Enunciado

a) Que ângulos carbono-carbono são esperados no ciclo-propano? b) Quais são as consequências de insistir em usar a hibridação sp3 nos átomos de carbono do ciclo-propano? c) Calcule a entalpia de combustão do ciclo-propano usando as Tabelas 7.7 e 7.8. A entalpia de combustão experimental do ciclo propano é -2,09 MJ.mol-1. Explique a diferença. (Sugestão: verifique como uma restrição dos ângulos de ligação pode afetar as energias das ligações.)

Passo 1

Letra a)

No ciclo-propano, o ângulo esperado de ligação carbono-carbono é de 60°.

Passo 2

Letra b)

As várias deformações do ângulo de ligação são consequências da insistência em usar a hibridação sp3 nos átomos de carbono do ciclo-propano.

Passo 3

Letra c)

A reação de combustão ciclo-propano se dá:

C 3 H 6 g + 9 2 O 2 g → 3 C O 2 g + 3 H 2 O ( l )

Tabela de Energias da Ligação:

Temos que a entalpia é dada como:

∆ H ° = ∑ E R e a g e n t e s - ∑ E P r o d u t o s

∆ H ° = 3 ⋅ 348 + 6 ⋅ 412 + 9 2 ⋅ 0 - 3 ⋅ 2 ⋅ 360 + 3 ⋅ 2 ⋅ 463

∆ H ° = 3516 - 4938 = - 1422   k J . m o l - 1

Passo 4

O Ciclo-propano é instável devido as tensões angulares sofridas, assim, ele libera mais calor na combustão. Isso acontece por conta de suas ligações C-C e C-H não serem tão estáveis quanto as regulares, assim sua entalpia acaba sendo diferente dos valores normalmente calculados.

Resposta

a) 60°;

b) Deformações angulares;

c) -1422 kJ.mol-1.

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Escreva a fórmula geral de cada um dos seguintes tipos de compostos. Use R para representar um grupo orgânico:éter;cetona;ester;amida.
Identifique cada tipo de composto: R - C H O ; R - C O O H ; R - C O N H R ; R - O H .
Identifique cada tipo de composto: R - O - R ; R - C O - R ; R - N H 2 ; R - C O O R .
Escreva a fórmula geral de cada um dos seguintes tipos de compostos. Use R para representar um grupo orgânico:amina;álcool;ácido carboxílico;aldeído.
Identifique os átomos de carbono quirais dos seguintes compostos:(a) cânfora, usada em unguentos refrescantes(b) testosterona, um hormônio sexual masculino.