno

Passo 1

Beleza, o enunciado pede: “Como preparar 1,3-ciclopentadieno a partir do ciclopenteno e outros reagentes necessários?”
Matéria: reações orgânicas de radical livre e eliminação (E2).
O que a gente vai precisar:
  • Fazer uma bromação em posição allylic (ou seja, no carbono 3 do ciclopenteno) usando NBS e um iniciador radicalar.
  • Depois, transformar esse brometo allylic em conjugado, eliminando HBr com base forte.

Passo 2

Primeiro, vamos usar N-bromossuccinimida (NBS) para gerar, por rota radicalar, o brometo allylic 3-bromociclopenteno.
Por que allylic? Porque o radical allylic é estabilizado por ressonância, então quando iniciamos com peróxido ou luz, o NBS fornece Br• que abstrai um H allylic do ciclopenteno:
  1. Br• + ciclopenteno → HBr + radical allylic no C3
  2. Radical allylic + NBS → 3-bromociclopenteno + succinimida•
No fim, você obtém o composto:
3-bromociclopenteno

Passo 3

Agora vem a eliminação (tipo E2). Usamos uma base forte, por exemplo 3-bromociclopenteno xrightarrowtBuOK 1,3-ciclopentadieno + KBr + tBuOH em solvente aprotico (THF ou DMSO).
Mecanismo simplificado:
  • A base puxa um H num carbono adjacente ao que tem Br (á posição 2 ou 4),
  • Br⁻ sai simultaneamente, formando uma segunda dupla ligação.
    Como o brometo está no C3, a eliminação forma as duplas em 1–2 e 3–4, que é o nosso conjugado:

Passo 4

Só pra reforçar a teoria da eliminação E2:
  • É uma reação concertada (base retira H ao mesmo tempo que grupo sai),
  • Prefere formar sistema conjugado (mais estável), que aqui é o diene.

Resposta

Rota resumida:
  1. Ciclopenteno + NBS, peróxido (ou luz) ⟶ 3-bromociclopenteno
  2. 3-bromociclopenteno + ⟶ 1,3-ciclopentadieno

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