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80. O trinitro-tolueno, TNT, é um explosivo bem-conhecido. (a) Use sua estrutura para determinar o nome sistemático do TNT. (b) O TNT é fabricado pela nitração do tolueno (metil-benzeno) com uma mistura de ácidos nítrico e sulfúrico concentrados. Explique por que esse isômero trissubstituído é o que se forma durante a nitração.

Passo 1

  1. O trinitro-tolueno.
  2. A partir da estrutura acima do trinitro-tolueno (TNT), é claro que ele contém três grupos nitro nas posições 2, 4 e 6 respectivamente e um grupo metil na posição um.

    Portanto, o nome sistemático de trinitrotolueno (TNT) é 2,4,6-trinitrometilbenzeno ou 2,4,6-trinitrotolueno.

    Passo 2

  3. O trinitrotolueno (TNT) é produzido por nitração do tolueno (metilbenzeno) com uma mistura de nitração (conc.   H N O 3   e conc H 2 S O 4 ).

Como o grupo metil é o grupo doador de elétrons, ele empurra os elétrons em direção ao anel. Como resultado, há um aumento na densidade de elétrons no anel benzeno.

Portanto, há um ataque de eletrófilos de entrada na posição orto e para, porque o grupo metil é orto e para (isso significa que a nitração pode ocorrer nas posições 2,4 e 6 do benzeno). Assim, a nitração dá-se rapidamente o trinitrotolueno (TNT), que é o explosivo bem conhecido.

Resposta

  1. 2,4,6-trinitrometilbenzeno ou 2,4,6-trinitrotolueno.
  2. Porque o grupo metil é orto e para (isso significa que a nitração pode ocorrer nas posições 2,4 e 6 do benzeno)

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