identifique nas espécies ou compostos abaixo quem funciona como um ácido e quem funciona como uma base de Lewis. identifique quem funciona como eletrófilo e quem funciona como nucleófilo.
Passo 1
O enunciado pede para, para a espécie fornecida, identificar:
- quem funciona como ácido de Lewis e quem funciona como base de Lewis;
- quem funciona como eletrófilo e quem funciona como nucleófilo.
A espécie dada é
(no enunciado apareceu com um par de elétrons não ligantes sobre o nitrogênio). Informações relevantes que temos do enunciado:
- Fórmula:
. - Há um par de elétrons não ligantes no átomo de nitrogênio (isto foi indicado no enunciado).
Passo 2
Definições essenciais (bem mastigadas, sem jargão complicado):
- Um ácido de Lewis é uma espécie que aceita um par de elétrons. Pense: está “carente” de elétrons e quer receber um par.
- Uma base de Lewis é uma espécie que doa um par de elétrons. Pense: tem um par pronto para oferecer.
- Um eletrófilo é uma espécie que aceita densidade eletrônica (age como alvo do ataque eletrônico). Normalmente é positiva ou tem um átomo com deficiência eletrônica.
- Um nucleófilo é uma espécie rica em elétrons que ataca centros pobres em elétrons; ou seja, doa seu par de elétrons para formar ligação.
Relação prática:
- Lewis base ≈ nucleófilo (doa par de elétrons).
- Lewis acid ≈ eletrófilo (aceita par de elétrons).
Isso ajuda a traduzir conceitos: se algo tem um par solto e pode usá‑lo para ligar, é base de Lewis e nucleófilo.
Passo 3
Olhemos a estrutura de
com atenção:
- O nitrogênio tem cinco elétrons de valência; em
ele forma três ligações (uma com e duas com ), usando três pares de elétrons para ligar, sobrando um par de elétrons não ligantes (par solitário). - A espécie é neutra (carga formal zero) e não é deficiente de elétrons em nenhuma posição óbvia.
Consequência prática: esse par não ligante no nitrogênio está disponível para ser doado a outra espécie. Portanto, a capacidade mais fácil e comum de
é doar esse par — comportamento típico de uma base de Lewis e de um nucleófilo.
Passo 4
Exemplos concretos (isso ajuda a visualizar como agir na prova):
- Doação de par a um próton (reação ácido‑base de Brønsted, mostrando comportamento de base):
Mecanismo simples: o par solitário do N ataca o
formando a ligação N–H. Aqui
age como base (doa par) — portanto é base de Lewis e também Brønsted‑Lowry (aceita próton).
- Ataque nucleofílico em uma reação de substituição (exemplo típico mostrando nucleofilicidade):
Mecanismo (resumo): o par solitário do N ataca o carbono parcialmente positivo do
, formando ligação C–N enquanto o
sai. Assim
funciona como nucleófilo (doa par para atacar um centro eletrofílico).
Passo 5
Por que
não é um ácido de Lewis/eletrófilo típico?
- Ser ácido de Lewis implica ter um sítio que possa aceitar um par de elétrons (por exemplo, um átomo com orbital vazio ou uma carga positiva). O nitrogênio em
já tem um par de elétrons disponível e não tem um orbital vazio de baixa energia para aceitar par facilmente; portanto, como neutra, não é um aceitador de par típico. - Em condições especiais (por exemplo, quando está protonado ou convertido em uma espécie com carga positiva), derivados podem comportar‑se como eletrófilos, mas a espécie neutra dada não.
Passo 6
Resumo conceitual final e dica de prova:
- Sempre procure pares solitários e centros com deficiência eletrônica. Par solitário → provável base de Lewis / nucleófilo. Centro deficiente (carga positiva, carbono carbonílico, carbocátiono, haleto ativado, etc.) → provável ácido de Lewis / eletrófilo.
- No caso de aminas primárias/neutras como
, a ação padrão é doar o par do N (base/nucleófilo). Se a questão pedir reações, exemplifique com protonação ou ataque a um haleto de alquila.