12 O n-pentano \left(\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{3}\right), p.e =36^{\circ} \mathrm{C} e o isopentano \left(\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}\left(\mathrm{CH}_{3}\right) \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{3}\right), p.e = 28^{\circ} \mathrm{C}. Como você explica esses resultados.

Passo 1

O enunciado nos dá duas isômeras de fórmula molecular \mathrm{C_5H_{12}} e seus pontos de ebulição:
  • \mathrm{n\text{-}pentano}:\\ \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}, p.e.=36^\circ\mathrm{C}.
  • \mathrm{isopentano}:\\ \mathrm{CH_3CH(CH_3)CH_2CH_3}, p.e.=28^\circ\mathrm{C}.
O que o enunciado pede: explicar por que esses dois compostos, tendo a mesma fórmula molecular, apresentam pontos de ebulição diferentes (no caso, \mathrm{n\text{-}pentano} tem p.e. maior que o \mathrm{isopentano}).

Passo 2

Primeiro ponto importante a anotar (informação que influencia a explicação):
  • Ambos são isômeros constitucionais com a mesma massa molar e o mesmo número de elétrons (mesma fórmula \mathrm{C_5H_{12}}). Isso significa que a polarizabilidade intrínseca (capacidade de formar dipolos instantâneos) é muito semelhante entre eles — a diferença não vem de “mais elétrons” em um que no outro.

Passo 3

Agora, a teoria básica que precisamos lembrar (passo a passo e sem jargão):
  • O que determina o ponto de ebulição de moléculas apolares como hidrocarbonetos saturados? Principalmente as forças de dispersão de London (forças induzidas dipolo–dipolo).
  • O que são essas forças, em palavras simples? São interações temporárias entre nuvens eletrônicas que geram dipolos instantâneos; quanto maior a interação entre as superfícies das moléculas, maior a atração média entre elas. Essas forças crescem com:
    1. número de elétrons (massa/polarizabilidade), e
    2. a área de contato efetiva entre moléculas (como as moléculas “encaixam” e se tocam).
  • Logo: para moléculas com mesma massa, a diferença relevante costuma ser a área de contato (forma/ramificação).

Passo 4

Explicando de forma visual e intuitiva (útil para prova): relação forma ↔ área de contato ↔ força intermolecular
  • Moléculas mais alongadas/lineares têm maior área de superfície lateral e conseguem “se encostar” melhor entre si: pense em barras coladas lado a lado — há mais superfície de contato.
  • Moléculas mais ramificadas ficam mais compactas e arredondadas; elas têm menos área lateral de contato quando se aproximam — pense em duas bolinhas, que tocam pouco — então a atração por dispersão é menor.
  • Conclusão qualitativa: maior área de contato → forças de dispersão mais fortes → maior energia necessária para separar as moléculas → maior ponto de ebulição.

Passo 5

Aplicando isso ao caso concreto:
  • \mathrm{n\text{-}pentano} é essencialmente uma cadeia linear (menos compacta), tem maior área de superfície de contato entre vizinhos.
  • \mathrm{isopentano} é ramificado (grupo metil preso ao átomo de carbono central), é mais compacto e “esférico”.
  • Como os dois têm massa/polarizabilidade quase iguais (mesmos elétrons), a diferença de p.e. vem da forma: a cadeia linear do \mathrm{n\text{-}pentano} permite interações de dispersão mais fortes que no \mathrm{isopentano}. Isso explica por que 36^\circ\mathrm{C} (n‑pentano) > 28^\circ\mathrm{C} (isopentano).

Passo 6

Observação sobre outros efeitos (para não errar na prova):
  • Ramificação também costuma diminuir o ponto de ebulição sistematicamente em hidrocarbonetos alifáticos; portanto essa é uma regra prática: mais ramificado → menor p.e. (para a mesma fórmula).
  • O efeito sobre o ponto de fusão pode ser diferente: moléculas mais simétricas/compactas às vezes empacotam melhor no sólido e têm ponto de fusão maior; não confundir isso com o comportamento do ponto de ebulição.

Passo 7

Como responder isso rapidamente numa prova (passos práticos que pode usar na hora):
  1. Identificar que são isômeros com mesma fórmula \mathrm{C_5H_{12}} (mesma massa → descartar diferença de massa).
  2. Invocar forças de dispersão de London como principal interação entre hidrocarbonetos apolares.
  3. Comparar forma/ramificação: a cadeia linear tem maior área de contato que a ramificada.
  4. Concluir: maior área de contato → maiores forças de dispersão → maior p.e.. Cite os valores para confirmar: 36^\circ\mathrm{C} vs 28^\circ\mathrm{C}.

Passo 8

Um exemplo rápido para fixar (pode citar em prova como reforço): o mesmo padrão aparece em C4: \mathrm{n\text{-}butano} tem p.e. maior que o \mathrm{isobutano} (cadeia linear > ramificada), mostrando que a regra é geral para hidrocarbonetos saturados.

Resposta

A diferença de ponto de ebulição deve-se à forma molecular: \mathrm{n\text{-}pentano} é mais linear e tem maior área de contato entre moléculas, o que aumenta as forças de dispersão de London e eleva o p.e. ( 36^\circ\mathrm{C}); o \mathrm{isopentano} é mais ramificado e compacto, reduzindo a área de contato, enfraquecendo as forças de dispersão e resultando em p.e.=28^\circ\mathrm{C}.

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