Como você separaria os seguintes compostos presentes em uma mistura? Os reagentes disponiveis são água, éter,
. OBS: Compostos neutros serão solúveis em éter e compostos carregados, em água.
Passo 1
Beleza, vamos lá! O exercício pede para separar uma mistura de compostos usando água, éter, HCl 1 M e NaOH 1 M. Temos quatro compostos com diferentes valores de pKa:
- pKa = 4,17
- pKa = 4,60
- pKa = 9,95
- pKa = 10,66
O conteúdo que vamos usar aqui envolve conceitos de química ácido-base e extração líquido-líquido. Vamos precisar entender como os diferentes valores de pKa influenciam a solubilidade dos compostos em água ou éter, usando HCl e NaOH para alternar entre as formas ionizadas e não ionizadas dos compostos.
Passo 2
Primeiro, vamos entender o que é pKa. O pKa é uma medida da força de um ácido; quanto menor o pKa, mais forte é o ácido. Para compostos básicos, um pKa mais alto indica uma base mais forte. Esses valores nos ajudam a decidir quando adicionar HCl ou NaOH para protonar ou desprotonar os compostos, tornando-os solúveis em água ou éter.
Passo 3
Vamos identificar os tipos de compostos com base nos valores de pKa:
- pKa = 4,17 e 4,60: Valores baixos indicam que são ácidos fortes, provavelmente ácidos carboxílicos.
- pKa = 9,95 e 10,66: Valores mais altos sugerem que são bases, provavelmente aminas.
Passo 4
Sabendo que compostos neutros são solúveis em éter e os carregados em água, vamos planejar a extração:
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Primeira Extração com Ácido (HCl 1 M):
- Adicionamos HCl para protonar as bases (aminas), convertendo-as em sais carregados que se dissolvem em água.
- As aminas protonadas (compostos com pKa = 9,95 e 10,66) vão para a camada aquosa.
- Os compostos ácidos (pKa = 4,17 e 4,60) permanecem inalterados, já que estão na forma ácida e também se dissolvem mais em água, mas como nossa observação é que compostos carregados vão para a água, precisamos ajustar isso.
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Separação das Camadas:
- Após a adição de HCl, a camada aquosa conterá as aminas protonadas.
- A camada de éter conterá os compostos neutros, mas como nossos compostos ácidos também são solúveis em água, vamos precisar de mais passos para separá-los.
Passo 5
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Primeira Extração com Base (NaOH 1 M):
- Adicionamos NaOH para deprotonar os ácidos carboxílicos, convertendo-os em seus sais carregados que se dissolvem em água.
- Os ácidos de pKa = 4,17 e 4,60 tornam-se íons, movendo-se para a camada aquosa.
- A camada de éter agora conterá as aminas neutras (que não foram completamente protonadas na primeira etapa).
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Separação das Camadas:
- A camada aquosa agora contém os ácidos carboxílicos decompostos como íons.
- A camada de éter contém as aminas neutras.
Passo 6
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Recuperação das Amínas:
- Para recuperar as aminas da camada de éter, podemos adicionar novamente HCl para protoná-las e formar sais solúveis em água, removendo-as da camada orgânica.
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Recuperação dos Ácidos Carboxílicos:
- Para recuperar os ácidos da camada aquosa, adicionamos novamente NaOH para neutralizá-los, convertendo-os de volta para sua forma neutra, que se dissolve em éter.
Resposta
Seguindo esses passos, conseguimos separar os compostos da mistura:
- Compostos com pKa = 9,95 e 10,66 (Aminas): São extraídos na camada aquosa após adicionar HCl.
- Compostos com pKa = 4,17 e 4,60 (Ácidos Carboxílicos): São extraídos na camada aquosa após adicionar NaOH.