Enunciado

86. Quantos litros de hidrogênio, sob 1,00   a t m e 298   K são necessários para hidrogenar completamente (a) 1,00   m o l   de ciclo-hexeno, C 6 H 10 ; (b) 1,00   m o l   de benzeno, C 6 H 6 ? (c) Estime a entalpia de reação de cada hidrogenação a partir das entalpias médias de ligação das Tabelas 7.7 e 7.8. (d) As estruturas de Lewis sugerem que a entalpia de hidrogenação do benzeno é igual a três vezes a do ciclo-hexeno. Seus cálculos confirmam essa afirmação? Explique as diferenças.

Passo 1

  1. No STP 1 mol de gás ocupa 22,4 L de composto.

    1   m o l   d e   h i d r o g ê n i o   c o r r e s p o n d e = 22,4   L × 1

    = 22,4   L

    Para substituir uma ligação dupla a partir dos hidrocarbonetos insaturados, é necessário um mol de hidrogênio. Como o ciclo-hexeno contém uma ligação carbono-carbono, é necessário 1 mol de hidrogênio. Portanto, para hidrogenar 1 mol de ciclo-hexeno, são necessários 22,4 L de hidrogênio.

    Passo 2

  2. No STP 1 mol de gás ocupa 22,4 L de composto.
  3. 1   m o l   d e   h i d r o g ê n i o   c o r r e s p o n d e = 22,4   L × 1

    = 22,4   L

    Para substituir uma ligação dupla a partir dos hidrocarbonetos insaturados, é necessário um mol de hidrogênio. Desde então, o benzeno contém três ligações carbono-carbono e, portanto, requer 3 mols de hidrogênio. Portanto, para hidrogenar 1 mol de benzeno é necessário  22,4   L × 3 = 67,2   L de hidrogênio.

    Passo 3

  4. A hidrogenação do ciclo-hexeno com hidrogênio dá o ciclo-hexano.
  5. A entalpia da reação de hidrogenação do ciclo - hexeno:

    As energias de ligação de C = C (dupla ligação) = 612   k J m o l - 1 .

    As energias de ligação da ligação C - C =   348   k J m o l - 1 .

    As energias de ligação da ligação C - H =  412   k J m o l - 1 .

    Usando esses valores, podemos calcular a entalpia da reação.

    Passo 4

    De acordo com a lei de Hess para entalpias de títulos,

    ∆ H 0 =   H p r o d u t o s   - H r e a g e n t e s  

    Energia necessária para quebra das ligações no reagente:

    No reagente, uma ligação C = C e uma ligação H-H são quebradas.

    H = 1 × 612   k J m o l - 1 + 1 × 436   k J m o l - 1

    = 1048   k J m o l - 1

    Energia necessária para a formação de ligações no produto:

    No produto, duas ligações C - H e ligações C - C são formadas.

    H = 2 × 412   k J m o l - 1 + 1 × 348   412   k J m o l - 1

    = 1172   k J m o l - 1

    Passo 5

    A entalpia da reação:

    ∆ H 0 =   H p r o d u t o s   - H r e a g e n t e s  

    = 1048   k J m o l - 1 - 1172   k J m o l - 1

    = - 124   k J m o l - 1

    Portanto, a entalpia da reação é - 124   k J m o l - 1 .

    Passo 6

    2) A hidrogenação do benzeno com hidrogênio dá o ciclohexano.

    As energias de ligação de C = C (dupla ligação) = 612   k J m o l - 1 .

    As energias de ligação da ligação C - C =   348   k J m o l - 1 .

    As energias de ligação da ligação C - H =  412   k J m o l - 1 .

    Usando esses valores, podemos calcular a entalpia da reação.

    Passo 7

    De acordo com a lei de Hess para entalpias de títulos,

    ∆ H 0 =   H p r o d u t o s   - H r e a g e n t e s  

    Energia necessária para quebra das ligações no reagente:

    No reagente, três ligações C = C e uma ligação H-H são quebradas.

    H = 3 × 612   k J m o l - 1 + 1 × 436   k J m o l - 1

    = 2272   k J m o l - 1

    Energia necessária para a formação de ligações no produto:

    No produto, três ligações C - H e três ligações C - C são formadas.

    H = 3 × 412   k J m o l - 1 + 3 × 348   412   k J m o l - 1

    = 2280   k J m o l - 1

    Passo 8

    A entalpia da reação:

    ∆ H 0 =   H p r o d u t o s   - H r e a g e n t e s  

    = 2272   k J m o l - 1 - 2280   k J m o l - 1

    = - 8   k J m o l - 1

    Portanto, a entalpia da reação é - 8   k J m o l - 1 .

    Passo 9

A estrutura de Lewis do ciclo-hexeno mostra que ele possui uma ligação dupla carbono-carbono, enquanto no benzeno existem três ligações carbono-carbono.

Desde então, a mudança de entalpia durante essa reação do ciclohexeno ao ciclohexano é de - 124   k J m o l - 1  . Em outras palavras, quando 1 mol de ciclo-hexeno reage, são desenvolvidos 120 kJ de energia térmica. Portanto, a mudança de entalpia durante esta reação do benzeno ao ciclo-hexano deve ser três vezes a mudança de entalpia durante essa reação do ciclo-hexeno ao ciclo-hexano. Portanto, a mudança de entalpia durante essa reação do benzeno ao ciclo-hexano (hidrogenação) supõe - 372   k J m o l - 1  . Em outras palavras, quando 1 mol de benzeno reage, libera 372 kJ de energia térmica. Entretanto, a entalpia de hidrogenação do benzeno e ciclohexeno calculada a partir da estrutura de Lewis é diferente da entalpia de hidrogenação do benzeno e ciclohexeno calculada teoricamente.

Resposta

  1. 22 , 4   L
  2. 67,2   L
  3. ∆ H 1 0 =   - 124   k J m m o l - 1
  4. ∆ H 2 0 =   - 8   k J m m o l - 1

  5. Desde então, a mudança de entalpia durante essa reação do ciclohexeno ao ciclohexano é de - 124   k J m o l - 1  . Em outras palavras, quando 1 mol de ciclo-hexeno reage, são desenvolvidos 120 kJ de energia térmica. Portanto, a mudança de entalpia durante esta reação do benzeno ao ciclo-hexano deve ser três vezes a mudança de entalpia durante essa reação do ciclo-hexeno ao ciclo-hexano. Portanto, a mudança de entalpia durante essa reação do benzeno ao ciclo-hexano (hidrogenação) supõe - 372   k J m o l - 1  . Em outras palavras, quando 1 mol de benzeno reage, libera 372 kJ de energia térmica. Entretanto, a entalpia de hidrogenação do benzeno e ciclohexeno calculada a partir da estrutura de Lewis é diferente da entalpia de hidrogenação do benzeno e ciclohexeno calculada teoricamente.
Ver Outros Exercícios desse livro

Exercícios de Livros Relacionados

Dê as fórmulas moleculares e identifique-as como alcano, alqueno ou alcino: CH2CCH2
Dê as fórmulas moleculares e identifique-as como alcano, alqueno, alquino ou hidrocarboneto aromático:
Dê as fórmulas moleculares e identifique-as como alcano, alqueno, alquino ou hidrocarboneto aromático:
Dê as fórmulas moleculares e identifique-as como alcano, alqueno, alquino ou hidrocarboneto aromático:
Dê as fórmulas moleculares e identifique-as como alcano, alqueno, alquino ou hidrocarboneto aromático: