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76 Um hidrocarboneto contém 90% em massa de carbono e 10% em massa de hidrogênio e tem massa molar 40 g . m o l - 1 . Ele descora a água de bromo e 1,46   g   do hidrocarboneto reagem com 1.60   L de hidrogênio (nas CNTP) na presença de um catalisador de níquel. Escreva a fórmula molecular do hidrocarboneto e as fórmulas estruturais de dois isômeros possíveis.

Passo 1

O hidrocarboneto contém 90% de carbono em massa e 10% de hidrogênio em massa.

A quantidade de carbono no hidrocarboneto = 90 g

A quantidade de hidrogênio no hidrocarboneto = 10 g

M o l s   d e   c a r b o n o = 90   g × 1   m o l 12 g

= 7,5   m o l s

M o l s   d e   h i d r o g ê n i o = 10 g × 1   m o l 1 g

= 10   m o l s

Passo 2

A menor proporção de átomos de elementos é calculada da seguinte forma:

7,5 7,5 = 1   ; 10 7,5 = 1,33

Para obter o número inteiro, multiplique cada um por 3.

1 × 3 = 3   ; 1,33 × 3 = 3,99

Portanto, a fórmula empírica do hidrocarboneto é C 3 H 4 .

Passo 3

Os 1,46 g do hidrocarboneto reagem com 1,6 L de hidrogênio em STP.

m o l s   d e   h i d r o c a r b o n e t o = 1,46 g 40   g . m o l - 1

= 0,0365   m o l s

No STP 1 mol de gás ocupa 22,4 L de composto.

Assim 1,60 L de hidrogênio corresponde a

= 1,60 L 22,4 L = 0,00714   m o l s   d e   h i d r o g ê n i o

Passo 4

Passo 5

O número de mols de hidrogênio ajuda a descobrir o número de ligações duplas ou triplas presentes nos hidrocarbonetos. Assim, 0,0365 mol de hidrocarboneto requer 0,07 mol de hidrogênio para hidrogenação catalítica.

1 mol de hidrocarbonetos requer

= 0,0714 0,0365 = 1,956 ≅ 2,00   m o l s   d e   h i d r o c a r b o n e t o s

Portanto, os 2 mols de hidrogênio indicam que pode haver uma ligação tripla ou duas ligações duplas presentes nos hidrocarbonetos.

Passo 6

O uso de 2 mols de hidrogênio na reação de redução de  C 3 H 4 mostra que o hidrocarboneto pode conter uma ligação tripla ou duas ligações duplas.

Portanto, existem três possíveis isômeros:

Propadieno

Propino

Ciclopropeno

Passo 7

Resposta

A fórmula molecular é C 3 H 4 .

E a fórmula estrutural de dois isômeros :

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