Enunciado

81. Um químico obteve o espectro de massas do 1,2-dicloro-4-etil-benzeno. Dê pelo menos quatro fragmentos possíveis e as massas em que você esperaria que eles ocorressem. O cloro tem dois isótopos naturais: C l 35 , 34,969 m u , 75,53% e C l 37 , 36,966 m u , 24,47%. A massa de H é 1,0078 m u . Veja a técnica Principal, Espectometria de Massas, que segue esta série de exercícios.

Passo 1

Considere a seguinte estrutura.

Para a molécula de 1,2-dicloro-4-etil-benzeno [ C 6 H 3 C l   2 ( C H 2 C H 3   ) ], a massa é de 175 mu.

Quando o 1,2-dicloro-4-etil-benzeno é injetado na unidade GC-MS (espectrômetro de massa por cromatografia em fase gasosa), o pico do pico de íons moleculares ( M +) é visto a 175 M u .

O cloro possui dois isótopos de ocorrência natural, com massas de 34,969 g e 36,966 g em abundância 75,53% e 24,47%. Se qualquer fragmento que contenha cloro mostrará esse dupleto (M + 2) no qual os picos não são exatamente iguais em intensidade.

Do espectro de massa de um composto, sabe-se que há cloro envolvido em uma reação. Aqui, o cloro poderia ter sido adicionado ou substituído para dar dupletos, portanto, temos certeza de que o sinal informaria sobre o cloro está presente no composto.

No 1,2-dicloro-4-etil-benzeno, os átomos pesados ​​como cloro, metil e etil fragmentam-se facilmente. No 1,2-dicloro-4-etil-benzeno, dois átomos de cloro estão presentes. Portanto, pode haver diferentes padrões de espectro de massa para o íon parental com diferentes valores de m/e (massa).

Passo 2

Os possíveis íons progenitores são:

A fragmentação do 1,2-dicloro-4-etil-benzeno, se contiver 37 isótopos de Cl:

Resposta

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Dê as estruturas de Lewis para as seguintes moléculas e identifique-as como alcano, alqueno ou alcino: CH3CH2CH2CH3;.
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Dê as estruturas de Lewis para as seguintes moléculas e identifique-as como alcano, alqueno ou alcino (d)CH3CHCHCH2CCCH3.
Dê as fórmulas moleculares e identifique-as como alcano, alqueno ou alcino:
Dê as fórmulas moleculares e identifique-as como alcano, alqueno, alquino ou hidrocarboneto aromático: