Exercícios Resolvidos de Reações de Oxidação

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Enunciado

Qual do alcenos propostos a seguir é capaz de produzir o composto butan-2,3-diol quando submetido a uma oxidação branda, na presença de KMnO4 e uma base inorgânica?

  1. But-1,2-dieno
  2. But-2,3-dieno
  3. But-1-eno
  4. But-2-eno

Passo 1

Em uma oxidação branda em alcenos, a ligação pi entre dois carbonos é rompida e cada uma dos carbonos envolvidos recebe um grupo hidroxila, resultando em um diálcool. O nome do produto fornecido, butan-2,3-diol, indica que as hidroxilas estão nos carbonos 2 e 3, assim, podemos afirmar que a ligação dupla rompida também estava localizada entre estes mesmos carbonos:

Passo 2

O alceno utilizado apresenta quatro átomos de carbono (prefixo but), uma dupla ligação que se inicia no carbono 2 e é um hidrocarboneto, então terminação ‘o’. Logo, sua nomenclatura oficial é But-2-eno.

Resposta

But-2-eno.