Exercícios Resolvidos de Alquilação e Acilação de Friedel-Crafts

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Enunciado

Descreva o mecanismo detalhado da Reação de Acilação mais simples, indicando as formas de ressonância do intermediário formado.

Passo 1

A reação mais simples é aquela com os reagentes mais simples, então temos:

A partir daqui, vem o mecanismo.

Passo 2

A primeira etapa é a preparação do eletrófilo.

O par de elétrons do cloro é deslocada para o orbital vazio do alumínio. O complexo formado é rompido na ligação carbonila-cloro gerando o eletrófilo.

Passo 3

Na segunda etapa o eletrófilo formado recebe o par de elétrons do anel aromático.

Agora entra o X da questão: escrever a ressonância desse intermediário. Para isso é preciso deslocar a carga positiva ao longo do anel aromático, assim:

Passo 4

A próxima etapa do mecanismo tem como finalidade recuperar a aromaticidade do anel, este procedimento é realizado por uma base de Lewis.

Resposta