Coloque os seguintes compostos em ordem decrescente de temperatura de ebulição:
\mathrm{CH}_{2} \mathrm{Cl}_{2} \quad \mathrm{CCl}_{4} \quad \mathrm{CHCl}_{3} \quad \mathrm{CH}_{3} \mathrm{Cl}

Passo 1

O enunciado pede para ordenar os quatro clorometanos \mathrm{CH}_{3}\mathrm{Cl},\;\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl}_{2},\;\mathrm{CHCl}_{3},\;\mathrm{CCl}_{4}
em ordem decrescente de ponto de ebulição.
O conteúdo envolvido é o estudo das forças intermoleculares: principais são as forças de dispersão de London (que crescem com massa molecular e polarizabilidade) e as interações dipolo–dipolo (que dependem do momento de dipolo molecular).

Passo 2

Vamos comparar massas molares e momentos de dipolo para avaliar polarizabilidade e polaridade de cada composto:
As massas molares aproximadas são \mathrm{CH}_{3}\mathrm{Cl}: 50,48\\ \mathrm{g/mol}, \mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl}_{2}: 84,93\\ \mathrm{g/mol}, \mathrm{CHCl}_{3}: 119,38\\ \mathrm{g/mol}, \mathrm{CCl}_{4}: 153,82\\ \mathrm{g/mol}.
Os momentos de dipolo são \mathrm{CH}_{3}\mathrm{Cl}: 1,87\\ \mathrm{D}, \mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl}_{2}: 1,60\\ \mathrm{D}, \mathrm{CHCl}_{3}: 1,04\\ \mathrm{D}, \mathrm{CCl}_{4}: 0\\ \mathrm{D} (molecular apolar).

Passo 3

As forças de dispersão de London aumentam com a massa molecular e a polarizabilidade: quanto maior a massa, mais fácil deformar a nuvem eletrônica e mais forte a atração.
As interações dipolo–dipolo existem em moléculas polares e aumentam o ponto de ebulição, mas geralmente são secundárias em relação à dispersão quando as diferenças de massa são grandes.

Passo 4

Comparando:
\mathrm{CCl}_{4} tem maior massa e, apesar de apolar, suas forças de dispersão são muito fortes.
\mathrm{CHCl}_{3} é a seguir em massa e possui dipolo moderado.
\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl}_{2} tem menos massa, mas dipolo maior que \mathrm{CHCl}_{3}$, ainda assim suas forças de dispersão são menores devido à massa menor. – \(\mathrm{CH}_{3}\mathrm{Cl} é o mais leve, embora bem polar, tem forças de dispersão fracas.
Portanto, o ponto de ebulição decrescente segue diretamente a ordem das forças de dispersão reforçada ou não pelo dipolo.)

Resposta

\mathrm{CCl}_{4} > \mathrm{CHCl}_{3} > \mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl}_{2} > \mathrm{CH}_{3}\mathrm{Cl}

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