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87. Um composto gasoso usado para fazer goma de mascar e pneus de automóvel foi analisado para a determinação de suas propriedades e toxidez.

(a) Quando 0,108 g do composto foi submetido á análise por combustão, 0,352 g de C O 2 e 0,109   g   d e   H 2 O foram produzidos. Qual é a fórmula empírica do composto?

(b) A massa molar do composto é 54,09 g . m o l - 1 . Qual é fórmula molecular do composto?

(c) Desenha as fórmulas estruturais de pelo menos seis isômeros estruturais possíveis do composto.

(d) Quando o composto é exposto ao gás hidrogênio sobre um catalisador, a massa molar do produto de hidrogenação é 58,12   g . m o l - 1 . Qual dos isômeros da parte (c) essa informação ajuda a eliminar?

(e) O composto encheu um balão de 2,45 L em 25 e 1,0 atm. Brometo de hidrogênio foi bombeado para o balão até que a pressão total atingisse 5,0 atm. A reação se completou porque o único produto era removido assim que formado. Após o término da reação o excesso de HBr no balão era de 2,0 atm. Qual é a fórmula molecular do produto?

(f) O produto de (e) tem três isômeros estruturais, dois dos quais são isômeros ópticos. Desenhe as fórmulas estruturais do composto original e de todos os isômeros formados. Coloque um asterisco em cada átomo de carbono quiral.

(g) Aplique um esquema de hibridação em cada um dos átomos de C do composto original.

(h) Escreva o nome do composto original.

Passo 1

Fórmula empírica:

A fórmula empírica é a fórmula do composto que fornece a razão entre o número de diferentes tipos de átomos presentes na molécula do composto.

Fórmula Molecular:

A fórmula molecular é a fórmula do composto que fornece o número exato de átomos de vários elementos presentes na molécula desse composto.

Passo 2

  1. Seja a fórmula molecular do hidrocarboneto C x H y , onde x e y são o número de átomos de carbono e hidrogênio, respectivamente. O hidrocarboneto na combustão fornece dióxido de carbono e água.
  2. M a s s a   m o l a r   C O 2 = 44   g . m o l - 1

    M a s s a   m o l a r   H 2 O = 18   g . m o l - 1

    A partir de 44 g de dióxido de carbono, são obtidos 12 g de carbono.

    Na análise de combustão, 0,109 g de água é formado a partir de 0,108 g de hidrocarbonetos.

    Portanto, o número de mols de água produzida será:

    M o l s   d e   H 2 O = 0,109 18

    = 0,0062   m o l   d e   á g u a

    M o l s   d e   H = 0,0062 × 2

    = 0,012   m o l s   d e   H

    Passo 3

    Do mesmo modo, na análise de combustão, formam-se 0,352 g de dióxido de carbono a partir de 0,108 g de hidrocarboneto.

    M o l s   d e   C O 2   p r o d u z i d o s = 0,352 44

    = 0,008   m o l s   d e   C O 2

    A   r a z ã o   m o l a r   d e   c a r b o n o   e   h i d r o g ê n i o = 0,008   m o l s   d e   c a r b o n o 0,012   m o l s   d e   h i d r o g ê n i o  

    = 0,667

    = 2 3

    Portanto, a fórmula empírica do composto é C 2 H 3 .

    Passo 4

  3. M a s s a   m o l a r = 54,09   g . m o l - 1
  4.           M a s s a   m o l a r   C 2 H 3 = 27   g . m o l - 1

    R a z ã o   m o l a r = 54,09   g . m o l - 1 27   g . m o l - 1

    = 2

    Logo, temos que a fórmula molecular é 2 × C 2 H 3 = C 4 H 6

    Passo 5

  5. A fórmula molecular é C 4 H 6 , que indica que tem quatro átomos de carbono e seis átomos de hidrogénio o que significa que ele pode conter uma ligação tripla ou duas ligações duplas ou buteno cíclico.
  6. Os possíveis isômeros estruturais dos hidrocarbonetos  C 4 H 6  são:

    Existem seis isômeros possíveis.

    1-Butino

    2-Butino

    1,2-Butadieno

    Ciclobuteno

    1,3 - Butadieno (trans)

    1,3 – Butadieno (cis)

    Passo 6

  7. O isômero ciclobuteno, quando exposto ao hidrogênio gasoso sobre o catalisador, forma  58,09   g . m o l - 1 de produto hidrogenado.
  8. Passo 7

  9. Sob a pressão de 5,0 atm, quando o gás brometo de hidrogénio bombeado para um balão de 2,45 L , que contém C 4 H 6  hidrocarboneto em  25   ℃   produz C 4 H 7 B r .
  10. Depois de completada a reação, o excesso de HBr no balão sob 2.0 atm produz C 4 H 8 B r 2 . Durante as halogenações de  C 4 H 6 , o composto  C 4 H 8 B r 2   foi produzido. Assim, a fórmula molecular do produto é  C 4 H 8 B r 2 .

    Passo 8

  11. A fórmula molecular do composto é  C 4 H 8 B r 2 , que indica quatro átomos de carbono, oito átomos de hidrogênio e dois átomos de bromo. Existem três isômeros estruturais:
  12. 1,4-dibromo-butano

    1,3-Dibromobutano

    2,3-Dibromo-butano

    Na estrutura acima, o sinal (*) é usado para descrever os átomos de carbono quirais (que mostram os isômeros ópticos).

    Passo 9

  13. Todo o carbono é sp2 hibridou nos compostos de hidrocarbonetos originais (1,3-butadieno).
  14. Passo 10

  15. O composto original pode ser cis-1,3-butadieno e trans-1,3-butadieno.

Passo 3

Resposta

  1. C 2 H 3 .
  2. C 4 H 6
  3. 1-Butino

    2-Butino

    1,2-Butadieno

    Ciclobuteno

    1,3 - Butadieno (trans)

    1,3 – Butadieno (cis)

  4. O sexto composto (ciclo-butano).
  5. C 4 H 8 B r 2 .
  6. 1,4-dibromo-butano

    1,3-Dibromobutano

    2,3-Dibromo-butano

  7. Todos os átomos de carbono são hibridados sp2.
  8. Trans- e cis-1,3-butadieno

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