Exercícios Resolvidos de Efeito indutivo

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Enunciado

Considerando as moléculas p-nitrofenol, p-metoxifenol, p-metilfenol (p-cresol), discuta o efeito dos substituintes nitro, metóxi e metil como doadores ou retiradores de elétrons. Sabendo que o pKa do fenol é 10, coloque as moléculas em questão em ordem crescente de pKa. Apresente ainda as estruturas de ressonância referentes às bases conjugadas em cada caso.

Passo 1

Nosso primeiro passo aqui é lembrar descobrir as estruturas de cada uma dessas moléculas para que possamos em seguida discutir o efeito de cada ligante sobre a acidez desses fenóis.

Então temos aí as nossas moléculas. Vamos para o próximo passo.

Passo 2

Agora vamos discutir como que cada grupo ligante age em relação ao efeito indutivo.

  • Grupo metil é um grupo fracamente doador de elétrons.
  • Grupo metóxi é um grupo com alta capacidade de doar elétrons visto que tem o oxigênio com carga parcial negativa ligada ao anel aromático e por isso aumenta a densidade eletrônica na hidroxila fenólica.
  • Grupo nitro apresenta o nitrogênio com um elevado nox ligado ao anel aromático, exercendo assim um efeito indutivo retirador de elétrons, reduzindo a densidade eletrônica sobre o grupamento hidroxila do fenol.

Passo 3

Então temos que se o fenol tem pka = 10, logo o p-metilfenol e o p-metoxifenol vão apresentar um pka>10 devido a redução de acidez em função do efeito doador de elétrons dos radicais metil e metóxi.

Enquanto que o p-nitrofenol vai apresentar pka, tendo uma acidez mais elevada em função do efeito retirador de elétrons do grupo nitro.

Passo 4

Estruturas ressonantes de cada base conjugada.

primeira substância a ser analisada é a base do p-metilfenol:

Vejamos as estruturas de ressonância

Todas as outras duas moléculas seguirão o mesmo estilo que o demonstrado aqui em cima. Sendo suas bases conjugadas o respectivos compostos sem o hidrogênio da hidroxila e variando suas cargas da mesma forma.

Resposta

pka p-nitrofenol