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Enunciado

84 Um químico trata o tolueno (metil-benzeno) com cloro na presença de um catalisador de metal. Um amostra da mistura de reação é injetada em um uma unidade GC-MS (cromatógrafo e gás-espectrômetro de massas). Um dos compostos separados pela cromatografia a gás dá espectro de massas com picos em 128 m u , 126 m u , 113 m u ,   111 m u   e   91 m u , dentre outros. O pico em 128 m u , e o pico em 113 m u é aproximadamente um terço do pico em 111 m u . Qual é a composição provável desse composto e que fragmentos podem ser atribuídos a esses picos? Veja Técnica Principal 5, Espectrometria de Massas, que segue esta série de exercícios.

Passo 1

Quando o tolueno (metilbenzeno) é tratado com cloro na presença de um catalisador de metal, o composto com maior probabilidade de formação é o p-clorotolueno (ou 4-clorometilbenzeno).

Quando o p-clorotolueno (ou 4-clorometilbenzeno) é injetado na unidade GC-MS (espectrômetro de massa por cromatografia em fase gasosa), o pico do pico do íon molecular ( M + ) pode ser observado em 126   m u .

O pico a 128   m u  tendo um terço da intensidade / tamanho do pico a 126   m u  que é o pico do íon molecular, é o pico (M +2) devido ao isótopo 37 Cl.

Passo 2

Qualquer composto contendo átomo de cloro mostrará esse pico. Qualquer fragmento contendo cloro mostrará esse dubleto em que os picos não são exatamente iguais em intensidade.

Assim, a partir do espectro de massa de um composto que é conhecido por ter cloro ou que estava envolvido em uma reação na qual o cloro poderia ter sido adicionado ou substituído por esses dupletos, é quase um sinal claro de que o cloro está presente no composto.

O pico a 111   m u  será devido à fragmentação do pico do grupo metil ( 15   m u ) do pico M +.

O pico a 113   m u devido à fragmentação do pico do grupo metil ( 15   m u ) do pico (M + 2).

O pico a 113   m u  tendo um terço da intensidade / tamanho do pico a 111   m u  é o pico devido à presença do isótopo 37 Cl. O pico em 91 é devido à fragmentação do grupo cloro dos picos M+ ou M+2.

Resposta

O pico a 111   m u  será devido à fragmentação do pico do grupo metil ( 15   m u ) do pico M +.

O pico a 113   m u devido à fragmentação do pico do grupo metil ( 15   m u ) do pico (M + 2).

O pico a 113   m u  tendo um terço da intensidade / tamanho do pico a 111   m u  é o pico devido à presença do isótopo 37 Cl. O pico em 91 é devido à fragmentação do grupo cloro dos picos M+ ou M+2.

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