identifique nas espécies ou compostos abaixo quem funciona como um ácido e quem funciona como uma base de Lewis. identifique quem funciona como eletrófilo e quem funciona como nucleófilo.
\mathrm{CH}_{3} \ddot{\mathrm{~N}} \mathrm{H}_{2}

Passo 1

O enunciado pede para, para a espécie fornecida, identificar:
  • quem funciona como ácido de Lewis e quem funciona como base de Lewis;
  • quem funciona como eletrófilo e quem funciona como nucleófilo.
A espécie dada é \mathrm{CH_3NH_2} (no enunciado apareceu com um par de elétrons não ligantes sobre o nitrogênio). Informações relevantes que temos do enunciado:
  • Fórmula: \mathrm{CH_3NH_2}.
  • Há um par de elétrons não ligantes no átomo de nitrogênio (isto foi indicado no enunciado).

Passo 2

Definições essenciais (bem mastigadas, sem jargão complicado):
  • Um ácido de Lewis é uma espécie que aceita um par de elétrons. Pense: está “carente” de elétrons e quer receber um par.
  • Uma base de Lewis é uma espécie que doa um par de elétrons. Pense: tem um par pronto para oferecer.
  • Um eletrófilo é uma espécie que aceita densidade eletrônica (age como alvo do ataque eletrônico). Normalmente é positiva ou tem um átomo com deficiência eletrônica.
  • Um nucleófilo é uma espécie rica em elétrons que ataca centros pobres em elétrons; ou seja, doa seu par de elétrons para formar ligação.
Relação prática:
  • Lewis base ≈ nucleófilo (doa par de elétrons).
  • Lewis acid ≈ eletrófilo (aceita par de elétrons).
    Isso ajuda a traduzir conceitos: se algo tem um par solto e pode usá‑lo para ligar, é base de Lewis e nucleófilo.

Passo 3

Olhemos a estrutura de \mathrm{CH_3NH_2} com atenção:
  • O nitrogênio tem cinco elétrons de valência; em \mathrm{CH_3NH_2} ele forma três ligações (uma com \mathrm{CH_3} e duas com \mathrm{H}), usando três pares de elétrons para ligar, sobrando um par de elétrons não ligantes (par solitário).
  • A espécie é neutra (carga formal zero) e não é deficiente de elétrons em nenhuma posição óbvia.
Consequência prática: esse par não ligante no nitrogênio está disponível para ser doado a outra espécie. Portanto, a capacidade mais fácil e comum de \mathrm{CH_3NH_2} é doar esse par — comportamento típico de uma base de Lewis e de um nucleófilo.

Passo 4

Exemplos concretos (isso ajuda a visualizar como agir na prova):
  1. Doação de par a um próton (reação ácido‑base de Brønsted, mostrando comportamento de base):
\mathrm{CH_3NH_2 + H^+ \rightarrow CH_3NH_3^+}
Mecanismo simples: o par solitário do N ataca o \mathrm{H^+} formando a ligação N–H. Aqui \mathrm{CH_3NH_2} age como base (doa par) — portanto é base de Lewis e também Brønsted‑Lowry (aceita próton).
  1. Ataque nucleofílico em uma reação de substituição (exemplo típico mostrando nucleofilicidade):
\mathrm{CH_3NH_2 + CH_3I \rightarrow (CH_3)_2NH_2^+ \;+\; I^-}
Mecanismo (resumo): o par solitário do N ataca o carbono parcialmente positivo do \mathrm{CH_3I}, formando ligação C–N enquanto o \mathrm{I^-} sai. Assim \mathrm{CH_3NH_2} funciona como nucleófilo (doa par para atacar um centro eletrofílico).

Passo 5

Por que \mathrm{CH_3NH_2} não é um ácido de Lewis/eletrófilo típico?
  • Ser ácido de Lewis implica ter um sítio que possa aceitar um par de elétrons (por exemplo, um átomo com orbital vazio ou uma carga positiva). O nitrogênio em \mathrm{CH_3NH_2} já tem um par de elétrons disponível e não tem um orbital vazio de baixa energia para aceitar par facilmente; portanto, como neutra, não é um aceitador de par típico.
  • Em condições especiais (por exemplo, quando está protonado ou convertido em uma espécie com carga positiva), derivados podem comportar‑se como eletrófilos, mas a espécie neutra dada não.

Passo 6

Resumo conceitual final e dica de prova:
  • Sempre procure pares solitários e centros com deficiência eletrônica. Par solitário → provável base de Lewis / nucleófilo. Centro deficiente (carga positiva, carbono carbonílico, carbocátiono, haleto ativado, etc.) → provável ácido de Lewis / eletrófilo.
  • No caso de aminas primárias/neutras como \mathrm{CH_3NH_2}, a ação padrão é doar o par do N (base/nucleófilo). Se a questão pedir reações, exemplifique com protonação ou ataque a um haleto de alquila.

Resposta

\mathrm{CH_3NH_2}: base de Lewis (doa par de elétrons); nucleófilo.

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