Como você prepararia os seguintes compostos a partir do ciclopenteno e outros reagentes necessários?
3-bromociclopenteno

Passo 1

Beleza, o enunciado pede para a gente transformar ciclopenteno em 3-bromociclopenteno.
Conteúdo: síntese orgânica de halogenação em posição allylica (logo ao lado da dupla).
O que vamos precisar: entender o que é posição allylica, saber usar N-bromossuccinimida (NBS) em condições radicalares (luz ou peróxido) para fazer a bromação allylica seletiva.

Passo 2

Primeiro, identifica a posição que queremos bromar. No ciclopenteno a dupla fica entre C1 e C2. A posição “3” é o carbono logo ao lado (allylica), ou seja, aquele que TEM hidrogênio allylico que é mais fácil de gerar radical.

Passo 3

Para bromar exclusivamente esse carbono, usamos N-bromossuccinimida (NBS) em CCl₄ e luz (ℎν) ou traço de peróxido. O NBS libera um pouquinho de Br₂ em solução, mas de forma controlada, e gera radicais Br·.

Passo 4

Mecanismo resumido (cadeia radicalar):
  1. Iniciação:
    ℎν ou peróxido quebra NBS gerando Br·
  2. Propagação:
    a) Br· abstrai H allylico do ciclopenteno, formando um radical allylico (que é estabilizado por ressonância).
    b) Esse radical allylico reage com Br₂ (gerado em pequena quantidade pelo NBS), incorporando Br e regenerando Br·.
  3. Isso se repete até consumirmos o substrato, dando só 3-bromociclopenteno.

Passo 5

Equação global (forma LaTeX):
C5H8;(ciclopenteno) ;+;NBS xrightarrowhnu,;CCl4 3-bromociclopenteno

Resposta

Use ciclopenteno + N-bromossuccinimida (NBS) em CCl₄ com luz (ℎν) ou peróxido. O produto principal é o 3-bromociclopenteno.

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