Enunciado

Os valores de K a do fenol e do 2,4,6-tricloro-fenol (veja as estruturas a seguir) são 1,3 × 10 - 10 e 1,0 × 10 - 6 , respectivamente. Qual é o ácido mais forte? Explique a diferença de acidez.

Passo 1

Oi, galerinha! Tudo bom? Temos que quanto maior K a , mais ácida é a substância.

Assim, o 2,4,6-tricloro-fenol é o ácido mais forte, porque seu K a é maior que o do fenol:

1,0 × 10 - 6 > 1,3 × 10 - 10

Mas, como explicar?

Passo 2

Uma forma de explicar a acidez de um composto é vendo a estabilidade da sua base conjugada. Em ambos os casos, temos um anel aromático que ajuda a estabilizar a base conjugada.

Porém, como o cloro é um átomo bastante eletronegativo, mais que o carbono aos quais estão ligados, ele é um ligante retirador de densidade eletrônica do anel aromático por eletronegatividade.

Esse efeito efeito indutivo, causa desestabilidade na ligação O - H . Assim, a molécula libera mais facilmente o H + e passa a ter uma base conjugada mais estável. Logo, o 2,4,6-tricloro-fenol é mais ácido, pois tem ligantes retiradores de densidade eletrônica.

Resposta

2,4,6-tricloro-fenol.

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Organize as seguintes bases na ordem crescente de força, usando os valores de pKa dos ácidos conjugados que estão em parênteses: (a) amônia (9,26), (b) metilamina (10,56), (c) etilamina (10,81), (d) a
Organize as seguintes bases em ordem crescente de força usando os valores de p K a dos ácidos conjugados que estão entre parênteses: (a) anilina ( 4,63 ) (veja o Exercício 11.48); (b) 2-hidróxi-anilin
Determine qual dos ácidos em cada par é o mais forte e explique sua escolha: (a) H 3 A s O 4 ou H 3 P O 4 ; (b) H B r O 3 ou H B r O ; (c) H C l O 4 ou H 3 P O 4 ; (d) H 2 T e ou H 2 S e ; (e) H 2 S o
O pKa de H C l O( a q ) (ácido hipocloroso) é 7,53 e o de H B r O( a q ) (ácido hipobromoso) é 8,69. Explique a diferença de acidez.