Enunciado

A estrutura de Lewis da cafeína C 8 H 10 N 4 O 2 , um estimulante comum, é dada abaixo.

  1. Dê a hibridação de cada átomo que não o hidrogênio.
  2. Considerando sua resposta da parte a, estime os ângulos de ligação que envolvem cada átomo de carbono e de nitrogênio.
  3. Procure na literatura química pela estrutura da cafeína e compare os parâmetros estruturais observados com suas predições.

Passo 1

Bom galera, antes de começar vamos dar nomes aos bois aqui:

Precisamos da hibridação dos átomos. Para saber da hibridização precisamos contar quantos pares de elétrons temos, lembrando que cada ligação simples, dupla e tripla conta como 1 par.

Os átomos 3, 5, 8, 9, 10 e 13 possuem 3 ligações. No caso do nitrogênio 9 temos 2 ligações e um par de elétrons livres. Se temos 3 pares de elétrons, consequentemente, vamos precisar de três orbitais.

Então nossa hibridação será sp².

Os átomos de oxigênio 4 e 14 fazem uma ligação, mas calmem lá! Eles tem ainda dois pares de elétron livres, então precisamos também de 3 orbitais.

Então nossa hibridação será igual aos átomos anteriores, sp².

Os átomos 1, 7 e 12 já fazem quatro ligações, então tem 4 pares de elétrons e irão precisar de 4 orbitais:

Adivinhem qual nossa hibridação aqui? Acertou quem disse sp³!

Os átomos de nitrogênio 2, 6 e 11 possuem 3 ligações e um par de elétrons livres, então vamos precisar de 4 orbitais.

Então a hibridação aqui também é sp³

Tranquilo, né? Vamos colocar no desenho:

Passo 2

Na letra b nós queremos saber os ângulos, então vamos analisar a Tabela abaixo:

Os átomos classificados como sp² sem elétrons livres possuem a geometria trigonal plana, ângulos de 120°.

O que possui hibridação sp² e um par de elétrons livres a geometria é angular, com ângulos próximos a 120°

No caso das hibridações sp³ sem elétrons livres teremos uma geometria tetraédrica, com ângulo de 109°28’.

As hibridações sp³ e 1 par de elétrons livres possuem geometria pirâmide trigonal, com ângulos próximos a 102°

Colocando no desenho:

Passo 3

Usando o trabalho The study of three-dimensional structure of caffeine associates using computational and experimental methodsobtemos os seguintes resultados:

Apesar de diferentes os resultados são bem similares ao obtidos analisando somente a hibridação dos átomos.

Resposta

  1. Semelhantes ao da literatura.
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