Reações de Desidratação Intermolecular

Teoria Completa

A desidratação (eliminação de água) desse tópico é uma reação intermolecular, ou seja, ocorre entre as moléculas da mesma substância, no caso o álcool ou o ácido, com a saída de uma molécula de água. Dependendo das condições as quais a reação está submetida, pode haver a formação de éteres ou anidridos, respectivamente!

Esse tipo de reação tem dois requisitos para acontecer: a presença de um agente desidratante, o H2SO4, e o controle da temperatura, 140°C. Se a temperatura for maior, outro tipo de desidratação é favorecida, abordada no tópico anterior. Além disso, é mais comum que a reação aconteça em álcoois primários:

Como a desidratação intermolecular é entre as moléculas do substrato, quer dizer que na reação teremos duas moléculas interagindo entre sim. Olha o exemplo:

Repara no índice ‘2’ antes do etanol! O mecanismo mais completo fica assim:

O ácido sulfúrico protona uma das moléculas do álcool, deixando o oxigênio positivo para que assim o par eletrônico da outra molécula seja capaz de fazer o ataque. Quando as duas moléculas se ligam, a molécula de água sai ficando apenas a hidroxila do álcool que fez o ataque. O hidrogênio a mais é retirado, formando éter e água.

O exemplo acima mostra a reação entre moléculas e álcoois iguais, mas e se fosse uma mistura de álcoois? No caso, teríamos mais de um tipo de éter, indo de acordo com as possibilidades formadas com os reagentes.

Já passamos pelo álcool e agora é a vez do ácido!

O mecanismo de desidratação intermolecular é o mesmo do álcool. Quando duas moléculas iguais ou diferentes de ácidos carboxílicos interagem, a hidroxila de uma liga-se ao hidrogênio da outra, formando a molécula de água que será eliminada.

Como o carbono da carboxila de uma molécula perdeu uma ligação ( aquela que era feita com a hidroxila ‘OH’) e o oxigênio (da hidroxila) da outra carboxila também teve sua ligação rompida, eles estabelecem entre si uma nova ligação, resultando no anidrido orgânico!

Você pode estar se perguntando: e se o ácido na verdade for um diácido, ou seja, aqueles que tem duas carboxílas? Então, eles sofrem desidratação também mas é de outro tipo, é a desitração intramolecular que foi abordada no tópico anterior.

É isso galera. Agora é só exercitar! 😊

Expandir

Exercício Resolvido #1

Lista de exercício.

A reação de desidratação intermolecular de cum composto orgânico na presença de ácido sulfúrico a 140°C, produziu um líquido altamente inflamável, menos denso que a água, com forte ação anestésica e com caráter apolar suficiente para a extração de óleos e gorduras. O composto e o líquido que se enquadram nessas características são, respectivamente:

  1. Propanol e acetato de etila
  2. Etanol e etoxietano
  3. Ácido acético e etanoato de etila
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Passo 1

Como a questão fala sobre desidratação intermolecular de álcoois, vamos lembrar como é o mecanismo dessa reação:

De uma forma geral temos o que? Duas moléculas de álcool na presença do ácido sulfúrico (catalisador) que reagem e atração da liberação de água (desidratação) formam um éter.

O mesmo acontece com os ácidos, que são o outro tipo de função orgânica que sofre desidratação.

Então para acertar essa questão temos que achar a alternativa que possio um álcool e um éter ou um ácido e um anidrido, respectivamente.

Passo 2

Analisando as alternativas temos:

  1. Propanol e acetato de etila – Álcool e Éster, então está ERRADA!
  2. Etanol e Etoxietano – Opppa! Álcool e Éter! CERTO! Mas vamos terminar a análise para ver se tá tudo certo mesmo.
  3. Ácido acético e etanoato de etila – Iiih meio certo! Ácido e Éster, então também não pode ser essa.

Uhuull, encontramos a resposta certa.

Resposta

Letra B

Exercício Resolvido #2

Lista de exercício.

Quando o etanol é posto em contato com o ácido sulfúrico, a quente, ocorre uma reação de desidratação e os produtos formados estão relacionados com a temperatura de reação. A desidratação intramolecular ocorre a 170°C e a desidratação intermolecular a 140°. Os produtos formados da desidratação intramolecular e da intermolecular do etanol são respectivamente:

  1. Etano e etoxieteno
  2. Eteno e etoxietano
  3. Etoxietano e eteno
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Passo 1

Como a questão fala sobre desidratação intramolecular e intermolecular de álcoois, vamos lembrar como é o mecanismo dessas reações:

- Desidratação intermolecular:

- Desidratação intramolecular:

Passo 2

Avaliando os produtos de cada temos que a Intramolecular forma um alceno e a Intermolecular forma um éter. Comparando com as opções dadas:

Letra A: Etano e etoxieteno – está duplamente errada já que fala de um alcano e um éter com dupla ligação.

Letra B: Eteno e etoxietano – corretíssima, alceno e o éter correspondente.

Letra C: Etoxietano e eteno – apesar dos nomes dos produtos estarem certos a ordem da resposta está errada. Lembra que no fim da questão está escrito ‘respectivamente’, então precisa respeitar a ordem dada.

Resposta

Letra B

Exercício Resolvido #3

Lista de exercício.

Em uma desidratação intermolecular de uma mistura de propan-1-ol e propan-2-ol, quais são os possíveis compostos orgânicos que podem ser obtidos?

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Passo 1

A desidratação intermolecular entre álcoois ocorre com a retirada do OH de um deles e do H da hidroxila do outro. Em seguida, os dois alccóis unem-se por uma ligação simples resultando em um éter como a imagem abaixo:

Passo 2

Como é uma mistura, tem-se as seguintes possibilidades:

- Propan-1-ol e propan-1-ol:

- Propan-1-ol e propano-2-ol:

- Propan-2-ol e propano-2-ol:

Passo 3

Agora é nomear os produtos de cada possibilidade:

- Propan-1-ol e propan-1-ol: éter dipropílico.

- Propan-1-ol e propano-2-ol: éter di-isopropílico.

- Propan-2-ol e propano-2-ol: éter propil-isopropílico

Resposta

- Propan-1-ol e propan-1-ol: éter dipropílico.

- Propan-1-ol e propano-2-ol: éter di-isopropílico.

- Propan-2-ol e propano-2-ol: éter propil-isopropílico

Exercício Resolvido #4

Lista de exercício.

O composto orgânico terc-butilmetiléter é um conhecido agente antidetonante da gasolina, ou seja, um aditivo. Ele é obtiso por meio da reação de desidratação entre dois álcoois em meio ácido. Quais são os reagentes necessários para formar o terc-butimetiléter?

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Passo 1

Para saber quem formou o produto é necessário analisar a estrutura do mesmo, lembrando que por ser um éter formado pela desidratação de dois álcoois, parte da estrutura vem do álcool 1 e o restante do álcool 2.

A estrutura do terc-butilmetiléter é:

Passo 2

Na estrutura, temos o radical metil e o radical terc-butil ligados ao oxigênio:

Para visualizar os álcoois os quais esses radicais pertencem, basta acrescentar a eles o grupo OH:

Então, o radical metil veio do metanol e o radical terc-butil veio do 2-metil-propan-2-ol.

Resposta

Os álcoois são metanol e 2-metil-rpopan-2-ol.

Exercício Resolvido #5

Lista de exercício.

Um químico pensando sobre quais produtos poderiam ser gerados pela desidratação do ácido 5-hidroxi-pentanoico, imaginou que:

  1. A desidratação intermolecular desse composto poderia gerar alguns tipos de produtos, dentre eles, um éter ou um éster. Escreva as fórmulas estruturais desses dois compostos.
  2. A desidratação intramolecular desse composto poderias gerar um éster cíclico ou um ácido com cadeia carbônica insaturada. Escreva as fórmulas estruturais desses dois compostos.
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Passo 1

Antes de qualquer coisa, vamos à estrutura do ácido 5-hidroxi-pentanóico:

Agora é a hora de definir a diferença entre uma desidratação intermolecular e uma intramolecular para continuar o exercício. O mecanismo de desidratação se dá através da saída de uma molécula de água dos reagente, saindo um grupo hidroxila de um e o hidrogênio de outro.

Na desidratação intermolecular, a molécula de água sai parte (OH) de uma molécula do reagente e a outra parte (H) de outra molécula do reagente.

Na desidratação intramolecular, a molécula de água sai de uma única molécula do reagente, ou seja, esta perde tanto a hidroxila quanto um hidrogênio da sua estrutura.

Passo 2

Relembrando disso, vamos ao mecanismo:

a.

- Desidratação intermolecular: formação do éter

- Desidratação intermolecular: formação do éster

Passo 3

b.

- Desidratação intramolecular: formação do éster cíclico

- Desidratação intramolecular: formação do ácido

Resposta

As estruturas são:

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