10 Indique as fórmulas estruturais e os nomes sistemáticos de todos os compostos compatíveis com a fórmula molecular \mathrm{C}_{5} \mathrm{H}_{11} \mathrm{Br}.

Passo 1

O enunciado pede para listar todas as estruturas possíveis (isômeros de cadeia) e seus nomes IUPAC sistemáticos para compostos com fórmula molecular \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{11}\mathrm{Br}. O conteúdo envolvido é isomeria constitucional em alcanos halogenados e nomenclatura de compostos orgânicos segundo IUPAC. Vamos identificar todos os esqueletos de cinco carbonos ou ramificados que aceitem um átomo de bromo e nomeá-los.

Passo 2

Para compor \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{11}\mathrm{Br}, há três esqueletos de carbono distintos:
  1. Cadeia linear de cinco carbonos (pentano).
  2. Cadeia de quatro carbonos com um metil substituinte (2-metilbutano).
  3. Cadeia de três carbonos com dois metis substituintes no carbono central (2,2-dimetilpropano).
    Em cada um, contamos as posições únicas onde o hidrogênio pode ser substituído por bromo.

Passo 3

Esqueleto pentano \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}:
As posições únicas são C-1, C-2 e C-3 (C-4 e C-5 são equivalentes a C-2 e C-1, por simetria). Logo, três isômeros:
– 1-bromopentano
– 2-bromopentano
– 3-bromopentano

Passo 4

Esqueleto 2-metilbutano (cadeia principal butano com metil em C-2): \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_{3})-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}
As posições únicas para Br são:
– no carbono primário terminal ligado a C- 2\to gera 1-bromo-2-metilbutano
– no carbono secundário C- 2\to gera 2-bromo-2-metilbutano
– no carbono secundário C- 3\to gera 2-bromo-3-metilbutano
– no outro carbono primário terminal → gera 1-bromo-3-metilbutano

Passo 5

Esqueleto 2,2-dimetilpropano (neopentano): \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{C}(\mathrm{CH}_{3})_{2}-\mathrm{CH}_{3}
Só há hidrogênio em carbona terminal (C-1 ou C-3, equivalentes), portanto um isômero:
– 1-bromo-2,2-dimetilpropano

Resposta

  1. \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br}
    Nome: 1-bromopentano
  2. \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CHBr}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}
    Nome: 2-bromopentano
  3. \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CHBr}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}
    Nome: 3-bromopentano
  4. \mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br}-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_{3})-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}
    Nome: 1-bromo-2-metilbutano
  5. \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{C}(\mathrm{Br})(\mathrm{CH}_{3})-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}
    Nome: 2-bromo-2-metilbutano
  6. \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}(\mathrm{Br})-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_{3})-\mathrm{CH}_{3}
    Nome: 2-bromo-3-metilbutano
  7. \mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_{3})-\mathrm{CH}_{3}
    Nome: 1-bromo-3-metilbutano
  8. \mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br}-\mathrm{C}(\mathrm{CH}_{3})_{2}-\mathrm{CH}_{3}
    Nome: 1-bromo-2,2-dimetilpropano

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