Como você prepararia os seguintes compostos a partir do ciclopenteno e outros reagentes necessários?
3-bromociclopenteno
3-bromociclopenteno
Passo 1
Beleza, o enunciado pede para a gente transformar ciclopenteno em 3-bromociclopenteno.
Conteúdo: síntese orgânica de halogenação em posição allylica (logo ao lado da dupla).
O que vamos precisar: entender o que é posição allylica, saber usar N-bromossuccinimida (NBS) em condições radicalares (luz ou peróxido) para fazer a bromação allylica seletiva.
Conteúdo: síntese orgânica de halogenação em posição allylica (logo ao lado da dupla).
O que vamos precisar: entender o que é posição allylica, saber usar N-bromossuccinimida (NBS) em condições radicalares (luz ou peróxido) para fazer a bromação allylica seletiva.
Passo 2
Primeiro, identifica a posição que queremos bromar. No ciclopenteno a dupla fica entre C1 e C2. A posição “3” é o carbono logo ao lado (allylica), ou seja, aquele que TEM hidrogênio allylico que é mais fácil de gerar radical.
Passo 3
Para bromar exclusivamente esse carbono, usamos N-bromossuccinimida (NBS) em CCl₄ e luz (ℎν) ou traço de peróxido. O NBS libera um pouquinho de Br₂ em solução, mas de forma controlada, e gera radicais Br·.
Passo 4
Mecanismo resumido (cadeia radicalar):
- Iniciação:
ℎν ou peróxido quebra NBS gerando Br· - Propagação:
a) Br· abstrai H allylico do ciclopenteno, formando um radical allylico (que é estabilizado por ressonância).
b) Esse radical allylico reage com Br₂ (gerado em pequena quantidade pelo NBS), incorporando Br e regenerando Br·. - Isso se repete até consumirmos o substrato, dando só 3-bromociclopenteno.
Passo 5
Equação global (forma LaTeX):
Resposta
Use ciclopenteno + N-bromossuccinimida (NBS) em CCl₄ com luz (ℎν) ou peróxido. O produto principal é o 3-bromociclopenteno.