Como você sintetizaria as seguintes substâncias a partir do benzeno ou do fenol? Suponha que os produtos substituídos nas posições orto e para possam ser separados.
(b) p-metoxitolueno

Passo 1

O enunciado pede a síntese de p-metoxitolueno (ou seja, 1-metoxi- 4-metilbenzeno) a partir de benzeno ou fenol. O que vamos usar são duas reações clássicas de substituição eletrofílica/aromática e de metilação de oxigênio:
1. Metilação de fenol para obter anisole ( \mathrm{PhOCH_3}).
2. Alquilação de Friedel–Crafts de anisole com cloreto de metila para instalar o grupo metil preferencialmente na posição para em relação ao metoxi.

Passo 2

Primeiro, pegamos fenol e metilamos o oxigênio para formar anisole. Em fundo básico, o oxigênio vira um bom nucleófilo e ataca iodeto de metila:
\mathrm{PhOH} + \mathrm{CH_3I} \xrightarrow{\mathrm{K_2CO_3,\\ acetona}} \mathrm{PhOCH_3} + \mathrm{KI} + \mathrm{H_2O}.
Aqui o \mathrm{K_2CO_3} deprotona o fenol, formando o fenolato, que faz SN 2 em \mathrm{CH_3I}.

Passo 3

Agora usamos anisole como substrato para uma reação de Friedel–Crafts. O grupo metoxi é ativante e direciona orto/para. Em presença de \mathrm{AlCl_3} e cloreto de metila, ocorre:
\mathrm{PhOCH_3} + \mathrm{CH_3Cl} \xrightarrow{\mathrm{AlCl_3}} o\text{-}\mathrm{MeOC_6H_4CH_3} + p\text{-}\mathrm{MeOC_6H_4CH_3}.
Como o para costuma ser favorecido pela menor estérica em anisole, obtemos mistura de o- e p-metoxitolueno que podemos separar por destilação ou cromatografia.

Resposta

Sequência de reagentes e condições:
(a) \mathrm{K_2CO_3,\\ acetona}, \mathrm{CH_3I} \to anisole;
(b) \mathrm{AlCl_3}, \mathrm{CH_3Cl} \to mistura orto/para, separar p-metoxitolueno.

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