10 Indique as fórmulas estruturais e os nomes sistemáticos de todos os compostos compatíveis com a fórmula molecular
.
Passo 1
O enunciado pede para listar todas as estruturas possíveis (isômeros de cadeia) e seus nomes IUPAC sistemáticos para compostos com fórmula molecular
. O conteúdo envolvido é isomeria constitucional em alcanos halogenados e nomenclatura de compostos orgânicos segundo IUPAC. Vamos identificar todos os esqueletos de cinco carbonos ou ramificados que aceitem um átomo de bromo e nomeá-los.
Passo 2
Para compor
, há três esqueletos de carbono distintos:
- Cadeia linear de cinco carbonos (pentano).
- Cadeia de quatro carbonos com um metil substituinte (2-metilbutano).
- Cadeia de três carbonos com dois metis substituintes no carbono central (2,2-dimetilpropano).
Em cada um, contamos as posições únicas onde o hidrogênio pode ser substituído por bromo.
Passo 3
Esqueleto pentano
:
As posições únicas são C-1, C-2 e C-3 (C-4 e C-5 são equivalentes a C-2 e C-1, por simetria). Logo, três isômeros:
– 1-bromopentano
– 2-bromopentano
– 3-bromopentano
As posições únicas são C-1, C-2 e C-3 (C-4 e C-5 são equivalentes a C-2 e C-1, por simetria). Logo, três isômeros:
– 1-bromopentano
– 2-bromopentano
– 3-bromopentano
Passo 4
Esqueleto 2-metilbutano (cadeia principal butano com metil em C-2):
As posições únicas para Br são:
– no carbono primário terminal ligado a C- gera 1-bromo-2-metilbutano
– no carbono secundário C- gera 2-bromo-2-metilbutano
– no carbono secundário C- gera 2-bromo-3-metilbutano
– no outro carbono primário terminal → gera 1-bromo-3-metilbutano
As posições únicas para Br são:
– no carbono primário terminal ligado a C-
– no carbono secundário C-
– no carbono secundário C-
– no outro carbono primário terminal → gera 1-bromo-3-metilbutano
Passo 5
Esqueleto 2,2-dimetilpropano (neopentano):
Só há hidrogênio em carbona terminal (C-1 ou C-3, equivalentes), portanto um isômero:
– 1-bromo-2,2-dimetilpropano
Só há hidrogênio em carbona terminal (C-1 ou C-3, equivalentes), portanto um isômero:
– 1-bromo-2,2-dimetilpropano
Resposta
-
Nome: 1-bromopentano -
Nome: 2-bromopentano -
Nome: 3-bromopentano -
Nome: 1-bromo-2-metilbutano -
Nome: 2-bromo-2-metilbutano -
Nome: 2-bromo-3-metilbutano -
Nome: 1-bromo-3-metilbutano -
Nome: 1-bromo-2,2-dimetilpropano